93772-31-7
中文名稱(chēng)
新藤黃酸
英文名稱(chēng)
neo-gambogic acid
CAS
93772-31-7
分子式
C38H46O9
分子量
646.772
MOL 文件
93772-31-7.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:33
93772-31-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
新藤黃酸新藤黃酸對(duì)照品
新藤黃酸(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文別名
neo-gambogic acid4-[3a,4,5,7,10,11-Hexahydro-8,9-dihydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-buten-1-yl)-11-(4-methyl-3-penten-1-yl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methyl-2-butenoic acid
2-Butenoic acid,4-[3a,4,5,7,10,11-hexahydro-8,9-dihydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-buten-1-yl)-11-(4-methyl-3-penten-1-yl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methyl-
2-Butenoic acid, 4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7,10,11-hexahydro-8,9-dihydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-buten-1-yl)-11-(4-methyl-3-penten-1-yl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methyl-, (2Z)-
所屬類(lèi)別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)801.0±65.0 °C(Predicted)
密度1.32
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)4.58±0.36(Predicted)
形態(tài)cryst.
顏色黃色
常見(jiàn)問(wèn)題列表
制備
在藤黃中，新藤黃酸的含量可達(dá)到8.01% ～ 37.8%，因此如何優(yōu)化其提取分離工藝具有實(shí)際意義。
1)采用正交試驗(yàn)法優(yōu)選新藤黃酸的提取工藝為：以4 倍量丙酮提取3 次，每次2h。確定了DM130 大孔吸附樹(shù)脂吸附純化新藤黃酸的最佳條件是：上樣量與樹(shù)脂之比為1∶6，徑高比為1∶10，收集洗脫液量為柱體積倍數(shù)的15 倍，洗脫流速控制在2BV/h。確定硅膠柱分離純化新藤黃酸的工藝參數(shù)為：硅膠裝柱，流動(dòng)相采用丙酮-醋酸乙酯的不同比例進(jìn)行梯度洗脫，并取樣追蹤TLC檢測(cè)，收集丙酮-醋酸乙酯(10∶1)洗脫部分，減壓回收溶劑至干，用0.5% NaOH溶液溶解，過(guò)濾，濾液用2mol/L的鹽酸酸化，析出亮黃色沉淀，過(guò)濾，純化水洗至中性，沉淀低溫減壓干燥，得亮黃色粉末固體，即新藤黃酸。
2)采用正交試驗(yàn)法進(jìn)一步優(yōu)選新藤黃酸的提取工藝。結(jié)果顯示，溶劑的濃度對(duì)提取量有顯著影響，其次的影響因素為提取時(shí)間、提取次數(shù)、溶劑的量。確定提取新藤黃酸的最佳工藝為：12 倍量的甲醇，提取3 次，3h/次。研究結(jié)果則顯示新藤黃酸的最佳醇提條件為先以甲醇(pH=7)常溫浸提，時(shí)間為20 min，再回流提取5 h，共2次。認(rèn)為醇提的次數(shù)對(duì)新藤黃酸的提取影響最大。
3)通過(guò)HPLC定量分析新藤黃酸，比較了7種不同大孔樹(shù)脂對(duì)新藤黃酸的吸附性能，對(duì)大孔樹(shù)脂分離純化新藤黃酸的工藝進(jìn)行篩選。結(jié)果顯示，AB-8樹(shù)脂對(duì)分離新藤黃酸的吸附性能適中，可將其含量由浸膏中的16.3%提高至67.0%。據(jù)此認(rèn)為AB-8樹(shù)脂吸附新藤黃酸的純化方法可取，具有一定的應(yīng)用前景。生物活性
Neogambogic acid 是藤黃的有效成分，可誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡并具有抗癌作用。Neogambogic acid 對(duì)耐甲氧西林的金黃色葡萄球菌 (MRSA) 具有明顯的抑制活性。體外研究
Neogambogic acid inhibits HCT-8, Bel-7402, BGC-823, A549, and A2780 cell proliferation, with an IC 50 between 1.75 and 3 μM. Neogambogic acid induces A549 cells apoptosis arrested the cells to G0/G1 phase in vitro.
體內(nèi)研究
Neogambogic acid arrests A549-induced tumor growth in nude mice.