98-79-3
中文名稱
L-焦谷氨酸
英文名稱
L-Pyroglutamic acid
CAS
98-79-3
EINECS 編號
202-700-3
分子式
C5H7NO3
MDL 編號
MFCD00005272
分子量
129.11
MOL 文件
98-79-3.mol
更新日期
2024/12/16 13:17:29
98-79-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸5-羧基吡咯烷酮
L-焦谷氨酸
5-氧代-L-脯氨酸
L-2-吡咯烷酮-5-羧酸
L-焦性膠氨酸
Α-氨基戊二酸內(nèi)酰胺
氧化脯氨酸
5-氧四氫吡咯甲酸
麩內(nèi)醯胺酸
氧脯氨酸
焦谷氨酸
(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸, 98+%
英文別名
5-OXO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID5-OXO-L-PROLINE
5-oxoproline
H-L-PGLU-OH
H-L-PYROGLUTAMIC ACID
H-L-PYR-OH
H-PGLU-OH
H-PYR-OH
L-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLIC ACID
L-5-CARBOXY-2-PYRROLIDINONE
L-5-OXO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
L-5-OXOPROLINE
L-5-OXO-PYRROLIDINE CARBOXYLIC ACID
L-5-PYRROLIDONE-2-CARBOXYLIC ACID
L-A-AMINOGLUTARIC ACID LACTAM
L-GLUTAMIC ACID LACTAM
L-GLUTIMINIC ACID
(-)-L-PYROGLUTAMIC ACID
L-PYROGLUTAMIC ACID
PGLU-OH
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色結(jié)晶。熔點(diǎn)162-163℃，溶于水、醇、丙酮和冰醋酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于醚。
熔點(diǎn)160-163 °C(lit.)
比旋光度-27.5 º (c=10, 1 N NaOH)
沸點(diǎn)239.15°C (rough estimate)
密度1.3816 (rough estimate)
蒸氣壓0.002Pa at 25℃
折射率-10 ° (C=5, H2O)
儲存條件Store at RT.
溶解度H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)3.32(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至灰白色
PH值1.7 (50g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)wh. crystal, odorless, sl. acidic taste
旋光性 (optical activity)[α]20/D 10.5±1°, c = 5% in H2O
水溶解性10-15 g/100 mL (20 ºC)
Merck14,8001
檢測方法T,NMR,HPLC
BRN82132
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與堿、酸、強(qiáng)氧化劑不相容。
LogP-1.233 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫98-79-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pidolic acid(98-79-3)
存儲注意事項濕度敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息5-Oxo-L-proline (98-79-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS號TW3710000
F21
TSCAYes
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29337900
制備方法
方法一
有半合成法、酶轉(zhuǎn)化法和全合成法。目前工業(yè)生產(chǎn)的主要方法是以谷氨酸為原料的半合成法。將42%谷氨酸水溶液在140℃加熱3h，得到L-焦谷氨酸為主要成分的反應(yīng)液。經(jīng)減壓濃縮、結(jié)晶、洗滌、干燥，即得L-焦谷氨酸，轉(zhuǎn)化率為94%。常見問題列表
簡介
焦谷氨酸系5-氧脯氨酸。由谷氨酸的α-NH2基和γ-羥基之間脫水形成分子內(nèi)酰胺鍵而成;亦可由谷氨酰胺分子內(nèi)失去酰氨基而成。如果谷胱甘肽合成酶缺陷，可引起焦谷氨酸血癥，出現(xiàn)一系列臨床癥狀。焦谷氨酸血癥系由于谷胱甘肽合成酶缺陷而引起的一種有機(jī)酸代謝障礙性疾病。臨床表現(xiàn)出生12～24小時發(fā)病，進(jìn)行性溶血、黃疸、慢性代謝性酸中毒、智能障礙等;尿中含有焦谷氨酸、乳酸、α-去氧4羥乙酰乙酸內(nèi)脂。治療，對癥、周歲后注意調(diào)節(jié)飲食等。
性質(zhì)
L-焦谷氨酸又名L-焦性麩質(zhì)酸、L-焦性膠氨酸。其從乙醇及石油醚混合液中析出者為無色正交晶系雙錐體結(jié)晶，熔點(diǎn)162～163℃。能溶于水、醇、丙酮和冰醋酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于醚。比旋光度-11.9°(c=2，H2O)。特點(diǎn)及用途
在人類皮膚中含有一種保濕功能的水溶性物質(zhì)——天然保濕因子，其組成大致為氨基酸(含40%)、焦谷氨酸(含 12%)、無機(jī)鹽類(Na、K、Ca、Mg等含18.5%)、其它有機(jī)物 (含29.5%)。所以，焦谷氨酸是皮膚天然保濕因子的主要組分之一，其保濕能力遠(yuǎn)超過甘油及丙二醇等。且無毒、無刺激，是現(xiàn)代護(hù)膚、護(hù)發(fā)化妝品的優(yōu)良原料。焦谷氨酸還對酪氨酸氧化酶的活性有抑制作用，從而阻止“類黑素”物質(zhì)在皮膚中沉積，對皮膚具有增白作用。對角質(zhì)有軟化作用，可用于指甲化妝品。除在化妝品中應(yīng)用外，L-焦谷氨酸還可與其它一些有機(jī)化合物生成衍生物，在表面活性、透明光亮作用等方面具有特殊功效。也可用作表面活性劑，用于洗滌劑;化學(xué)試劑，用于外消旋胺的拆分;有機(jī)中間體。
制備方法
L-焦谷氨酸是L-谷氨酸分子內(nèi)脫去一分子水而形成，其制備過程簡單，關(guān)鍵步驟是溫度及脫水時間的控制。(1)在500毫升燒杯內(nèi)加入100克L-谷氨酸，用油浴加熱燒杯，待溫度升至145～150℃時，保溫45分鐘進(jìn)行脫水反應(yīng)。脫水后的溶液呈棕褐色。
(2)脫水反應(yīng)結(jié)束后，將溶液傾倒入體積約為350毫升的沸水中，溶液全部溶于水中。冷卻至40～50℃后，加入適量活性炭進(jìn)行脫色(重復(fù)進(jìn)行兩次)。得到無色透明溶液。
(3)將步驟(2)制得的無色透明溶液直接加熱蒸發(fā)濃縮到體積減至一半左右時，再轉(zhuǎn)到水浴上繼續(xù)濃縮至體積為1/3 左右，即可停止加熱，并在熱水浴中放冷緩慢使之結(jié)晶，10～ 20小時后即可制得無色棱形結(jié)晶。
L-焦谷氨酸在化妝品中的用量隨配方而定。本品也可以50%濃縮液方式用于化妝品上。
谷氨酸
谷氨酸是組成蛋白質(zhì)的一種氨基酸，具有電離的酸性側(cè)鏈，表現(xiàn)嗜水性。谷氨酸易發(fā)生環(huán)化轉(zhuǎn)變成吡咯烷酮羧酸，即焦谷氨酸。谷氨酸在一切谷類蛋白質(zhì)內(nèi)的含量特別高，通過三羧酸循環(huán)提供α酮戊二酸。α酮戊二酸可在谷氨酸脫氫酶與NADPH(輔酶Ⅱ)催化下直接與氨合成谷氨酸，也可在谷草轉(zhuǎn)氨酶或谷丙轉(zhuǎn)氨酶的催化下，由天冬氨酸或丙氨酸經(jīng)轉(zhuǎn)氨基作用生成谷氨酸;另外谷氨酸也可分別與脯氨酸及鳥氨酸(來自精氨酸)可逆地相互轉(zhuǎn)變而產(chǎn)生。所以谷氨酸是營養(yǎng)上非必需氨基酸。當(dāng)谷氨酸在谷氨酸脫氫酶和NAD (輔酶Ⅰ)催化下被脫氨基或在谷草轉(zhuǎn)氨酶或谷丙轉(zhuǎn)氨酶催化下轉(zhuǎn)移出氨基而生成α酮戊二酸，進(jìn)入三羧酸循環(huán)并通過糖異生途徑生成糖，所以谷氨酸是重要的生糖氨基酸。
谷氨酸在不同的組織內(nèi)(如肌、肝、腦等)通過谷氨酰胺合成酶的催化，能與NH3合成谷氨酰胺，此既是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸，特別在腦組織又是氨的解毒產(chǎn)物，同時也是體內(nèi)氨的儲存和利用形式(見“谷氨酰胺及其代謝”條)。
谷氨酸經(jīng)乙酰谷氨酸合成酶的催化與乙酰CoA合成為乙酰谷氨酸，是線粒體氨甲酰磷酸合成酶的輔助因子(參與尿素合成)。
γ氨基丁酸(GABA)是谷氨酸的脫羧產(chǎn)物，特別在腦組織有很高濃度，也出現(xiàn)在血液內(nèi)，其生理功能被認(rèn)為是抑制性神經(jīng)遞質(zhì)，臨床上輸入松果素以發(fā)揮的抗痙攣作用和催眠功效可能是通過GABA實現(xiàn)的。GABA的分解代謝，是通過GABA轉(zhuǎn)氨酶及醛脫氫酶轉(zhuǎn)變成琥珀酸而進(jìn)入三羧酸循環(huán)，形成GABA旁路。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
98-79-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-焦谷氨酸L-Pyroglutamic Acid,>97.0%(T)(98-79-3)
L-焦谷氨酸價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | L11711 | (S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-甲酸, 98+% (S)-(-)-2-Pyrrolidinone-5-carboxylic acid, 98+% | 98-79-3 | 25g | 251元 |
| 2024/11/08 | L11711 | (S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-甲酸, 98+% (S)-(-)-2-Pyrrolidinone-5-carboxylic acid, 98+% | 98-79-3 | 100g | 627元 |
| 2024/11/08 | L11711 | (S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-甲酸, 98+% (S)-(-)-2-Pyrrolidinone-5-carboxylic acid, 98+% | 98-79-3 | 500g | 2395元 |