簡述

5-溴噻吩-2-甲醛中文別名5-溴-2-噻酚縮醛，英文名稱5-Bromothiophene-2-carbaldehyde，化學(xué)式為C₅H₃BrOS，分子量是191.05。研究表明，噻吩類化合物具有抗菌消炎、抗病毒和解痙攣等藥理學(xué)活性，針對噻吩及噻吩甲醛類物質(zhì)展開醫(yī)藥研究具有重要意義[1-2]。

應(yīng)用

5-溴噻吩-2-甲醛的應(yīng)用范圍廣泛，不僅可用于探針制備，在光敏劑生產(chǎn)研發(fā)中也是重要的合成原料。此外，得益于其潛在的生理活性，5-溴噻吩-2-甲醛在醫(yī)藥研究領(lǐng)域也有重要應(yīng)用。

以5-溴噻吩-2-甲醛和2-羥基-4-甲氧基苯乙酮為原料，經(jīng)過羥醛縮合合成黃酮醇骨架，再分別與丙烯酰氯和4-硝基肉桂酸進行酯化，得到熒光探針HBNA和HBAC。采用核磁共振氫譜，碳譜和高分辨率質(zhì)譜確證其結(jié)構(gòu)。分別與半胱氨酸和同型半胱氨酸進行響應(yīng)測試，發(fā)現(xiàn)HBNA對半胱氨酸和同型半胱氨酸響應(yīng)具有差異性。HBAC在Cys濃度為0~400μmol/L范圍內(nèi)具有良好的線性關(guān)系，檢測限為51 nmol/L。綜上所述，制備得到的的探針具有靈敏度高，對半胱氨酸和同型半胱氨酸區(qū)別性好，價格低廉等特點，為進一步研究區(qū)別兩種氨基酸的探針提供借鑒[3]。

文獻還報道了一種三苯胺吡啶鹽類AIE光敏劑分子的制備方法。以4-硼酸三苯胺為基礎(chǔ)，依次加入5-溴噻吩-2-甲醛，N-溴代丁二酰亞胺，吡啶-4-硼酸，1,3-茚滿二酮和碘甲烷并通過一系列操作制備得三苯胺吡啶鹽類AIE光敏劑分子。該分子在熒光成像領(lǐng)域具有良好的潛在應(yīng)用價值，其制備方法簡便，原料易得，成本低且每個步驟均有高的整體收率，能實現(xiàn)大規(guī)模合成[4]。

醫(yī)藥研究領(lǐng)域，蛋白酶體是一類抗腫瘤藥物設(shè)計與開發(fā)的新靶點。5-溴噻吩-2-甲醛縮L-色氨酸合鎘(Ⅱ)席夫堿配合物是一種有效的蛋白酶體抑制劑，但由于無法自由進入人乳腺癌MDA-MB-231細胞中，導(dǎo)致其誘導(dǎo)該細胞發(fā)生凋亡的效果不佳。而后續(xù)研究發(fā)現(xiàn)該鎘配合物具有一定的選擇性，可以進入人前列腺癌LN-CaP細胞中，以蛋白酶體為作用靶點，通過抑制腫瘤細胞的細胞內(nèi)類糜蛋白酶體活性來誘導(dǎo)人前列腺癌LN-CaP細胞發(fā)生凋亡[5]。

有關(guān)研究

通過苯乙酮和5-溴噻吩-2-甲醛合成3-[2-(5-溴-噻吩基)]-1-苯基-2-丙烯酮(BTPPO)。使用光譜法和分子對接模擬研究了BTPPO與牛血清白蛋白(BSA,bovine serum albumin)的作用過程。同時，研究金屬離子(Cu²⁺,Co²⁺,Pb²⁺,Ag⁺,Hg²⁺,Cd²⁺)對BTPPO與BSA相互作用的影響。結(jié)果表明：BTPPO與BSA的作用主要是靜態(tài)熒光淬滅過程,兩者之間的結(jié)合以疏水和靜電作用為主，結(jié)合常數(shù)(Ka)為104左右。根據(jù)F-rster理論，可以計算得BTPPO和BSA的共振能量轉(zhuǎn)移距離小于7 nm。另外，在280 nm和295 nm激發(fā)波長下蛋白質(zhì)的熒光淬滅實驗表明：BTPPO與BSA的主要結(jié)合位點是BSA的亞結(jié)構(gòu)域ⅡA(siteⅠ)。金屬離子(Pb²⁺除外)的存在可能會影響B(tài)TPPO熒光淬滅效果。分子對接模擬結(jié)果表明：BTPPO是通過疏水和極性作用嵌入BSA分子的亞結(jié)構(gòu)域ⅡA(siteⅠ)的疏水腔內(nèi)的[6]。

參考文獻

[1]張冉,胡曉慧,苑號坤,等.新型硝基噻吩類席夫堿的合成、表征及與BSA相互作用的研究[C]//中國化學(xué)會第30屆學(xué)術(shù)年會摘要集-第九分會:有機化學(xué).2016.DOI:ConferenceArticle/5af29364c095d7165882fb9e.

[2]周衛(wèi)平.噻吩甲醛的生產(chǎn)現(xiàn)狀與應(yīng)用[J].精細化工原料及中間體, 2005(7):3.DOI:CNKI:SUN:JXHY.0.2005-07-005.

[3]袁星月,付晨曦,張冰,等.黃酮醇類生物硫醇檢測探針的制備[J].山東化工, 2022, 51(24):47-50.DOI:10.3969/j.issn.1008-021X.2022.24.014.

[4]楊均成,王樂,武琳,等.一種三苯胺吡啶鹽類AIE光敏劑分子及其制備方法.CN202211298656.7.

[5]馬燕飛,張霞,張棟梅,等.一種席夫堿鎘(Ⅱ)配合物對人前列腺癌LN-CaP細胞增殖抑制及凋亡誘導(dǎo)作用研究[J].青島大學(xué)學(xué)報（自然科學(xué)版）, 2017, 030(004):36-41.

[6]王會鎮(zhèn),雷琴,張弛翔,等.3-[2-(5-溴-噻吩基)]-1-苯基-2-丙烯酮與牛血清白蛋白的相互作用[J].中山大學(xué)學(xué)報:自然科學(xué)版(中英文), 2021.DOI:10.13471/j.cnki.acta.snus.2020C014.