概述

3-環(huán)戊烯-1-醇（3-Cyclopenten-1-ol）是一種化學(xué)式為C₅H₈O，分子量為84.1164的化學(xué)品，又可叫做環(huán)戊-3-烯醇，性狀為淡黃色至無色液體。實(shí)驗(yàn)測定其相對密度略比水大，數(shù)據(jù)約為1.065 g/cm³，至于沸點(diǎn)，則為136.30 ℃。

3-環(huán)戊烯-1-醇分子具有兩個(gè)大振幅，低頻振動(dòng)，即起皺和OH內(nèi)旋，可將其四個(gè)構(gòu)象相互轉(zhuǎn)化。計(jì)算表明，最低能量的3-環(huán)戊烯-1-醇構(gòu)象異構(gòu)體在羥基氫和碳-碳雙鍵之間具有弱的π型分子內(nèi)氫鍵，介于274 cm-1(0.78 kcal/mol)至420 cm-1之間。根據(jù)CCSD/6-311++G(d,p)計(jì)算，其能量比其他三個(gè)構(gòu)型低(1.20 kcal/mol)[1]。

應(yīng)用

為了尋找更有效的，可用于工業(yè)化生產(chǎn)的19-失碳-1α,25-二羥基維生素D3(2)的A環(huán)合成子(-)-外向-1-乙炔基-3-二苯叔丁硅氧基雙環(huán)[3.1.0]已烷(3)的合成方法，研究人員對原有方法進(jìn)行了優(yōu)化。 以3-環(huán)戊烯-1-醇為原料，經(jīng)9步反應(yīng)可以總收率20%合成(±)19-失碳-1α,25-二羥基維生素D3(2)的A環(huán)合成子(-)-外向-1-乙炔基-3-二苯叔丁硅氧基雙環(huán)[3.1.0]已烷。上述方法實(shí)驗(yàn)操作簡單，收率高，是一個(gè)較好的合成方法[2]。

此外，文獻(xiàn)還報(bào)道了一種β-丙二酸二乙酯取代四氫呋喃類化合物的合成方法，有效解決了現(xiàn)有合成β-丙二酸二乙酯取代四氫呋喃類化合物存在對環(huán)境污染和產(chǎn)率低的問題。具體地，將烯醇類化合物（如3-環(huán)戊烯-1-醇），氧化試劑，光反應(yīng)催化劑，磷酸氫二鉀和干燥的有機(jī)溶劑加入反應(yīng)器中；在可見光照射下，室溫反應(yīng)3～8h；反應(yīng)完全后，向反應(yīng)體系中加入蒸餾水，得到混合物；再以乙酸乙酯為萃取劑進(jìn)行萃取，得到有機(jī)相；有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥并濃縮，再以洗脫劑進(jìn)行硅膠柱層析分離純化即可得到β-丙二酸二乙酯取代四氫呋喃類化合物。上述方法的產(chǎn)率高，反應(yīng)收率可高達(dá)80%以上，根據(jù)所選擇烯醇類化合物的不同適用于合成多種β-丙二酸二乙酯取代四氫呋喃類化合物[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Abdulaziz A. Al-Saadi,Esther J. Ocola,DOI: 10.1021/jp103404e.

[2]吳勇,管玫,朱洪.立體控制合成外向-1-乙炔基-3-二苯叔丁硅氧基雙環(huán)[3.1.0]已烷[J].華西醫(yī)科大學(xué)學(xué)報(bào) 2001年32卷1期, 18-20頁, MEDLINE ISTIC PKU CSCD CA, 2004.DOI:10.3969/j.issn.1672-173X.2001.01.006.

[3]夏吾炯,林潤,楊超.一種β-丙二酸二乙酯取代四氫呋喃類化合物的合成方法:CN201410445530.7[P].CN104292189A.