88255-01-0
中文名稱(chēng)
奈韋拉平
英文名稱(chēng)
NETOBIMIN
CAS
88255-01-0
分子式
C14H20N4O7S2
MDL 編號(hào)
MFCD00275221
分子量
420.46
MOL 文件
88255-01-0.mol
更新日期
2023/03/02 14:51:49
88255-01-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
奈韋拉平尼妥必敏
奈托比胺
英文別名
NETOBIMINamino)methylene)amino)-
ethanesulfonicacid,2-(((methoxycarbonyl)amino)((2-nitro-5-(propylthio)phenyl)
hapasil
Neviyapine
Ethanesulfonic acid, 2-(methoxycarbonyl)amino2-nitro-5-(propylthio)phenylaminomethyleneamino-
2-[3-Methoxycarbonyl-2-[2-nitro-5-(propylthio)phenyl]guanidino]ethanesulfonic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)215° (dec)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)7.18±0.46(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)88255-01-0(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
非核苷類(lèi)逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑
奈韋拉平是一種非核苷類(lèi)逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑(Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor，NNRTI)，通過(guò)與HIV-1的逆轉(zhuǎn)錄酶(RT)直接連接并通過(guò)使此酶的催化端破裂來(lái)阻斷RNA依賴(lài)和DNA依賴(lài)的DNA聚合酶活性。不與底物或三磷酸核苷產(chǎn)生競(jìng)爭(zhēng),可與其它抗逆轉(zhuǎn)錄病毒藥物合用治療HIV-1感染。1996年6月被美國(guó)食品與藥品管理局（FDA）批準(zhǔn)與核苷類(lèi)藥物治療成年人HIV感染。目前常見(jiàn)的不良反應(yīng)包括：皮疹、肝功異常、疲勞、發(fā)熱、頭痛、嗜睡、消化道不良反應(yīng)和肌痛。嚴(yán)重肝損傷、肝衰竭和過(guò)敏反應(yīng)，2005年1月FDA在其官方網(wǎng)站上發(fā)布消息提醒醫(yī)護(hù)人員CD4細(xì)胞計(jì)數(shù)高的患者(男性>400個(gè)/mm3，女性>250個(gè)/mm3)發(fā)生肝損害的危險(xiǎn)性更高。所以，對(duì)于以前沒(méi)有接受過(guò)抗病毒治療的患者，如果CD4細(xì)胞計(jì)數(shù)高于以上兩個(gè)界限值，要避免應(yīng)用奈韋拉平。化學(xué)名:11-環(huán)丙基-5,11-二氫-4-甲基-6氫-雙吡啶-[3, 2-b : 2, 3-e][1, 4]二氮雜卓-6-酮
國(guó)內(nèi)銷(xiāo)售的商品名：諾蘭頻
外觀性狀：白色或類(lèi)白色粉末，無(wú)臭。
英文: Nevirapine(簡(jiǎn)稱(chēng)NVP)。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：二吡啶并二氮卓酮。
核苷類(lèi)機(jī)理：需轉(zhuǎn)變成三磷酸酯形式而發(fā)揮作用。
非核苷類(lèi)：不需要，不單獨(dú)用，與核苷類(lèi)合用。
制備方法
將2-氯-N-(2-氯-4-甲基-3-吡啶基)-3-吡啶碳硅與環(huán)丙胺反應(yīng)、環(huán)化制得奈韋拉平。胺化反應(yīng)溫度條件130～150℃，反應(yīng)時(shí)間5～8小時(shí)，使用的溶劑為二甘醇二甲
醚，催化劑為堿土金屬、鋅氧化物或氫氧化物例如氧化鈣。環(huán)化反應(yīng)使用的惰性溶劑亦為二甘醇二甲醚，催化劑為氫化鈉，反應(yīng)溫度條件120～150℃，反應(yīng)時(shí)間30
～90分鐘。然后將溶液蒸出，殘余物在20～90℃下水解；水解殘余物冷卻后加入惰性溶劑和有機(jī)酸在5～50℃下攪拌30～90分鐘，產(chǎn)品以懸浮液的形式存在，分離、
水洗、醇洗得到目標(biāo)產(chǎn)物，理論收率為81.7～83.5%。