背景及概述

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚簡(jiǎn)稱(chēng)TMBI，英文名稱(chēng)是1,1,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole，是一種常見(jiàn)的光引發(fā)劑，該物質(zhì)的分子式為C15H15N，分子量為209.29，

性質(zhì)

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚熔點(diǎn)為111-117℃，沸點(diǎn)為338.66℃(rough estimate)，密度為0.7，折射率為1.5720(estimate)。它的物質(zhì)狀態(tài)可以是從黃色至棕色的晶體狀粉末。該物質(zhì)不溶于冷水，微溶于熱水，溶于冰醋酸等有機(jī)溶劑。由于它對(duì)空氣敏感，因此需要在室溫條件下儲(chǔ)存于惰性氣體之中。根據(jù)化合物結(jié)構(gòu)，1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚屬于有機(jī)酸的一種，其酸度系數(shù)(pKa)范圍大約為5.77±0.40 (Predicted)。

圖1 1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚簡(jiǎn)稱(chēng)性狀圖

用途

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚主要用作光引發(fā)劑，可以通過(guò)吸收光能而產(chǎn)生自由基從而引發(fā)化學(xué)反應(yīng)。它常用于光敏材料的制備，如光敏膠片、光敏樹(shù)脂和光敏油墨等。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚還可應(yīng)用于有機(jī)合成中的光引發(fā)反應(yīng)、光敏聚合和光催化反應(yīng)等。

1）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可用作染料、醫(yī)藥中間體，廣泛應(yīng)用于花菁染料、電致發(fā)光材料、醫(yī)藥中間體等領(lǐng)域。

2）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可用作非線(xiàn)性光學(xué)材料、紅外激光染料和計(jì)算機(jī)直接制版(CTP)的紅外吸收劑等。

3）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚是一類(lèi)重要的有機(jī)功能染料，與高新技術(shù)緊密結(jié)合，其應(yīng)用領(lǐng)域?qū)?huì)越來(lái)越廣泛。研究1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及應(yīng)用具有很高的學(xué)術(shù)價(jià)值和實(shí)用意義。

4）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可應(yīng)用于金屬有機(jī)化學(xué)。它的分子結(jié)構(gòu)中的氮原子可以作為配位點(diǎn)，與各種金屬有機(jī)試劑反應(yīng)，制備含有不同金屬中心的化合物，進(jìn)一步研究相應(yīng)物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，如催化性質(zhì)、磁性研究等，為基礎(chǔ)化學(xué)的發(fā)展與進(jìn)步做出貢獻(xiàn)。

制法

吲哚及其同系物可以通過(guò)多種方法合成，其中最常用的是費(fèi)歇爾合成法。該方法利用酮或醛的芳香腙在酸性條件下發(fā)生重排反應(yīng)制得。

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的制法一般通過(guò)化學(xué)合成實(shí)現(xiàn)。一種常見(jiàn)的方法是將1,1'-二甲基-4,4'-二硫脲加入4-溴苯甲醛中，在堿的催化下反應(yīng)生成1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚。反應(yīng)條件可以根據(jù)具體要求進(jìn)行調(diào)控[1]。

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成過(guò)程包括2-萘胺經(jīng)重氮化反應(yīng)、還原反應(yīng)制得2-萘肼，再與甲基異丙基酮經(jīng)費(fèi)歇爾吲哚合成反應(yīng)制得目標(biāo)化合物。通過(guò)熔點(diǎn)測(cè)定和1H-NMR分析可以確證目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)，總收率為26.4%。

安全信息

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚具有刺激性，避免接觸皮膚和眼睛。如不慎接觸，應(yīng)立即用清水沖洗。

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚對(duì)環(huán)境有一定的毒性，應(yīng)避免其進(jìn)入水體和土壤中。

在操作過(guò)程中，應(yīng)使用防護(hù)手套、安全眼鏡和實(shí)驗(yàn)室通風(fēng)設(shè)施等個(gè)人防護(hù)措施。

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚應(yīng)遠(yuǎn)離明火和高溫，存放在陰涼、干燥的地方。

參考文獻(xiàn)

[1]李玉娟,王鈍,柴慧芳.1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的制備[J].沈陽(yáng)藥科大學(xué)學(xué)報(bào),2005,22(5):355-356.