8-氨基喹啉，英文名為8-Aminoquinoline，常溫常壓下為綠色結晶固體，具有顯著的堿性，微溶于水可溶于強極性有機溶劑。8-氨基喹啉是一種喹啉衍生物，常用作醫(yī)藥化學中間體，可用于多種抗瘧疾藥物分子的制備。此外，該物質也常用作有機化學反應中的有機配體，可用于過渡金屬催化的惰性碳氫鍵的活化。

理化性質

8-氨基喹啉結構中含有一個活性的氨基基團和具有一定配位能力的喹啉單元，氨基和喹啉上的氮原子上都含有一對孤對電子，可與多種過渡金屬發(fā)生配位。喹啉環(huán)和氨基單元都容易在氧化劑的作用下被氧化成相應的氮氧化物，因此該物質在使用和保存時應該注意避開氧化劑。

圖1 8-氨基喹啉的酰化反應

往一個干燥的反應燒瓶中加入8-氨基喹啉(0.2 mmol)、鎳催化劑Ni(OTf)2 (7.1 mg, 0.02mmol)、3當量AgOAc和氯苯(0.8 mL)，將反應混合物進行密封并置于140 ℃下劇烈攪拌反應24小時，反應結束后將反應混合物進行冷卻處理。將所得的混合物通過Celite和硅膠墊過濾，所得的濾液在真空中進行濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱層析純化(洗脫劑:正己烷/乙酸乙酯=9/1)，得到目標產(chǎn)物分子N-(喹啉-8-基)乙酰胺。[1]

配體應用

8-氨基喹啉是存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中的一種重要含氮芳香雜環(huán)化合物，它可作為有機配體或者雙齒導向基團參與一系列有機合成反應，在材料領域也有著廣泛應用。近年來通過對喹啉母環(huán)結構進行位置選擇性修飾可快速地構建單取代及多取代喹啉衍生物。例如有相關文獻報道了通過碳氫活化方法構建C（5）位取代8-氨基喹啉衍生物。由于該物質結構中含有氨基官能團，它可以作為有機化學反應中的配體。在過渡金屬催化的反應中，它可以與金屬離子形成配位鍵形成配合物，以對過渡金屬催化反應進行調控。[1]

參考文獻

[1] Skhiri, Aymen; et al Organic Letters (2019), 21(6), 1774-1778.