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906-33-2

中文名稱 新綠原酸
英文名稱 Neochlorogenic acid
CAS 906-33-2
分子式 C16H18O9
分子量 354.309
MOL 文件 906-33-2.mol
更新日期 2025/01/25 15:23:17
906-33-2 結構式 906-33-2 結構式

基本信息

中文別名
新綠原酸
新綠原酸
5-咖啡奎寧酸
5-咖啡?？鼘幩?BR>5-咖啡酰奎尼酸
5-二咖啡?？鼘幩?BR>新綠原酸 10MG
新綠原酸(標準品)
新綠原酸(5-咖啡酰奎寧酸)
5-二咖啡?？鼘幩?新綠原酸
英文別名
Neochlorogenate
Einecs 212-997-1
Neochlorogenic aci
Nochlorogenic acid
Neochlorogenic acid
5-Caffeoylquinic acid
5-O-CAFFEOYLQUINICACID
Neochlorogenic acid(3')
5-Dicaffeoylquinic Acid
(E)-Neochlorogenic Acid
所屬類別
原料藥：解熱止痛藥

物理化學性質

外觀性狀易溶于熱水、乙醇及丙酮，可完全溶解。極微溶于醋酸乙酯。 來源于金銀花
熔點204-206 °C (decomp)
沸點665.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO (Slightly), Ethanol (Slightly, Heated, Sonicated)
酸度系數(shù)(pKa)3.90±0.50(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
生物來源Lonicera japonica
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyCWVRJTMFETXNAD-NXLLHMKUSA-N
LogP0.370 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫906-33-2

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
WGK Germany3
海關編碼29182900

應用領域

用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。
藥理藥效:具有較廣泛抗菌作用，但在體內能被蛋白質滅活。

常見問題列表

綠原酸

綠原酸亦稱“綠吉酸”、“咖啡單寧酸”。分子式C16H18O9。分子量354.32。由水中得針狀結晶，為半水合物，110℃變?yōu)闊o水合物。熔點208℃，[α]D25-33.5°(水，C=1)，K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收斂性。25℃時在水中溶解度為4%，較易溶于熱水，溶于乙醇、丙酮，微溶于乙酸乙酯，不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。與濃鹽酸共沸得藍色染料。能使溴水褪色，與濃碘化氫共沸得苯甲酸，與水在230℃共熱分解為苯酚，與稀鹽酸共熱分解為咖啡酸和金雞納酸等，室溫與稀堿作用只得咖啡酸和金雞納酸。
綠原酸為植物代謝的重要因素，綠原酸及其異構體異綠原酸和新綠原酸也存在于雙子葉植物的果實、葉及其他組織中。綠原酸為3-咖啡酸喹寧酸。新綠原酸為5-咖啡酸喹寧酸。異綠原酸含三種咖啡酰喹寧酸類物質，分別為4，5-二咖啡酰喹寧酸，3，4-二咖啡酰喹寧酸，3，5-二咖啡酰喹寧酸。

應用
綠原酸在植物藥中廣泛存在，并且有許多活性，如茵陳的利膽作用;苧麻的止血和升白細胞作用。扁蓄草，杜仲葉、水龍骨、千屈菜、蓬子菜、玉米葉、卷心菜、咖啡、茶葉等均含綠原酸。金銀花含多種綠原酸類化合物，有綠原酸、異綠原酸、新綠原酸、咖啡酸等。綠原酸含量以花蕾最多。金銀花所含的綠原酸、咖啡酸有顯著的止血作用，能使凝血時間和出血時間縮短。綠原酸、咖啡酸也為苧麻根的止血有效成分。綠原酸不耐高溫，長時間加熱會破壞而藥效降低。傳統(tǒng)止血用銀花炭，可能與此有關。以上信息由ChemicalBook的彤彤編輯整理。
生物活性
Neochlorogenic acid 是在干果和其他植物中發(fā)現(xiàn)的一種天然多酚化合物。Neochlorogenic acid 抑制 TNF-α 和 IL-1β 產生。 Neochlorogenic acid 抑制 iNOS 和 COX-2 蛋白表達。Neochlorogenic acid 還抑制磷酸化的 NF-κB p65 和 p38 MAPK 活化。
靶點

p65

IL-1β

TNF-α

COX-2

體外研究

Neochlorogenic acid (NCA) shows a reduction of lipopolysaccharide (LPS)-induced NO production by suppressing iNOS and COX-2 protein expression and production of pro-inflammatory cytokines, such as TNF-α and IL-1β, in BV2 microglia cells. In addition, phosphorylated p38 MAPK and NF-κB p65 are also inhibited by Neochlorogenic acid in activated microglia. iNOS and COX-2 levels are increased in LPS-induced BV2 cells, but this increase is significantly inhibited after treatment with 50 and 100 μM Neochlorogenic acid.

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