概述

亞磷酸二苯酯的化學式是為C₁₂H₁₁O₃P，分子量為234.19，無色透明液體，是一種低分子量芳香基亞磷酸酯，其熔點為12 ℃，沸點為218 ℃，密度1.22g/cm³，折光率1.553-1.558，通常情況下，亞磷酸二苯酯可作為液體類抗氧劑使用，具有相容性好、揮發(fā)性低、分散性好、遷移性低等特點，兼有含磷量高、熱穩(wěn)定性高等特性。亞磷酸二苯酯可以和水反應，生成苯酚和亞磷酸、某種意義上可以將這個過程理解為水解反應，及亞磷酸二苯酯被水分子加水分解。除此之外，亞磷酸二苯酯還具有快速分解過氧化氫的功能，適用于聚氯乙烯熱穩(wěn)定劑、酯化催化劑、合成樹脂、潤滑油脂，可以保護加工過程色澤度和透明度。配合受阻酚抗氧劑并用，提高加工熱穩(wěn)定性、提供長效抗氧效能。

研究現(xiàn)狀

亞磷酸二苯酯是一種用于合成酯和酰胺的溫和偶合試劑。在三級胺、吡啶或咪唑存在下，亞磷酸二苯酯是形成肽鍵的有效的偶合試劑（1）[1]，尿素或硫脲便可以通過這種方法來合成（2）[2]。

亞磷酸二苯酯還可以先與鹵代烷縮合，然后在還原劑存在下，與醛發(fā)生反應得到烯烴 (3)[3]。

在催化劑存在下，亞磷酸二苯酯能夠與碳-碳 (4)[4]、碳-氮 (5)[5]雙鍵發(fā)生加成反應制備相應的小分子有機物。

亞磷酸二苯酯也是性能優(yōu)越的活化試劑，在下圖（6）中，它使相鄰碳原子的親核性增加，促進成環(huán)[6]。

不僅是以上提到的基礎有機化學合成，即便是在高分子材料領域，亞磷酸二苯酯也有它獨到的用途——作為添加劑制備PC材料。該材料不僅保持了優(yōu)良機械性能和制品尺寸穩(wěn)定，同時具備了高的耐侯性，并且加工方法簡單易實施，適合于制作各種電器的外殼和汽車的外飾件[7]。

制備

以三氯化磷，苯酚，水為原料，反應完成后經(jīng)減壓，通入氮氣排除副產(chǎn)物氯化氫得到亞磷酸二苯酯。該方法不會產(chǎn)生副產(chǎn)物苯酚，解決了苯酚重復回收造成的成本增加，廢液處理的問題，同時簡化了生產(chǎn)環(huán)節(jié)，提高了生產(chǎn)效率，并且生產(chǎn)過程無須使用大量的亞磷酸，大大降低了生產(chǎn)風險，降低了生產(chǎn)成本和環(huán)境成本，適用于工業(yè)生產(chǎn)[8]。

參考文獻

[1]Yamazaki, N.; Higashi, F. Tetrahedron Lett., 1974, 15, 1323.

[2] Yamazaki, N.; Higashi, F.; Iguchi, T. Tetrahedron Lett., 1974, 15, 1191.

[3] Ando, K. J. Org. Chem., 1999, 64, 8406. 

[4] Stockland, R. A. Jr., Levine, A. M.; Giovine, M. T.; Guzei, I. A.; Cannistra, J. C. Organometallics, 2004, 23, 647. 

[5] Joly, G. D.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4102. 

[6] Hakimelahi, G. H.; Moosavi-Movahedi, A. A.; Tsay, S.-C.; Tsai, F.-Y.; Wright, J. D.; Dudev, T.; Hakimelahi,  S.; Lim，C. J. Med. Chem., 2000, 43, 3632.

[7]石磊.一種耐候PC材料及其制備方法:CN201410032218.5[P].CN103772947A.

[8]曾繁馨,雷樹敏,繆棟.一種亞磷酸二苯酯的制備方法.CN201810202354.2.