介紹

對溴丙基聯(lián)苯又被稱為4-丙基-4'-溴代二苯或4-溴-4'-丙酰聯(lián)苯，化學(xué)式為C15H15Br，外觀為白色結(jié)晶粉末。它的分子結(jié)構(gòu)含有兩個苯環(huán)和一個溴原子。

圖一 對溴丙基聯(lián)苯

合成

將溴單質(zhì)（1mol，159.8g）、4-丙基-1,1'-聯(lián)苯（1mmol，196.3g）溶解在冰醋酸（300mL）和乙醇（100mL）的混合溶劑中，然后用98%濃硫酸（0.01mol，1g）攪拌回流5小時，冷卻至室溫，用20mL飽和亞硫酸氫鈉溶液洗滌，過濾，然后用水洗滌至中性，干燥，用乙醇重結(jié)晶，得到對溴丙基聯(lián)苯，含量為97%，收率為89%[1]。

圖二 對溴丙基聯(lián)苯的合成

將14.4g（0.05mol）4-溴-4'-丙基聯(lián)苯依次加入干凈的反應(yīng)瓶中，加入3.8g（0.095mol）氫氧化鈉和129.6g二甘醇后，攪拌加熱。4-溴-4'-丙酰基聯(lián)苯與氫氧化鈉的摩爾比為1:1.9。二甘醇和4-溴-4'-丙酰聯(lián)苯的質(zhì)量比為9:1。將溫度升至160°C，加入24.5g水合肼。水合肼與4-溴-4'-丙酰聯(lián)苯的質(zhì)量比為1.7:1。反應(yīng)3小時后，用水淬滅反應(yīng)，過濾并干燥所得固體；然后用200-300目硅膠進(jìn)行柱色譜，用石油醚作為展開劑純化，得到11.27g（0.041mol）4-溴-4'-丙基聯(lián)苯粗產(chǎn)物，收率為82%；用氣相色譜法對粗4-溴-4'-丙基聯(lián)苯的純度進(jìn)行了測試，發(fā)現(xiàn)粗4-溴-4'-丙基聯(lián)苯的純度達(dá)到99.5%；將上一步合成的粗4-溴-4'-丙基聯(lián)苯11g（0.04mol）加入甲醇和正己烷的混合溶液中。在混合物中，粗4-溴-4-’-丙基二聯(lián)苯、甲醇和正庚烷的進(jìn)料比為1g:10mL:5mL，部分沉淀晶體B；加熱至40°C，使沉淀的晶體B完全溶解在混合物中。在溶液中，將溶液冷卻至室溫，重結(jié)晶，過濾并干燥，得到9.35g（0.034mol）最終產(chǎn)物對溴丙基聯(lián)苯，收率為85%[2]。

圖三 對溴丙基聯(lián)苯的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]劉顯偉,韓津,馬青松,等.一種4-烷基聯(lián)苯乙炔的合成方法[P].河南省:CN202110138781.0,2021-06-11.

[2]高春新,張龍龍,李洪智,等.一種高純度4-溴-4''-丙基聯(lián)苯合成方法[P].河北省:CN202310313934.X,2023-08-01.