基本信息

4-辛基酚乙氧基化物，英文名：4-Octylphenol-ethoxylate (mono-, di-, tri-) (technical)，CAS號(hào)：26636-32-8，分子量：250.37600，密度：1.10 g/mL at 20℃，沸點(diǎn)：370.7℃ at 760 mmHg，分子式：C₁₆H₂₆O₂，熔點(diǎn)：48-50℃(lit.)，閃點(diǎn)：150.3℃。

制備方法

1、2-(4-辛基苯氧基)乙酸乙酯的制備

向攪拌的4-正-辛基苯酚(1.0mmol，206mg)的丙酮(10mL)溶液中加入碳酸鉀(3mmol，415mg)和溴乙酸乙酯(1.1mmol，215mg)，將反應(yīng)混合物回流5h。隨后，混合物經(jīng)Clite(硅藻土)過濾，有機(jī)溶劑在減壓下蒸發(fā)。剩余物用快速柱色譜法[乙酸乙酯-石油醚(沸點(diǎn)40-60℃)，1:9]純化。產(chǎn)率98％；白色油狀；¹H NMR(200MHz，CDCl₃)：δ7.10(2H，d，J＝8.4Hz，2×CHAr)，6.84(2H，d，J＝8.4Hz，2×CHAr)，4.60(2H，s，CH2)，4.28(2H，q，J＝7.2Hz，CH2)，2.55(2H，t，J＝7.8Hz，CH2Ph)，1.69–1.46(2H，m，CH2)，1.45–1.11(13H，m，5×CH2，CH3)，0.89(3H，t，J＝7.0Hz，CH3)；¹³C NMR(50MHz，CDCl3)：δ169.11，155.77，136.14，129.28，114.37，65.52，61.25，35.00，31.84，31.63，29.44，29.23，22.63，14.09；質(zhì)譜(ESI)m/z(％)：293.3(90)[M+H]⁺。

2、4-辛基酚乙氧基化物的制備

在0℃、氬氣氛下，向攪拌的2-(4-辛基苯氧基)乙酸乙酯(1mmol)的無水Et2O(10mL)溶液中加入DIBALH(2.5mL，2.5mmol，在己烷中濃度為1.0M)，反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2h。然后加入水(5ml)，混合物再攪拌30min，經(jīng)Clite(硅藻土)過濾。有機(jī)溶劑在減壓下蒸發(fā)，剩余物用快速柱色譜法[乙酸乙酯-石油醚(熔點(diǎn)：40-60℃)，3:7]純化。得到一個(gè)乙氧基單元的4-辛基酚乙氧基化物為白色固體，產(chǎn)率82％；熔點(diǎn)：40-42℃；¹H NMR (200MHz，CDCl3)：δ7.11(2H，d，J＝8.6Hz，2×CHAr)，6.85(2H，d，J＝8.6Hz，2×CHAr)，4.07 (2H，t，J＝4.4Hz，CH2)，3.96(2H，t，J＝4.4Hz，CH2)，2.56(2H，t，J＝7.8Hz，CH2Ph)，2.19(1H，br，OH)，1.70–1.48(2H，m，CH2)，1.45–1.14(13H，m，5×CH2，CH3)，0.90(3H，t，J＝7.0Hz，CH3)；¹³C NMR(50MHz，CDCl3)：δ156.51，135.54，129.28，114.33，114.24，69.10，61.48，35.01，31.86，31.73，29.46，29.24，22.65，14.10。

用途

4-辛基酚乙氧基化物可用以果蔬保鮮劑、乳化劑、分散劑、涂膜劑，工業(yè)乳化劑和洗滌劑。不同聚合度的對(duì)特辛基苯酚乙氧基化物的特性、應(yīng)用范圍及毒性有很大的差別。特別是含有1~3個(gè)乙氧基單元的短鏈對(duì)4-辛基苯酚乙氧基化物是紡織品及環(huán)境中此類聚合物自然降解而形成的難進(jìn)一步降解的中間產(chǎn)物，其具有比母體更大的生態(tài)毒性。因此，建立能夠同時(shí)分離不同聚合度的對(duì)特辛基苯酚乙氧基化物的方法非常必要，特別是該類短鏈對(duì)4-辛基苯酚乙氧基化物的檢測(cè)方法，將為紡織品的生態(tài)安全和我國紡織品順利出口提供強(qiáng)有力的保障。

參考文獻(xiàn)

[1]埃維克辛公司. 抗炎癥和抗腫瘤的2-氧代噻唑類和2-氧代噻吩類化合物:CN201910260344.9[P]. 2019-08-16.