5-硝基水楊酸，英文名為5-Nitrosalicylic acid，常溫常壓下為淡黃色結(jié)晶。5-硝基水楊酸屬于苯甲酸類衍生物，具有顯著的酸性，由于硝基的強吸電子性質(zhì)其酸性比苯甲酸和苯酚的酸性強。5-硝基水楊酸可用作有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于染料分子和藥物分子的修飾和衍生化。

溶解性

5-硝基水楊酸為黃色結(jié)晶固體，可溶于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯，二甲基亞砜等，在非極性的有機溶劑例如石油醚，正己烷中溶解性差；需要說明的是，5-硝基水楊酸在水中有一定的溶解度，并且在熱水中溶解性好。

醫(yī)藥用途

5-硝基水楊酸可用作有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子中間體馬沙拉嗪的合成。馬沙拉嗪是重要的醫(yī)藥和染料化工原料，也是一種治療慢性結(jié)腸炎藥物柳氨磺吡啶的主要原料，其本身也具有相似的治療作用，可用作潰瘍性結(jié)腸炎治療藥，對腸壁的炎癥有顯著的抑制作用；可以抑制引起炎癥的前列腺素的合成和炎性介質(zhì)白三烯的形成，從而對腸粘膜的炎癥起顯著抑制作用。對有炎癥的腸壁的結(jié)締組織效果更佳。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖1 5-硝基水楊酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將5-硝基水楊酸（5mmol）溶解在甲醇（100mL）中，然后向反應(yīng)溶液中滴加濃H2SO4（98%，2mL），將所得的混合物在80℃下回流18小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后在真空下除去溶劑。往反應(yīng)混合物中加入飽和的NaHCO3溶液，用氯仿萃取反應(yīng)混合物。收集有機層，在無水Na2SO4上干燥，并在真空下蒸發(fā)，無需進一步純化即可得到目標產(chǎn)品。[1]

圖2 5-硝基水楊酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將5-硝基水楊酸（183毫克）和濃鹽酸（18毫升）的混合物置于冰浴水中，向該混合物中慢慢地加入鋅粉（3毫摩爾，196毫克），然后將反應(yīng)混合物回流反應(yīng)4小時。反應(yīng)結(jié)束后，將混合物冷卻至室溫，然后用水稀釋該混合物并用乙酸乙酯（3×25毫升）萃取。分離出有機層并在真空中蒸發(fā)得到的有機溶液，最后用乙醚對殘余物進項結(jié)晶提純即可得到目標產(chǎn)物。[2]

參考文獻

[1] Chan, Pei Qie et al Asian Journal of Organic Chemistry, 7(4), 707-710; 2018

[2] Schmidt, Bernd et al Advanced Synthesis & Catalysis, 352(14+15), 2463-2473; 2010