501-36-0
中文名稱
白藜蘆醇
英文名稱
Resveratrol
CAS
501-36-0
分子式
C14H12O3
MDL 編號(hào)
MFCD00133799
分子量
228.24
MOL 文件
501-36-0.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:00
501-36-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(E)-5-[2-(4-羥苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚3,4',5-三羥基芪
白藜蘆醇
芪三酚
白黎蘆醇
淫羊藿素
3,4,5-三羥基反式
(E)-3,5,4'-三羥基芪
白藜蘆醇
英文別名
3,4',5'-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE3,4',5-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE
5-[(1E)-2-(4-HYDROXYPHENYL)ETHENYL]-1,3,BENZENEDIOL
5-[2-(4-HYDROXY-PHENYL)-VINYL]-BENZENE-1,3-DIOL
(E)-5-[2-(4-HYDROXYPHENYL)ETHENYL]-1,3-BENZENEDIOL
RESVERATROL
RESVERATROLE
TRANS-1,2-(3,4',5-TRIHYDROXYDIPHENYL)ETHYLENE
TRANS-3,4',5-TRIHYDROXYSTILBENE
TRANS-3,4,5-TRIHYDROXYSTILBENE
TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL
TRANS-RESVERATROL
1,3-Benzenediol, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-
RESVERATROL POWDER EXT. 8%
Resveratrol50%,90%,95%,98%
Resveratrol99%
TaxusChinensisiRehd
(E)-5-[2-(4-hydroxyphenyl ) -ethenyl -1,3-dihydroxybenzene
(E)-5-[2-(4-hydroxyphenyl)etheyl]-1,3-benzenediol
3',4',5-Trihydroxystlbene
所屬類別
原料藥：天然來(lái)源類抗腫瘤藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無(wú)味、白色粉末，完全溶解于乙醇。
熔點(diǎn)253-255°C
沸點(diǎn)449.1±14.0 °C(Predicted)
密度1.359±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度可溶于DMSO（高達(dá)25mg/ml）或乙醇（高達(dá)20mg/ml）。
酸度系數(shù)(pKa)9.22±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色米白色
水溶解性Soluble in water (3 mg/100mL), ethanol (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7.2) (~100µg/mL), methanol, and acetone (50 mg/mL).
Merck14,8158
Merck8158
檢測(cè)方法HPLC,NMR
穩(wěn)定性自購(gòu)買之日起 2 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存長(zhǎng)達(dá) 1 個(gè)月。
InChIInChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
InChIKeyLUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
SMILESC1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC(O)=C1
LogP3.139 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)501-36-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,3-Benzenediol, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]- (501-36-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319
防范說(shuō)明P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼37/38-41-36/38-36-43-22
危險(xiǎn)類別碼R37/38-R41
安全說(shuō)明26-39-37/39-36/37/39
安全說(shuō)明S26-S39
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)CZ8987000
海關(guān)編碼29072990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)501-36-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
它能夠阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫調(diào)節(jié)作用，其作用主要表現(xiàn)為它的抗氧化特性。用途二
心血管類藥物，能降血脂，并能預(yù)防心臟病，還具有抗艾滋病的作用用途三
抗氧化劑、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂癥、抗菌等多方面的活性用途四
它能夠阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫調(diào)節(jié)作用，其用主要表現(xiàn)為它的抗氧化特性。常見問(wèn)題列表
概述
白藜蘆醇是一種天然抗氧化劑，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝結(jié)和血管舒張，保持血液暢通，可預(yù)防癌癥的發(fā)生及發(fā)展，具有抗動(dòng)脈粥樣硬化和冠心病，缺血性心臟病，高血脂的防治作用。抑制腫瘤的作用還具有雌激素樣作用，可用于治療乳腺癌等疾病。可以延緩衰老，預(yù)防癌癥，在紅葡萄皮、紅葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色體的完整性會(huì)隨著人類的衰老而遭到破壞，而白藜蘆醇可以激活一種修復(fù)染色體健康的蛋白質(zhì)sirtuin，從而起到延緩衰老的作用。來(lái)源
白藜蘆醇是蒽醌萜類化合物，主要來(lái)源于蓼科植物虎杖Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.的根莖提取物?；⒄龋憾嗄晟嗄緺畈荼?，高達(dá)1米以上。根莖橫臥地下，木質(zhì)黃褐色，節(jié)明顯。莖直立，圓柱形，表面無(wú)毛，散生著多數(shù)紅色斑點(diǎn)，中空。單葉互生，闊卵形至近圓形，長(zhǎng)7-12cm，寬5-9cm，先端短尖，基部圓形或楔形；葉柄長(zhǎng)1-1.5cm托鞘膜質(zhì)，褐色，早落?；ㄆ?-9月，果期9-10月，春秋均可采挖，切斷，曬干。多生于山谷、溪旁或岸邊。分布去國(guó)中部及南部，產(chǎn)于江蘇、浙江、江西、福建、山東、河南、陜西、四川等地。從“虎杖”中提取白藜蘆醇
虎杖為蓼科植物虎杖的根莖。主產(chǎn)于江蘇、浙江、安徽、廣東、廣西、云南、四川、貴州等地。春、秋季將根挖出，除去須根，洗凈，曬干。虎杖根和根莖含游離蒽醌及蒽醌苷，主要為大黃素、大黃素甲醚、大黃酚、蒽苷A、蒽苷B等。還含白藜蘆醇、白藜蘆醇苷、原兒茶酸、右旋兒茶精、決明蒽酮-8-葡萄糖苷、β-谷甾醇葡萄糖苷以及葡萄糖、鼠李糖、姜糖、氨基酸、鞣質(zhì)和銅、鐵、錳、鋅、鉀及鉀鹽等。
圖1為虎杖植物圖片
白藜蘆醇(Res)是一種非黃酮類多酚化合物，被認(rèn)為是一種植物抗毒素，在植物受到病原性進(jìn)攻和環(huán)境惡化時(shí)產(chǎn)生的。它主要存在于葡萄、虎杖、花生、桑椹、松樹、買麻藤、朝鮮槐等12科31個(gè)屬的72種植物中。
天然植物提取法：以虎杖為原料，從中提取、分離出Res粗品，再進(jìn)行純化。粗提技術(shù)主要有有機(jī)溶劑萃取法、堿提取法和酶提取法，微波輔助提取法、CO2超臨界萃取、超聲波輔助提取等新型方法也有應(yīng)用。純化的目的主要是對(duì)提取Res粗品中的白藜蘆醇順、反異構(gòu)體及白藜蘆醇苷進(jìn)行分離，以獲得反式白藜蘆醇。常用的純化方法有層析法、硅膠柱色譜法、薄層色譜法、高效液相色譜法等。
白藜蘆醇對(duì)動(dòng)植物油脂均有顯著的抗氧化活性。在白藜蘆醇濃度為120， 240，360mg/kg的3種油樣中，240mg/kg的油樣表現(xiàn)出最強(qiáng)的抗氧化活性，在對(duì)豬油的抗氧化試驗(yàn)中，白藜蘆醇的抗氧化效果強(qiáng)于同濃度的茶多酚。
含量測(cè)定方法
采用C18柱 ,以乙腈:水 (體積比 30 :70 )溶液為流動(dòng)相 ,用紫外檢測(cè)器于30 6nm處檢測(cè)。結(jié)果表明 ,白藜蘆醇濃度在 10～ 2 5 0 μg/mL時(shí) ,濃度與峰面積呈良好的線性關(guān)系 (r=0 9999) ;加標(biāo)回收率為 92 5 %～ 10 2 6 % ;最低檢出濃度 0 6mg/g。生產(chǎn)中可以調(diào)整流速同時(shí)測(cè)虎杖苷和白藜蘆醇的酶解轉(zhuǎn)化.藥理作用
白藜蘆醇即是腫瘤疾病的化學(xué)預(yù)防劑，也是對(duì)降低血小板聚集，預(yù)防、治療動(dòng)脈粥樣硬化，心腦血管疾病的化學(xué)預(yù)防劑。20世紀(jì)90年代，我國(guó)科技工作者對(duì)白藜蘆醇的研究不斷深入，并揭示其藥理作用：抑制血小板非正常凝聚，預(yù)防心肌硬塞、腦栓塞，對(duì)缺氧心臟有保護(hù)作用，對(duì)燒傷或失血性休克引起的心輸出量下降有效恢復(fù)，并能夠擴(kuò)張動(dòng)脈血管及改善微循環(huán)。1998年美國(guó)艾爾?敏德爾編撰《抗衰老圣典》時(shí)，將白藜蘆醇列為“100種最熱門有效抗衰老物質(zhì)”之一。中國(guó)農(nóng)科院花生研究所禹山林研究員和國(guó)家著名醫(yī)藥專家毛文岳教授說(shuō)，有關(guān)花生（花生的蛋白質(zhì)和脂肪的含量比肉、蛋還高，古人稱之“長(zhǎng)生果”)中白藜蘆醇的研究開發(fā)將是21世紀(jì)最重要的營(yíng)養(yǎng)課題之一。迄今美國(guó)宇航局已將花生定為航天食品，常吃花生制品，可緩解心血管疾病，降低血脂，延緩衰老。花生油、花生醬等富含白藜蘆醇的食品將會(huì)成為21世紀(jì)營(yíng)養(yǎng)健康的新時(shí)尚。白藜蘆醇即是腫瘤疾病的化學(xué)預(yù)防劑，也是對(duì)降低血小板聚集，預(yù)防、治療動(dòng)脈粥樣硬化，心腦血管疾病的化學(xué)預(yù)防劑。白藜蘆醇對(duì)金黃色葡萄球菌、卡他球菌、大腸桿菌、綠膿桿菌有抑制作用，并對(duì)孤兒病毒、單純皰疹病毒及腸道病毒、柯薩奇a、b組有較強(qiáng)的抑制作用。
20世紀(jì)90年代，我國(guó)科技工作者對(duì)白藜蘆醇的研究不斷深入，并揭示其藥理作用：抑制血小板非正常凝聚，預(yù)防心肌硬塞、腦栓塞，對(duì)缺氧心臟有保護(hù)作用，對(duì)燒傷或失血性休克引起的心輸出量下降有效恢復(fù)，并能夠擴(kuò)張動(dòng)脈血管及改善微循環(huán)。
白藜蘆醇是一種抗自由基、抗氧化劑，與之相關(guān)的功能如下：
1、延緩衰老；
2、阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾?。▌?dòng)脈粥樣硬化和冠心病、缺血性心臟病、高血脂癥等）的作用；
3、影響脂類及花生四烯酸代謝；
4、抗血栓、抗血小板聚集；
5、抗炎、抗過(guò)敏作用。
人工合成白藜蘆醇方法
白藜蘆醇是很多芳香致癌物的氧化代謝酶類的一種抑制劑，被評(píng)為是心、腦血管疾病及癌癥的天然化學(xué)預(yù)防劑。經(jīng)大量研究表明，白藜蘆醇還具有抗突變活性、保護(hù)由氧化脂蛋白誘導(dǎo)的細(xì)胞毒害作用、抑制腫瘤細(xì)胞的繁殖等功能。1940年人類首次從毛葉藜蘆Veratrum grandiflorum的根分離得到白藜蘆醇，目前至少已經(jīng)在21個(gè)科、31個(gè)屬的72種植物中發(fā)現(xiàn)，如葡萄科的葡萄屬、蛇葡萄屬，豆科的落花生屬、決明屬、槐屬，蓼科的蓼屬等。由于白藜蘆醇在植物中的含量很低，且提取成本高，所以利用化學(xué)、生物、基因工程等方法制得白藜蘆醇已成為其開發(fā)過(guò)程中不可或缺的手段。人工合成白藜蘆醇的路線圖如下：
3,5-二羥基苯甲酸(3)經(jīng)酯化生成相應(yīng)的3,5-二羥基苯甲酯(4)，選擇甲醚作為酚羥基保護(hù)基，因此將(4)與硫酸二甲酯反應(yīng)得到3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯(5)，還原后生成相應(yīng)苯甲醇(6)，進(jìn)一步溴化得3，5-二甲氧基溴芐(7)，再經(jīng)阿布超夫反應(yīng)制得二乙基(3，5-二甲氧基苯甲基)膦酸酯(8)，并將其與對(duì)甲氧基苯甲醛經(jīng)過(guò)Wittig-Honer反應(yīng)得到關(guān)鍵中間體3,4,5-三甲氧基反式二苯乙烯(9)，最后用新鮮制備的三碘化鋁脫去甲基，經(jīng)制備薄層色譜分離得到目的物白藜蘆醇。
溶解性
白藜蘆醇是一種天然存在于葡萄和紅酒、桑椹、花生和虎杖中的抗氧化劑，屬于多酚類，易溶于有機(jī)溶劑，難溶于水，在有機(jī)溶劑種的溶解順序?yàn)椋罕疽掖迹炯状迹疽宜嵋阴ィ疽颐眩韭确隆?/span>毒性活性
白藜蘆醇的荷爾蒙和基因毒性活性：有實(shí)驗(yàn)表明在L5178Y小鼠淋巴瘤中能觀察到白藜蘆醇誘導(dǎo)細(xì)胞毒性，微核和中期染色體的轉(zhuǎn)位。在中國(guó)倉(cāng)鼠V79細(xì)胞中也能觀察到微核的誘導(dǎo)。微核的著絲點(diǎn)信號(hào)和細(xì)胞周期分析提示白藜蘆醇不會(huì)直接擾亂有絲分裂細(xì)胞釋放的微管蛋白聚合研究顯示白藜蘆醇對(duì)微管集合沒(méi)有直接作用。保護(hù)線粒體功能的機(jī)制：有學(xué)者通過(guò)缺氧-再給氧的大鼠模型，研究大鼠的腦組織中分離線粒體，發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇通過(guò)濃度依賴方式完全阻滯細(xì)胞色素C的釋放，在濃度1nmol時(shí)可以顯著降低氧化物陰離子的生成。缺氧-再給氧所造成的線粒體保護(hù)膜破壞在白藜蘆醇0.1微摩爾的濃度受到大約70%的保護(hù)。在NADH和細(xì)胞色素C的存在下，一個(gè)低的半數(shù)有效濃度18.34pm的白藜蘆醇可以阻滯線粒體的耗氧量。
白藜蘆醇保護(hù)線粒體作用的三大機(jī)制：抗氧化性質(zhì)、complexⅢ的作用和細(xì)胞膜穩(wěn)定作用。
外周抗疼痛作用：用1%的福爾馬林試驗(yàn)驗(yàn)證，結(jié)果表明，白藜蘆醇開放了大和小的電導(dǎo)Ca2+活化的鉀離子通道，而不是ATP敏感的K+通道，從而在實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生了抗疼痛作用，證明白藜蘆醇的抗疼痛作用與K+通道有關(guān)。電壓依賴的K+通道也有可能參與。