327-97-9
中文名稱
綠原酸
英文名稱
Chlorogenic acid
CAS
327-97-9
EINECS 編號
206-325-6
分子式
C16H18O9
MDL 編號
MFCD00003862
分子量
354.31
MOL 文件
327-97-9.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:50
327-97-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羥基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羥基環(huán)己烷甲酸綠原酸
氯原酸
3-咖啡酰奎尼酸
咖啡單寧酸
咖啡?？崴?BR>氯吉酸
綠原酸/咖啡單寧酸
氯原酸/綠原酸
綠原酸
杜仲提取物 綠原酸 99% (HPLC)
3-O-咖啡酰奎尼酸
杜仲綠原酸
3-咖啡酰奎寧酸
3-(3,4-二羥基肉桂?；?奎寧酸
英文別名
1,3,4,5-TETRAHYDROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 3-[3,4-DIHYDROXYCINNAMATE](1s,3r,4r,5r)-3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
3-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY] 1,4,5-TRIHYDROXYCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID
3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D(-)-QUINIC ACID
3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)QUINIC ACID
3-CAFFEOYLQUINIC ACID
3-O-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-QUINIC ACID
3-O-CAFFEOYLQUINIC ACID
3R-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXYL]-1S,4R,5R-TRIHYROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID
5-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-(-)-QUINIC ACID
5-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid
CAFFEOLYQUINIC ACID
CAFFEOYLQUINIC ACID
CAFFETANNIC ACID
CAFFEYLQUINIC ACID
CHLOROGENIC ACID
CHLOROGENIC ACID, TRANS
HELIANTHIC ACID
ISOCHLOROGENIC ACID
NSC 407296
所屬類別
天然產(chǎn)物：酚類物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)半水合物為針狀結(jié)晶，110°變?yōu)闊o水化合物，25°水中溶解度為4%，熱水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮，幾微溶于醋酸乙酯。熔點：210℃
外觀性狀半水合物為針狀結(jié)晶（水）。110℃變?yōu)闊o水化合物，熔點： 208℃，[α]20D-35.2。（C=2.8）。25℃水中溶解度為4%，熱水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮，極微溶于醋酸乙酯。
熔點210 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-36 º (c=1, H2O)
沸點407.55°C (rough estimate)
密度1.3594 (rough estimate)
折射率-37 ° (C=1, H2O)
儲存條件0-6°C
溶解度易溶于乙醇和丙酮。
酸度系數(shù)(pKa)3.91±0.50(Predicted)
形態(tài)粉末、晶體、針狀物和/或塊狀物
顏色白色到近乎白色
水溶解性SOLUBLE IN HOT WATER
Merck2142
檢測方法HPLC
InChIKeyCWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
LogP-0.356 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫327-97-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Chlorogenic acid (327-97-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R68
安全說明S24/25
WGK Germany3
RTECS號GU8480000
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼29182900
應用領(lǐng)域
用途一
用作醫(yī)藥原料及中間體用途二
具有廣泛的抗菌作用，有利膽、止血、增高白血球及抗病毒作用，具有縮短血凝及出血時間的作用。用于治療上呼吸道感染，消炎解熱，涼血散熱。用途三
綠原酸具有抗菌活性，對金黃色葡萄球菌的MIC為400ng/ml；對透明質(zhì)酸酶抑制的IC50為1.85mmol/L；是葡萄糖-6-P移位酶的抑制劑；降低非胰島素依賴的葡萄糖排泄過快；清除自由基活性好于生育酚和抗壞血酸，對淡自由基的抑制強度是青霉氨的5倍；抗誘變；保肝利膽，抑制病毒的復制，在國外，CA被用于治療肝病，可降低LDL，增加HDL，提高GSH含量，降低膽固醇。防止臭氧對肺的損傷。制備方法
方法1
1. 天然存在于忍冬科植物蒴蓬(Sambucus javanica Reinw.)全草，千屈菜科植物千屈菜(Lythrum salicaria L.)的花等植物中。也可用化學合成方法得到。
2. 煙草：FC，54；FC，53；FC，BU，6。從緑咖啡豆中分離得到。
327-97-9(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫, 通風, 干燥毒性分級
中毒急性毒性
腹腔-大鼠 LDL0: 4000 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 火場釋放辛辣刺激煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常見問題列表
理化性質(zhì)
綠原酸亦稱“綠吉酸”、“咖啡單寧酸”、“咖啡鞣酸”，是植物體在有氧呼吸過程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類化合物，為咖啡?？崴嵫苌?，抗氧化能力強，還具有抗艾滋病毒、抗腫瘤細胞、抗菌、提高中樞興奮、利膽、抗致畸、抗過敏及調(diào)節(jié)細胞色素P450連接酶的活性等功能。綠原酸主要存在于忍冬科忍冬屬和菊科嵩屬植物中，在杜仲葉(2-5%)、金銀花(1-5.9%)、向日葵籽(1.5-3%)和咖啡豆(2-8%)等植物中的含量較高。由水中得針狀結(jié)晶，為半水合物，110℃變?yōu)闊o水合物。熔點208℃，[α]D25-33.5°(水，C=1)，K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收斂性。25℃時在水中溶解度為4%，較易溶于熱水，溶于乙醇、丙酮，微溶于乙酸乙酯，不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。與濃鹽酸共沸得藍色染料。能使溴水褪色，與濃碘化氫共沸得苯甲酸，與水在230℃共熱分解為苯酚，與稀鹽酸共熱分解為咖啡酸和金雞納酸等，室溫與稀堿作用只得咖啡酸和金雞納酸。綠原酸及其異構(gòu)體異綠原酸和新綠原酸也存在于雙子葉植物的果實、葉及其他組織中，為植物代謝的重要因素。
綠原酸分子結(jié)構(gòu)中含有一個酯鍵和不飽和雙鍵、3個羥基和2個酚羥基，化學性質(zhì)相對不穩(wěn)定，對光和熱有敏感。從結(jié)構(gòu)上看，綠原酸是由咖啡酸和奎寧酸縮合而成的酯，屬于酚類化合物。由于分子具有鄰二酚羥基，因此具有極強的還原性而更易被自由基氧化，從而表現(xiàn)出很好的自由基清除作用和抗脂質(zhì)過氧化作用。
綠原酸的由來
根據(jù)文獻記載，綠原酸首先是在咖啡種子中被發(fā)現(xiàn)，早在1837年，Robiquet以及Boutron這兩位學家在粗制的咖啡萃取液（帶有綠色色素）中尋找酸性物質(zhì)時便發(fā)現(xiàn)到它的存在，當時這個物質(zhì)在含有氯化鐵（Ferric Chloride）的水溶液中帶有綠色色澤，在1846年，Payen發(fā)現(xiàn)它在含有胺的堿性溶液中接觸氧氣后由黃色轉(zhuǎn)變?yōu)榫G色，因此將這個物質(zhì)正式命名為【綠原酸，Chlorogenic acid】。Chloro-字首來自于希臘文，原意是淺綠色（light green）,而字根-genic是來源的意思，因此綠原酸Chlorogenic意指它源自于咖啡的綠色萃取物。然而到了1909年，高純度的綠原酸結(jié)晶才被Gorter從咖啡種子中取得，這是它首次以廬山真面目向世人呈現(xiàn)。Gorter同時也建立了以氯化鐵（Ferric Chloride）為基礎(chǔ)的成色反應，作為快速篩檢綠原酸的方法，并發(fā)現(xiàn)綠原酸不只出現(xiàn)在咖啡種子里，甚至在咖啡葉片，橡膠樹的乳膠汁液以及向日葵的種子內(nèi)都可以發(fā)現(xiàn)它的蹤跡。而時至今。綠原酸不只存在于咖啡 ，幾乎所有的高等植物都會制造，比如蘋果，番薯，蕃茄，梨子，杏桃，洛神花，橘子等都可以看到它的存在，綠原酸在咖啡的含量是最高的。
用途
綠原酸是生咖啡的主要成分，其提取物可促進超重和肥胖人群的體重減輕。 綠原酸是木質(zhì)素生物合成的重要中間體。 綠原酸是一種抗氧化劑和佛波酯促腫瘤活性的抑制劑。 它對鏈脲佐菌素-煙酰胺產(chǎn)生的氧化應激引起的糖尿病具有保護作用，還可以預防心血管疾病。
藥理作用
綠原酸具有很好的生物活性，具有對透明酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制，對自由基的清抗脂質(zhì)過氧化抗誘變及心血管擴冠、降脂有特殊功效，兼有抗菌抗病毒、保肝利膽作用。綠原酸為咖啡酸與奎寧酸的縮合物，遇鐵呈藍色，與鞣質(zhì)相似，但不沉淀蛋白質(zhì)，故無收斂作用。咖啡酸與綠原酸有較廣泛抑菌作用，但在體內(nèi)能被蛋白滅活。本品與咖啡因相似，口服或腹腔注射，可提高大鼠Chemicalbook的中樞興奮性。綠原酸與咖啡酸口服，可增加人胃中鹽酸的分泌量，并能使脈搏變慢，而奎寧酸則不能。綠原酸能顯著增加大鼠或小鼠小腸的蠕動，綠原酸、咖啡酸、奎寧酸皆可增強大鼠子宮的張力，此作用可被罌粟堿所取消，而阿托品則不能影響之?？Х人帷⒕G原酸還可增進大鼠的膽汁分泌。在離體兔回腸標本上，本品能增強腎上腺素的作用，但對腎上腺素的升高血糖作用等皆無影響。保肝利膽
金銀花所含的綠原酸有利膽作用，能增進大鼠膽汁分泌。黃褐毛忍冬總皂苷皮下注射200mg/kg能顯著對抗CCl4、撲熱息痛及半乳糖胺所致小鼠肝中血清GPT的升高及肝臟甘油三酯含量，并明顯減輕肝臟病理損傷的嚴重程度，使肝臟點狀壞死數(shù)總和及壞死出現(xiàn)率明顯降低。對透明質(zhì)酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用
透明質(zhì)酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明質(zhì)酸(HA)的分解,關(guān)系到血管系統(tǒng)的通透性和炎癥反應。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖組成的一種粘多糖,具有多種功能,如治愈創(chuàng)傷,使皮膚潤濕健康,潤滑關(guān)節(jié)和防止炎癥等。從狹葉紫錐花（Echinacea amgustifolia DC）根的乙酸乙酯提取物中發(fā)現(xiàn)3,5-二咖啡酰奎尼酸(朝鮮薊酸)和綠原酸有較強的抑制HAase激活的作用。動物體外的研究證明，綠原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用，降低肝糖原的分解并減少外源葡萄糖的吸收。動物體內(nèi)的研究證明，使用綠原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的（肝糖分解造成的）高血糖峰值。因此，綠原酸可以降低血糖水平，提高肝臟葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的濃度。
分子結(jié)構(gòu)特征
綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯，其分子結(jié)構(gòu)中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩(wěn)定部分。在從植物提取過程中，往往通過水解和分子內(nèi)酯基遷移而發(fā)生異構(gòu)化。由于綠原酸的特殊結(jié)構(gòu)，決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來，但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性，提取時不能高溫、強光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱（2℃）保存時最為穩(wěn)定。制備方法
由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-順-[3，4-二羥基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羥基環(huán)己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解，或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。HPLC法測定含量
(1) 色譜條件：用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑; 乙腈-0.4%磷酸溶液 (13：87) 為流動相; 檢測波長為327nm。理論板數(shù)按綠原酸色譜峰計大于1000。(2) 對照品溶液的配制：精密稱取綠原酸對照品適量，置棕色量瓶中，加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液，即得 (10℃以下保存)。
(3) 樣品溶液的制備：取樣品干燥粉末約0.5g，精密稱定，置具塞錐形瓶中，精密加50%甲醇50ml，稱定重量，超聲處理30min，放冷，稱重，用50%甲醇補足減失的重量，搖勻，濾過，棄去初濾液，精密量取續(xù)濾液5ml，置25ml棕色量瓶中，加50%甲醇至刻度，搖勻，即得。
(4) 測定：分別精密吸取對照品與樣品溶液各10μl，注入液相色譜儀，測定，即得。
毒性
綠原酸對人有致敏作用，可引起氣喘、皮炎等變態(tài)反應，但口服無此反應，因綠原酸可被小腸分泌物轉(zhuǎn)化成無致敏活性的物質(zhì)。綠原酸毒性很小，對幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg，腹腔注射大于0.25g/kg。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
327-97-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
綠原酸Chlorogenic Acid Hydrate,>98.0%(T)(327-97-9)
綠原酸價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | 10924 | 氯原酸(主要為反式，從咖啡種子中獲得，99%) Chlorogenic acid, 98%, predominantly trans, from coffee seeds | 327-97-9 | 1g | 1502元 |
| 2024/11/08 | 10924 | 氯原酸(主要為反式，從咖啡種子中獲得，99%) Chlorogenic acid, 98%, predominantly trans, from coffee seeds | 327-97-9 | 5g | 5106元 |
| 2024/11/08 | C0181 | 綠原酸 Chlorogenic Acid Hydrate | 327-97-9 | 1G | 250元 |