簡述

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚又名吲哚箐綠雜質(zhì)1；三甲基苯并吲哚；吲哚菁綠雜質(zhì)1；光引發(fā)劑TMBI；吲哚青綠相關化合物1和1,1,2-三甲基苯并[E]吲哚等，英文名稱1,1,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole。該物質(zhì)分子式C₁₅H₁₅N，分子量209.29，熔點111-117°C，沸點338.66°C(rough estimate)，密度0.7，折射率1.5720(estimate)。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚物質(zhì)狀態(tài)從黃色至棕色晶體狀粉末不等，該物質(zhì)不溶于冷水，微溶于熱水，溶于冰醋酸等有機溶劑，空氣敏感，因此需在室溫條件儲存于惰性氣體之中。因為化合物結構的關系，在酸堿分類中1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚屬于有機酸的一種，酸度系數(shù)(pKa)范圍大概為5.77±0.40  (Predicted)。

應用

1）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可用作染料、醫(yī)藥中間體 是合成苯并吲哚菁染料的極為重要的雜環(huán)中間體，也是合成多種光變?nèi)玖系年P鍵中間體，廣泛用于花菁染料、電致發(fā)光材料、醫(yī)藥中間體。

2）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可作為非線性光學材料[1]、紅外激光染料和計算機直接制版(CTP)的紅外吸收劑等。

3）是一類非常重要的有機功能染料，它與高新技術緊密結合，它的應用會越來越廣。研究1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成、結構、性質(zhì)以及應用具有很高的學術價值和實用意義。

4）應用于金屬有機化學[2]。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的分子結構中的氮原子作為配位點，可以與各種各樣的金屬有機試劑制備含有不同金屬中心的化合物，進一步可研究相應物質(zhì)的化學性質(zhì)，譬如催化性質(zhì)、磁性研究等等，為基礎化學的發(fā)展與進步做出一定貢獻。

合成

吲哚及其同系物可用多種方法合成，其中以費歇爾合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性條件作用，發(fā)生重排反應而制成[3]。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成由2-萘胺經(jīng)重氮化反應、還原反應制得2-萘肼，再與甲基異丙基酮經(jīng)費歇爾吲哚合成反應制得目標化合物。經(jīng)熔點測定及1H-NMR分析確證目標化合物結構，總收率為26.4%[4]。

參考文獻

[1]滕冰,曹麗鳳,鐘德高,等.一種有機非線性光學晶體材料PBSB及其制備工藝:CN201710425558.8[P].CN107056678A.

[2]于曉鳳.苯并吲哚衍生物與一價銅的金屬有機配合物的制備和性質(zhì)研究[D].南京郵電大學.DOI:CNKI:CDMD:2.1016.230185.

[3]秦敏銳,顏淑姬.一種2-甲基苯并[c,d]吲哚的制備方法:201610106696[P].

[4]李玉娟,王鈍,柴1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚慧芳.1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的制備[J].沈陽藥科大學學報,2005,22(5):355-356.