60-18-4
中文名稱
L-酪氨酸
英文名稱
L-Tyrosine
CAS
60-18-4
EINECS 編號
200-460-4
分子式
C9H11NO3
MDL 編號
MFCD00002606
分子量
181.19
MOL 文件
60-18-4.mol
更新日期
2025/02/01 05:29:57
60-18-4 結構式
基本信息
中文別名
(2S,3R)-2-氨基-3-對羥苯基丙酸L-酪氨酸
L-β-對羥苯基-β-丙氨酸
L-β-對羥基苯基丙氨酸
L-各氨酸
L-β-對羥苯基-α-氨基丙酸
L-苯酚氨基丙酸
L-干酪氨基酸
1-酪氨酸
L-Β-對羥基苯丙氨酸L-A-氨基對羥基氫化肉桂酸
L-酪氨酸,3對羥苯基丙氨酸
Α-胺對羥氫桂皮酸
酪胺酸
L-絡氨酸
Α-胺對羥氫桂皮酸
L-2-氨基-3-(對羥基苯)丙酸
L-干酪氨酸
L-Β-對羥基苯基-Α-丙氨酸,L-Β-(P-HYDROXYPHENYL) ALANINE
英文別名
2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid2-AMINO-3-(P-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACID
3-(4-HYDROXYPHENYL)-L-ALANINE
4-HYDROXYPHENYLALANINE
BETA-P-HYDROXYPHENYLALANINE
FEMA 3736
H-L-TYR-OH
H-TYR-OH
L-3-[4-HYDROXYPHENYL]ALANINE
L-BETA-(P-HYDROXYPHENYL)ALANINE
L-HYDROXY PHENYL ALANINE
L-TYR
L-(-)-TYROSINE
L-TYROSINE
P-HYDROXY-L-PHENYLALANINE
P-HYDROXYPHENYL-ALPHA-AMINOPROPIONIC ACID
RARECHEM AB PP 1112
(S)-2-AMINO-3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACID
(S)-(-)-TYROSINE
TYR
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質類 所屬類別一
生物化學品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物 所屬類別二
生物化學品: 氨基酸類: 中性氨基酸 所屬類別三
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑（營養(yǎng)增補: 氨基酸物理化學性質
外觀性狀白色針狀結晶或結晶性粉末， 無臭、味苦， mp334℃ (分解)難溶于水(0.04%, 25℃)， 不溶于無水乙醇、乙醚和丙酮， 可溶于稀酸或稀堿。 等電點5.66。
熔點>300 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-11.65 º (c=5,DIL HCL/H2O 50/50)
沸點314.29°C (rough estimate)
堆積密度300kg/m3
密度1.34
FEMA3736
折射率-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
閃點176 °C
儲存條件Store at RT.
溶解度1 M HCl: 25 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.2(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色至淺棕色
PH值6.5 (0.1g/l, H2O)
氣味 (Odor)odorless
生物來源rabbit
香型odorless
旋光性 (optical activity)[α]20/D 11.5±1.0°, c = 4% in 1 M HCl
水溶解性0.45 g/L (25 ºC)
JECFA Number1434
Merck14,9839
檢測方法HPLC
BRN392441
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑、強還原劑不相容。
InChIKeyOUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N
LogP0.38
CAS 數(shù)據(jù)庫60-18-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Tyrosine(60-18-4)
EPA化學物質信息L-Tyrosine (60-18-4)
Absorptioncut-off at 310nm in 1 M HCl at 0.5M
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號YP2275600
TSCAYes
海關編碼29225000
毒害物質數(shù)據(jù)60-18-4(Hazardous Substances Data)
應用領域
用途一
營養(yǎng)增補劑。與糖類共熱發(fā)生氨基羰基反應后，可生成特殊香味物質。
醫(yī)藥上用于治療甲狀腺功能亢進癥。
用途二
氨基酸類藥。 氨基酸輸液及氨基酸復合制劑的原料， 作營養(yǎng)增補劑。 用于治療脊髓灰質炎和結核性腦炎/甲狀腺機能亢進等癥。用途三
用于生化研究，醫(yī)藥上用作氨基酸類營養(yǎng)藥，治療脊髓灰質炎、腦炎、甲狀腺機能亢進等疾病。用途四
營養(yǎng)增補劑。醫(yī)藥上用于治療脊髓炎和結核腦炎、甲狀腺菌能亢進等癥，也用于制造L-多巴二碘酪氨酸。與糖類共熱發(fā)生氨基羰基反應后，可生成特殊香味物質。用途五
生化研究。測定氨基酸中氮的標準。制備組織培養(yǎng)基。用米隆反應(蛋白質呈色反應)進行比色定量分析。是合成多種肽類激素、抗生素等藥物的主要原料，廣泛用于農(nóng)業(yè)科學研究，也可作為飼料添加劑和配制人工昆蟲飼料。參考質量標準二
含量不少于98.0%；比旋光度[α]20D-10°--12°；干燥失重少于0.3%，灼燒殘渣(以SO2-4計)小于0.1%，鐵含量(Fe)小于0.002%，重金屬含量(以Pb計)小于0.001%，氯化物(Cl)含量小于0.04%，硫酸鹽(SO2-4)含量小于0.01%，銨鹽(NH4)含量小于0.02%，磷酸鹽(PO4)含量小于0.01%，鹽酸溶解性試驗合格；標準品高效液相色譜呈單峰。參考質量標準三
▼
▲
原料藥
中國藥典2000年版959頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
C9H11NO3含量/%
98.50-101.50/氯化物/%
≤0.04
比旋度[50 mg
ml HCl (1mol
L)]
砷鹽
≤百萬分之十五
-9.8°--11.2°
鐵鹽
%≤0.003
干燥失重/%
≤0.3/重金屬/≤百萬分之十五
熾灼殘渣/%
≤0.4
參考質量標準一
FCC，1996▼
▲
含量(以干基計)
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計，GT-16-2)
≤0.003%
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，3h)
≤0.3%
灼燒殘渣(GT-27)
≤0.1%
比旋光度(以干基計)[α]D20
-11.3°～-12.3°
[α]D25
-10.0°～-11.0°
制備方法
方法一
L-酪氨酸的制備主要是采取蛋白質水解提取法。可用豬血粉、角蹄、蠶絲等原料， 經(jīng)酸水解， 再分離純化。豬血粉[HCl(水解)]→[110℃, 24h]水解液[趕酸]→[蒸發(fā)濃縮]除酸液[活性炭]→脫色液[脫色， 冷卻結晶]→L-酪氨酸粗品[活性炭（精制）]→[90℃, 30min]濾液[結晶]→L-酪氨酸。
水解、趕酸 將豬血粉、水、工業(yè)鹽酸按1:1.3:1的重量比例，分別投入水解缸內， 加熱至112-114℃，攪拌回流24h后停止， 冷卻過濾去掉， 得濾液即水解液。 將水解液蒸發(fā)濃縮至糖漿狀，再加水溶解蒸發(fā)濃縮， 如此重復三次趕酸。
脫色、結晶 濃縮液加入蒸餾水稀釋至全溶，再加入沈氨水調溶液pH值至3.5， 加入1%活性炭， 攪拌煮沸10min, 于90℃水浴攪拌保溫30min, 趁熱過濾， 活性炭層用蒸餾水洗滌3次， 濾液和洗液合并。 依此法， 繼續(xù)用活性炭脫色至溶液呈淡黃色。 濾液置于10℃以下靜放24h, 即析出結晶， 過濾即得L-酪氨酸粗品。
重結晶精制 將酪氨酸粗品按1:20加入蒸餾水， 讓其全溶后，再加1%活性炭，90℃保溫攪拌30min, 趁熱過濾， 濾液冷卻精制析出結晶。 過濾取結晶， 用無水乙醇洗滌2次， 60℃烘干， 為L-酪氨酸成品。
方法二
由干酪素或絹絲等蛋白質的酸水解物經(jīng)中和產(chǎn)生的沉淀分離后，溶于稀氨水，用醋酸中和至Ph值為5時進行重結晶而得。方法三
以酪蛋白為原料，鹽酸中回流數(shù)小時，過濾、濃縮后，堿中和、活性炭處理、結晶得產(chǎn)品。方法四
由酪素、絹絲等蛋白質酸水解物中和產(chǎn)生的沉淀分離后，溶于稀氨水，用醋酸中和至pH=5，進行重結晶而得。將豬毛水解液提取胱氨酸的第二次粗品結晶純液，在20℃以下存放二天，使酪氨酸沉淀，過濾，可得酪氨酸粗品，經(jīng)精制亦可獲得L-酪氨酸。對豬毛的收率為1%。常見問題列表
酪氨酸
酪氨酸一種芳香族氨基酸，存在于各種蛋白質中，在奶類酪蛋白中含量尤為豐富，分子中含苯酚基，結構式為：
酪氨酸是李必奇1846年從酪蛋白中發(fā)現(xiàn)的，為白色結晶性粉末，從水中結晶為針狀或片狀體。相對密度1.456(20℃)，等電點5.66，對紫外線有吸收能力，在波長為274nm處有最大光吸收，能還原磷鉬酸-磷鎢酸試劑(福林試劑)。熔點：左旋體290～295℃時分解(緩慢加熱)，314～318℃時分解(快速加熱)，消旋體290～295時分解(緩慢加熱)，340℃時分解(快速加熱)。溶于水、乙醇、酸和堿，不溶于乙醚。右旋體的水溶液與酪氨酸酶作用呈顯紅色。左旋體能摩擦發(fā)光，在170℃時與氫氧化鋇水溶液加熱轉變?yōu)橄w，酪氨酸分子中酚羥基鄰位易發(fā)生化學反應，與重氮苯磺酸偶聯(lián)得橙紅色物質，與沸騰的稀醋酸和亞硝酸鈉作用呈顯紫色或紅色，與溫硝酸作用呈黃色，在硫酸中與二氧化鈦作用呈暗橙黃色。天然酪氨酸為左旋體，可由蛋白質水解、精制而得。
酪氨酸是一種非必需氨基酸，是機體多種生成物的原料，酪氨酸在體內可通過不同代謝途徑轉化為多種生理物質，如多巴胺、腎上腺素、甲狀腺素、黑色素及罌粟(鴉片)的罌粟堿。這些物質與神經(jīng)傳導和代謝調節(jié)控制關系密切。研究酪氨酸代謝有助于了解某些疾病的病理過程。如尿黑酸癥與酪氨酸代謝障礙有關，患者體內缺乏尿黑酸氧化酶而導致酪氨酸的代謝產(chǎn)物尿黑酸不能繼續(xù)分解，從尿中排出遇空氣氧化成黑色物質，患此癥小兒的尿布暴露在空氣中會逐漸變黑，這種尿久置也會變黑。白化病也與酪氨酸的代謝有關，患者缺乏酪氨酸酶而使酪氨酸代謝產(chǎn)物3，4-二羥苯丙氨酸不能形成黑色素以致毛發(fā)皮膚均呈白色。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
非必需氨基酸
氨基酸是羧酸烴鏈上的氫原子被氨基取代所生成的衍生物。氨基酸是蛋白質的基本結構單位。天然蛋白質的構成氨基酸通常有20種。除脯氨酸外，這些氨基酸均為α-氨基酸。其結構式為：
按照α-氨基酸中側鏈R基的極性性質，組成蛋白質的20種常見氨基酸可分4組：（1）R基為非極性的氨基酸。（2）R基有極性但不具有電荷的氨基酸。（3）R基帶正電荷的氨基酸。（4）R基為帶負電荷的氨基酸。酪氨酸和絲氨酸、蘇氨酸同屬于R基有極性但不具有電荷的氨基酸。除甘氨酸外，所有α-氨基酸中的α-碳原子是一個不對稱碳原子，因此具有旋光性。氨基酸的旋光符號和大小取決于它的R基性質，并且與測定時溶液pH有關。參與蛋白質組成的20種氨基酸中，酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸具有光吸收能力，這是利用紫外分光光度法(在波長280nm處)測定蛋白質濃度的基礎。
個別氨基酸的顏色反應可用于這些氨基酸的定性和定量分析。常用的有米倫氏反應——當酚化合物與Hg(NO3)2共熱使呈紅色，含有酪氨酸的蛋白質都有此反應；Pauly反應——在堿性溶液中，組氨酸和酪氨酸與重氮化的磺氨酸偶聯(lián)呈紅色。
酪氨酸是一種含酚羥基的極性芳香族氨基酸。簡寫為Tyr、Y。與色氨酸、賴氨酸同屬于生酮兼生糖非必需氨基酸。在動物體內由苯丙氨酸羥化生成，兩者循共同的途徑分解和轉變。可轉變?yōu)槎喟桶?、腎上腺素、去甲腎上腺素、甲狀腺素、黑色素、阿片堿和酪胺等多種生物活性物質。人和動物體內苯丙氨酸羥化酶、尿黑酸氧化酶、酪氨酸酶的先天缺乏可分別導致苯丙酮酸尿癥、黑尿酸癥和白化病。酪氨酸的分解產(chǎn)物為延胡索酸和乙酰乙酸。
以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。
酪氨酸在人體代謝
酪氨酸是構成蛋白質的氨基酸，具有電離的芳香環(huán)側鏈，呈嗜水性，酪氨酸在人及動物體內由苯丙氨酸羥化而產(chǎn)生，所以當苯丙氨酸營養(yǎng)充足時，是非必需氨基酸。酪氨酸的分解代謝是先在肝內酪氨酸轉氨酶催化下，轉變成對羥苯丙酮酸，該酶需要吡哆醛磷酸充作輔酶。對羥苯丙酮酸經(jīng)對羥苯丙酮酸羥化酶的作用，同時引起側鏈丙酮酸的氧化脫羧和轉移以及苯環(huán)鄰位的羥化，生成尿黑酸(二羥苯乙酸)。該酶是含銅的金屬蛋白，需要抗壞血酸充作輔酶及消耗分子氧。尿黑酸在尿黑酸雙加氧酶(尿黑酸氧化酶)催化下，將苯環(huán)分裂，產(chǎn)生順丁烯二酰乙酰乙酸; 該酶是含鐵的金屬蛋白，反應需要一分子氧參與。順丁烯二酰乙酰乙酸經(jīng)相應異構酶的作用轉變?yōu)檠雍黪Ｒ阴Ｒ宜?，需要谷胱甘肽充作輔酶。最后由相應的水解酶將其水解為延胡索酸及乙酰乙酸，所以酪氨酸既是生糖又是生酮氨基酸。
酪氨酸激酶
酪氨酸激酶也叫酪氨酸蛋白激酶，是催化肽鏈中酪氨酸殘基(位點)磷酸化的酶，在生物代謝和細胞信息傳遞中起重要作用，其分子量為56000，系細胞內膜結合的酶。該酶由兩個結構域組成，一個是催化結構域，占酶分子的大部分，其中包含C端和兩個酪氨酸磷酸化位點;另一個是調節(jié)結構域(即SH2結構域)，包含豆蔻?；腘端、絲氨酸磷酸化位點及同源區(qū)。催化結構域中的酪氨酸磷酸化位點與酪氨酸激酶活性的表現(xiàn)關系很大，如果這些酪氨酸位點被磷酸化，激酶活性就會受到抑制；相反，若這些磷酸化酪氨酸位點用磷酸酶處理，使其去磷酸，則激酶活性可明顯增加。酪氨酸磷酸化位點靠近C端處，但不同基因表達的酪氨酸激酶(如c-src基因家族的產(chǎn)物)，這些位點所處位置不盡相同，如果將其缺失掉，激酶就被激活。此外，多瘤病毒中的T抗原與c-src基因表達的酪氨酸激酶結合的部位在鄰近527位酪氨酸位點處，由于離這個位點太近，形成了空間位阻，妨礙了該位點的磷酸化，故增加了激酶的活性。
SH2結構域除同源區(qū)外，其他部分在結構上差異較大，因此可以與不同的調節(jié)因子作用，起到調節(jié)激酶活性的作用。
酪氨酸碘化
酪氨酸碘化是指活化的碘置換酪氨酸苯環(huán)上第3位和第5位的質子后形成的碘化物。碘化過程主要在腺泡腔內靠近頂部細胞部位的甲狀腺球蛋白分子上進行。酪氨酸的碘化和T4、T3合成步驟如下：酪氨酸先與碘反應生成一碘酪氨酸(MIT)和二碘酪氨酸 (DIT)，兩分子DIT相連而成T4。T3則主要在周圍組織中由T4脫碘產(chǎn)生，但在上皮細胞內也可由1分子MIT和一分子DIT連接生成(見下圖)：
在上皮細胞內，上述碘化反應是在甲狀腺球蛋白分子中的酪氨酸殘基上進行，并非在游離存在的酪氨酸上進行。所以甲狀腺激素的合成是在甲狀腺球蛋白分子上進行。甲狀腺球蛋白是一種糖蛋白，人體內的甲狀腺球蛋白是由四條多肽組成，每條多肽鏈分子量為160 000，四條多肽鏈的聚合有兩種形式： 一種是四條多肽鏈相互間的二硫鍵連接; 另一種是二條多肽鏈先以二硫鍵相連成為二聚體，后者再以共價鍵相連。甲狀腺球蛋白分子的完整四聚體的立體結構必須完整才能使某些酪氨酸殘基有恰當?shù)目臻g位置，以便于碘化，以及使已碘化的酪氨酸結合成TH。每分子甲狀腺球蛋白約含120個酪氨酸殘基只有少數(shù)酪氨酸被碘化。在大鼠實驗中發(fā)現(xiàn)缺碘時，甲狀腺球蛋白分子中MIT和T3相對地增多，這可能是應付缺碘的一種代償作用。合成T3所需的碘較合成T4少1/4，而T3的活性大于T4。因為在甲狀腺球蛋白分子中T4/T3比率為12，而每天T4、T3分泌率的比率為3?？梢娫诩谞钕賰萒4可以轉變?yōu)門3。
參考資料：中國醫(yī)學百科全書編輯委員會 編;張昌穎 主編.中國醫(yī)學百科全書·十七生物化學。
神經(jīng)肽酪氨酸
神經(jīng)肽酪氨酸是1982年由美國Tatemoto等分離純化出的一種生物活性多肽，由36個氨基酸組成，其結構與胰原性多肽、絲肽相似，故同屬一個肽類家族。神經(jīng)肽酪氨酸的基因由7200個堿基對組成，含有4個外顯子和5個內含子，可以轉錄、表達成97個氨基酸組成的神經(jīng)肽酪氨酸前體。它主要分布在中樞和外周神經(jīng)系統(tǒng)中，心血管系統(tǒng)亦存在豐富的具有神經(jīng)肽酪氨酸的神經(jīng)纖維。在外圍神經(jīng)系統(tǒng)，它主要與去甲腎上腺素共存于交感神經(jīng)中，并由交感神經(jīng)末梢釋放;在心血管系統(tǒng)，神經(jīng)肽酪氨酸的神經(jīng)元主要分布于心房、心室、竇房結和冠狀動脈周圍;在血管，神經(jīng)肽酪氨酸主要分布在動脈系統(tǒng)，而靜脈系統(tǒng)分布較少。神經(jīng)肽酪氨酸是全身很強的血管收縮物質之一，對冠狀動脈、股動脈、腦動脈、腸系膜動脈、肺動脈和門靜脈都有極強的收縮作用，且作用發(fā)生快而持久。神經(jīng)肽酪氨酸還是一種調節(jié)物質，靜脈注射后可以長時間抑制迷走神經(jīng)興奮所引起的減慢心率作用。神經(jīng)肽酪氨酸的作用機理目前尚不了解，有人認為可能與腺苷環(huán)化酶和G-蛋白激活有關;有人報告其對血管平滑肌細胞有明顯的去極化作用。神經(jīng)肽酷氨酸的釋放可能與心肌缺血、腦血管痙攣、高血壓的發(fā)病有關。1989年Scott發(fā)現(xiàn)，腦室注射后，血壓不僅不升高，反而降低，指出此種作用是神經(jīng)肽酪氨酸作用于腦干，抑制交感神經(jīng)傳出沖動所引起的。黑素
黑素是一種含氮黑色素，特別分布于皮膚、毛發(fā)、視脈絡層等組織內，由黑素細胞產(chǎn)生。酪氨酸是合成黑素的前提，在酪氨酸酶催化下先將酪氨酸羥化成多巴(3，4二羥苯丙氨酸)，繼將多巴轉變成多巴醌。酪氨酶是催化黑色素合成的酶，為一含銅的酚氧化酶。從多巴醌開始即是自動進行的反應，主要通過側鏈化得出吲哚醌，繼之實現(xiàn)聚合，以合成黑素。實際上黑素還須與蛋白質和磷脂相結合，構成所謂的黑素顆粒而存在。白化病的發(fā)病機理，是由于酪氨酸酶的先天性缺陷，使黑素細胞喪失合成黑素的能力所引起。
鑒別試驗
取0.1%試樣液5ml，加水合茚三酮試液(TS-250)1ml后共熱，應出現(xiàn)紅紫色。含量分析
精確稱取預經(jīng)105℃干燥2h后的試樣約400mg，移入一250mL燒瓶中，溶于約50ml醋酸，加2滴結晶紫試液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至藍綠色終點。同時進行空白試驗，并作必要校正。每mL 0.1mol/L高氯酸相當于L-酪氨酸(C9H11NO3)18.12mg。毒性
可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。使用限量
占食品中總蛋白質重量的4.3%(FDA，§172．320，2000)。FEMA：焙烤制品、肉制品、小吃食品、調味品、調味增香品，均250mg/kg。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
L-酪氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-酪氨酸L-Tyrosine, 99+%(60-18-4)
Alfa Aesar
L-酪氨酸,99%L-Tyrosine, 99%(60-18-4)
Sigma Aldrich
60-18-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-(-)-酪氨酸L-(-)-Tyrosine,>98.5%(T)(60-18-4)