76-03-9
中文名稱
三氯乙酸
英文名稱
Trichloroacetic acid
CAS
76-03-9
EINECS 編號(hào)
200-927-2
分子式
C2HCl3O2
MDL 編號(hào)
MFCD00004177
分子量
163.39
MOL 文件
76-03-9.mol
更新日期
2025/01/22 08:34:27
76-03-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
三氯醋酸三氯乙酸
三氯乙酸(TCA)
三氯乙酸, ACS
英文別名
RARECHEM AL BO 0072TCA
TRICHLOROACETIC ACID
Aceticacid,trichloro-
Aceto-Caustin
Acide trichloracetique
acidetrichloracetique
acidetrichloracetique(french)
acidetrichloracetique(solide)
acidetrichloracetique(solutions)
Acido tricloroacetico
acidotricloroacetico
Amchem Grass Killer
amchemgrasskiller
CCl3COOH
Farmon TCA
Konesta
Kyselina trichloroctova
kyselinatrichloroctova
NA TA
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 有機(jī)磷類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色結(jié)晶，有刺激性氣味，易潮解。
外觀性狀無(wú)色結(jié)晶體，有特殊氣味，易潮解。 溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷、鄰二甲苯和水。
溶解性溶于水、乙醇、乙醚。
熔點(diǎn)54-58 °C(lit.)
沸點(diǎn)196 °C(lit.)
堆積密度900kg/m3
密度1.62 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度<1 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 51 °C)
折射率n20/D 1.62(lit.)
閃點(diǎn)196°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)0.7(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色白色
PH值<1.0 (25℃, 0.5M in H2O)
氣味 (Odor)尖銳、刺鼻的氣味
水溶解性120 g/100 mL (20 ºC)
敏感性吸濕性
最大波長(zhǎng)(λmax)210nm(EtOH)(lit.)
Merck14,9627
BRN970119
Dielectric constant4.9（20℃）
暴露限值ACGIH: TWA 0.5 ppm
NIOSH: TWA 1 ppm(7 mg/m3)
NIOSH: TWA 1 ppm(7 mg/m3)
介電常數(shù)4.9（20℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)水分敏感。與水、強(qiáng)堿不相容。請(qǐng)注意，默克指數(shù)表明該材料在低于 30% 重量的水溶液中水解不穩(wěn)定。分解產(chǎn)物包括一氧化碳和二氧化碳。這些氣體在密封容器中的產(chǎn)生可能會(huì)導(dǎo)致壓力升高到足以
LogP1.330
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)76-03-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 63, 84, 106) 2014
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetic acid, trichloro-(76-03-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Trichloroacetic acid (76-03-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314-H335-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N,C,F
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R40-R51/53-R50/53-R35-R38-R11-R34
安全說(shuō)明S26-S36/37-S61-S60-S45-S36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1839 8/PG 2
職業(yè)暴露等級(jí)B
職業(yè)暴露限值TWA: 1 ppm (7 mg/m3)
WGK Germany2
RTECS號(hào)AJ7875000
自燃溫度711 °C
Hazard NoteCorrosive/Hygroscopic
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)8
包裝類別II
海關(guān)編碼29154000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)76-03-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 5000 mg/kg (Bailey, White)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作三磷酸腺苷、細(xì)胞色素丙和胎盤脂多糖提取劑及蛋白質(zhì)沉淀劑，也用作農(nóng)藥除草劑和有機(jī)合成原料用途二
用作化學(xué)試劑、蛋白質(zhì)沉淀及色譜分析試劑用途三
三氯乙酸是殺蟲劑毒死蜱的中間體，也是醫(yī)藥中間體。用途四
該品是醫(yī)藥上的除疣劑和收斂劑，三氯乙酸鈉是選擇性除草劑，主要用作生物化學(xué)藥品提取劑，如三磷酸腺苷、細(xì)胞色素丙和胎盤酯多糖等高效藥品的提取，還用作農(nóng)藥的原料，蛋白質(zhì)的沉淀劑和顯微鏡樣品的固定劑。用途五
測(cè)定氟化物，蛋白質(zhì)沉淀劑，與三氯化鐵共用作膽色素的試劑、顯微分析用固定劑。 該品是醫(yī)藥上的除疣劑和收斂劑，三氯乙酸鈉是選擇性除草劑，主要用作生物化學(xué)藥品提取劑，如三磷酸腺苷、細(xì)胞色素丙和胎盤酯多糖等高效藥品的提取，還用作農(nóng)藥的原料。 三氯乙酸與堿溶液共熱即分解成氯仿及碳酸堿。制備方法
方法一
其制備方法主要有以下幾種。(1)用三氯乙醛以稀硝酸氧化，反應(yīng)溫度80～100℃。CCl3CHO+2HNO3→Cl3CCOOH+NO2↑+H2O
(2)以一氯乙酸母液用硫粉為催化劑進(jìn)一步深度氯化，經(jīng)結(jié)晶而得。ClCH2COOH+Cl2[S]→Cl3CCOOH+2HCl
(3)以四氯乙烯為原料，于120℃在紫外線照射下通氧氧化或以四氯乙烯為原料，鈦為催化劑，在40～120℃進(jìn)行水解，均可得到三氯乙酸。Cl2CH=CHCl2+O2→Cl3CCOOH+HCl
Cl2CH=CHCl2+2H2O→Cl3CCOOH+HCl↑+2H2↑
方法二
1.由醋酸氯化后分離以氯乙酸母液作原料，硫磺粉為催化劑，在90-100℃條件下繼續(xù)氯化，然后再結(jié)晶，即得。2.三氯乙醛法由三氯乙醛與發(fā)煙硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高錳酸鉀氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。76-03-9(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑、堿類分開(kāi)存放。刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 0.21 毫克 輕度; 眼- 兔子 3.5 毫克/ 5秒 重度毒性分級(jí)
高毒急性毒性
腹腔- 小鼠 LDL0: 500 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
受熱分解放出有毒氯化物氣體類別
腐蝕物品滅火劑
砂土、泡沫、霧狀水、二氧化碳職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 1 PPM (7 毫克/ 立方米)常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
三氯乙酸簡(jiǎn)稱TCA。無(wú)色或白色斜方晶系晶體。有強(qiáng)潮解性。有輕微的特殊刺激性氣味。有強(qiáng)腐蝕性。相對(duì)分子質(zhì)量163.40。相對(duì)密度1.6298(61℃)。熔點(diǎn)57～58℃。沸點(diǎn) 197.5℃、141～142℃(3.333×103Pa)。燃燒熱3.0kJ。折射率1.4603(61℃)。蒸氣壓0.133×103Pa(51℃)。易溶于水，水溶液呈酸性(0.1mol水溶液pH1.2)，溶于乙醇、乙醚，25℃時(shí)的溶解度： 水1306、甲醇 2143、乙醚617;30%以下的水溶液緩慢分解為氯仿、氯化氫、二氧化碳、一氧化碳等；在稀堿溶液中水解為氯仿和二氧化碳；在濃堿溶液中水解生成甲酸。與強(qiáng)堿作用分解為氯仿和碳酸鹽。
可由醋酸直接氯代或三氯乙醛經(jīng)硝酸氧化制得三氯乙酸：CCl3CHO+2HNO3→CCl3COOH+2NO2+H2O。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
化學(xué)性質(zhì)
三氯乙酸是一種很強(qiáng)的有機(jī)酸，離解常數(shù)K=3×10-2?；瘜W(xué)性質(zhì)活潑，其鈉鹽易脫羧成氯仿，遇LiAlH4會(huì)還原成醇，和KBr起鹵素置換反應(yīng)：
用途和接觸機(jī)會(huì)
三氯乙酸可用作醫(yī)藥原料、除草劑(三氯乙酸鉀及三氯乙酸鈉等)、紡織品染色助劑、金屬表面處理劑及酰氯、酸酐、酰胺、聚酯、有機(jī)金屬鹽、水楊醛、氯羧酸等原料。此外，在醫(yī)藥方面還可用作腐蝕劑及角蛋白溶解劑、膽色素的試劑、蛋白質(zhì)的沉淀試劑等特殊用途。在生物化學(xué)領(lǐng)域可用作分離分析生物體磷酸化合物、測(cè)定氟化物、脂質(zhì)的試劑，以及顯微鏡照像的定影劑、脫鈣劑、色譜分析試劑。此外，由三氯乙酸和堿性苯酚通過(guò)ReimerTiemann反應(yīng)，可合成水楊醛化合物，以及三氯乙酸和單烯烴化合物反應(yīng)，可合成氯代羧酸 [CCl3(CH2CH2)nCOOH]。
危險(xiǎn)情況
攝入和吸入均會(huì)中毒，對(duì)皮膚和組織有強(qiáng)刺激性，腐蝕性極強(qiáng)。不燃?？諝庵械娜菰S濃度美國(guó)為1ppm (7mg/m3)。
毒性
三氯乙酸的水溶液呈強(qiáng)酸性，主要用于有機(jī)合成(如藥物)，可作為使用顯微鏡時(shí)的去鈣劑和固定劑。本品為強(qiáng)烈腐蝕品。三氯乙酸被列為劇毒品，使用時(shí)務(wù)必充分注意。小鼠經(jīng)口毒性為3300mg/kg，大鼠經(jīng)口LD503320mg/kg，能強(qiáng)烈刺激皮膚及組織。當(dāng)附著于皮膚時(shí)會(huì)受燒傷。
有害影響和中毒癥狀
本品能腐蝕皮膚和眼，但不易通過(guò)皮膚吸收。防護(hù)措施
生產(chǎn)設(shè)備要密閉。操作人員須穿戴防護(hù)用具，防止與人體接觸。如不慎觸及眼和皮膚，立即用大量水沖洗，并請(qǐng)醫(yī)生治療。貯存
三氯乙酸易潮解，需密閉貯存，切勿接觸皮膚。低于30%的水溶液不宜貯存，易分解形成氯仿、氯化氫、二氧化碳等。用玻璃瓶、木桶盛裝，或用陶瓷壇包裝，外加木箱加固。存放在陰涼、通風(fēng)良好的地方，防潮、密封保存。
運(yùn)輸要求
二級(jí)有機(jī)酸性腐蝕物品。危規(guī)號(hào)： 94005。運(yùn)輸時(shí)容器須標(biāo)有“有毒腐蝕品”標(biāo)記。搬運(yùn)中要輕拿輕放，防止壇破和玻璃瓶破裂。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
76-03-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
三氯乙酸Trichloroacetic Acid,>99.0%(T)(76-03-9)