5-硝基水楊酸(5-NSA)是5-氨基水楊酸制備過程中的合成中間體。由于5-氨基水楊酸應(yīng)用于制藥工業(yè),歐美的制藥標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定5-氨基水楊酸必需滿足強(qiáng)制性的純度要求。
化學(xué)性質(zhì)
5-硝基水楊酸屬于苯甲酸類衍生物,具有顯著的酸性,由于硝基的強(qiáng)吸電子性質(zhì)其酸性比苯甲酸和苯酚的酸性強(qiáng)。
用途
5-硝基水楊酸是合成許多有機(jī)化合物的重要中間體,其衍生物用于制造染料、塑料和藥物,也被用作生化和生理學(xué)研究的試劑。它與氮原子反應(yīng)形成穩(wěn)定的絡(luò)合物,與氫反應(yīng)并形成質(zhì)子化酸絡(luò)合物。
合成
在帶有電動攪拌器、溫度計(jì)、分液漏斗的250mL3口瓶中,加人6.99(約o.osmol)水楊酸及75mL丙酮,在分液漏斗中加人65%一68%的濃硝酸10moL開動攪拌器,在水浴鍋中加熱,待水楊酸全部溶解后,開始滴加濃硝酸,控制反應(yīng)溫度在45一5℃范圍內(nèi)(不超過5℃),攪拌60而n后冷卻至室溫,析出固體物,過濾、水洗、干燥,得淡黃色針狀晶體6.029。測其熔點(diǎn)為228一230℃,文獻(xiàn)值為228℃,5-硝基水楊酸收率為60.3%。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xi
危險(xiǎn)類別碼 36/37/38
安全說明 26-36-37/39
WGK Germany 3
Hazard Note Irritant
海關(guān)編碼 29182990