75-87-6
中文名稱
三氯乙醛
英文名稱
Chloral
CAS
75-87-6
EINECS 編號(hào)
200-911-5
分子式
C2HCl3O
MDL 編號(hào)
MFCD00036214
分子量
147.39
MOL 文件
75-87-6.mol
更新日期
2025/01/27 08:35:25
75-87-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
三氯乙醛氯醛
氯醛,水合氯醛
三氯乙醛(≥70%)
無水三氯乙醛
氯醛無水三氯乙醛
英文別名
2,2,2-trichloroacetaldehydeCHLORAL
TRICHLOROACETALDEHYDE
Trichloroethanal
U.N. 2075
2,2,2-Trichloroethanal
Acetaldehyde,trichloro-
Anhydrous chloral
anhydrouschloral
CCl3CHO
chloral,anhydrous,inhibited
chloralanhydrous
Cloralio
ethanal,trichloro-
Grasex
Rcra waste number U034
rcrawastenumberu034
Trichloracetaldehyde
trichloro-acetaldehyd
Trichloroaldehyde
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 有機(jī)磷類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色易揮發(fā)的油狀液體，有刺激氣味。
外觀性狀無色易揮發(fā)油狀液體，有刺激性氣味。 溶于水、乙醇、乙醚和氯仿。
溶解性溶于水、乙醇、乙醚、氯仿。
熔點(diǎn)-57.5°C
沸點(diǎn)94-98 °C
密度1.51 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.456
閃點(diǎn)75°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)10.04(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色米白色
水溶解性可溶于水
Merck13,9699
Dielectric constant6.7（Ambient）
介電常數(shù)6.7（Ambient）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫75-87-6(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2A (Vol. 63, 84, 106) 2014
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetaldehyde, trichloro-(75-87-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chloral (75-87-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H301-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R23-R36/37/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2075 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)FM7870000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(a)
包裝類別II
海關(guān)編碼29130000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)75-87-6(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用于制造殺蟲劑滴滴涕、敵百蟲、敵敵畏和除莠劑三氯乙醛脲，也可用于醫(yī)藥工業(yè)及有機(jī)合成等用途二
主要用于制造殺蟲劑滴滴涕、敵百蟲、敵敵畏和除草劑三氯乙醛脲，醫(yī)藥上用于生產(chǎn)氯霉素、合霉素等用途三
三氯乙醛是基本有機(jī)合成原料之一，是生產(chǎn)農(nóng)藥、醫(yī)藥的重要中間體。在農(nóng)藥上，可用于合成有機(jī)磷殺蟲劑敵百蟲、敵敵畏，有機(jī)氯殺蟲劑滴滴涕、三氯殺蟲酯(蚊蠅凈)，殺螨劑三氯殺螨醇以及擬除蟲菊酯中間體二氯菊酸甲(乙)酯等，另外，在醫(yī)藥上用于制造氯霉素、合霉素和催眠劑水合三氯乙醛等；還可作為有機(jī)原料，用于生產(chǎn)二甲基甲酰胺和三氯甲烷等。用途四
主要用于制造農(nóng)藥如殺蟲劑滴滴涕、敵百蟲、敵敵畏、除草劑三氯乙醛脲的原料。在醫(yī)藥工業(yè)中用于生產(chǎn)氯霉素、合霉劑、催眠劑水合三氯乙醛等，也可作為有機(jī)原料用于生產(chǎn)N,N-二甲基甲酰胺、三氯甲烷和氯仿等。制備方法
方法一
三氯乙醛的合成有乙醇氯化法和乙醛氯化法。國內(nèi)主要采用乙醇氯化法，即由乙醇與氯氣反應(yīng)，生成產(chǎn)物為醇合三氯乙醛、水合三氯乙醛、三氯乙醛的混合物，統(tǒng)稱為氯油。將氯油與濃硫酸反應(yīng)，然后采用簡(jiǎn)單的蒸餾，即可得到三氯乙醛的精制品。C2H5OH+Cl2+H2O→[80～90℃]CCl3CH(OH)(OC2H5)+CCl3CH(OH)2[+H2SO4]→[回流]CCl3CHO+C2H5OSO3H+H2SO4+H2O乙醇氯化法分階梯式氯化和塔式氯化兩種工藝。塔式氯化于1969年由天津化工廠開發(fā)成功后，在國內(nèi)得到逐漸推廣，國外仍為階梯式氯化。
方法二
由乙醇或乙醛與氯作用而制得。乙醇氯化法 乙醇與氯氣階梯式反應(yīng)生成產(chǎn)物為醇合三氯乙醛、水合三氯乙醛和三氯乙醛的混合物，統(tǒng)稱為氯油。將氯油與濃硫酸反應(yīng)，然后采用簡(jiǎn)單的蒸餾，即可得到三氯乙醛精制品。副產(chǎn)物氯乙烷經(jīng)水洗、堿洗、干燥、冷凝、蒸餾后包裝可供生產(chǎn)農(nóng)藥。氯化氫可用水吸收后生成30%鹽酸。原料消耗定額：乙醇（95%）450kg/t、氯氣2000kg/t、硫酸700kg/t。75-87-6(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與H發(fā)孔劑、堿類分開存放毒性分級(jí)
中毒急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 600 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
受熱分解有毒及催淚性氣體類別
腐蝕物品滅火劑
砂土、泡沫、霧狀水、二氧化碳職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
STEL 5 毫克/ 立方米常見問題列表
理化性質(zhì)
三氯乙醛又稱氯醛。1832年Justus Liebig第一次由無水乙醇氯化制得。本品為無色油狀液體。有強(qiáng)烈的辛辣刺激性氣味。相對(duì)分子質(zhì)量147.39。相對(duì)密度 1.5121。熔點(diǎn)-57.5℃。沸點(diǎn) 97.8℃。折射率1.4557。易溶于水、乙醇和乙醚。三氯乙醛分子中有3個(gè)拉電子的氯，使醛基具有更大的活潑性，可發(fā)生多種反應(yīng)，溶于水時(shí)，形成一水合三氯乙醛；溶于乙醇時(shí)，形成醇合三氯乙醛(一種半縮醛)。在光照和硫酸存在下，可以聚合，形成白色固體三聚物，俗稱 “介氯醛”(metachloral)。與氨、羥胺、酰胺和腈生成加成物，此加成物在室溫下可慢慢轉(zhuǎn)變成肟。與堿(氫氧化鈉、鉀)反應(yīng)，分解生成氯仿和甲酸鹽。與濃硝酸反應(yīng)，氧化生成三氯乙酸。與多硫化鈉反應(yīng)。生成結(jié)晶性物質(zhì)。與氯反應(yīng)，生成乙酰氯。為防止聚合，貯存時(shí)可加入0.02%～0.05%的對(duì)苯二酚作為防氧化劑。三氯乙醛有強(qiáng)毒性、強(qiáng)刺激性、腐蝕性和麻醉性，吸入過量，可導(dǎo)致深度麻醉，產(chǎn)生神經(jīng)中樞障礙，乃至死亡。大鼠腹腔注射LD50550mg/kg。工作場(chǎng)所最高允許濃度1×10-6。化工原料
三氯乙醛是一種重要的化工原料，分子結(jié)構(gòu)中含有鹵素及羰基，用途廣泛，是制備醫(yī)藥(如氯霉素、金霉素及甲砜霉素)、農(nóng)藥(如滴滴涕、敵百蟲、敵敵畏、二溴磷、三氯乙酸鈣、溴螨酯、除草劑、三氯乙醛代脲)和其它有機(jī)化工產(chǎn)品(如氯仿、三氯乙酸、二甲基甲酰胺等)的重要原料。
三氯乙醛水解能得到2，2，2-三氯乙醛水合物[三氯乙醛水合物，CCl3CH(OH)2]。大多數(shù)在同一個(gè)碳原子上帶有兩個(gè)-OH的化合物不穩(wěn)定，然而，在三氯乙醛分子中三個(gè)氯原子起到了穩(wěn)定該化合物的作用。三氯乙醛有麻醉和鎮(zhèn)靜作用，曾用作催眠藥和麻醉藥，濫用可導(dǎo)致成癮，現(xiàn)已廢除不用。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。水合三氯乙醛
水合三氯乙醛簡(jiǎn)稱水合氯醛。無色透明晶體。有特殊氣味。分子式CCl3CH(OH)2。在空氣中略揮發(fā)。比重1.9081。沸點(diǎn)97.5。熔點(diǎn)51.7 ℃。加熱至沸點(diǎn)可分解為三氯乙醛和水。易溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯和二硫化碳。水溶液對(duì)石蕊試劑呈酸性反應(yīng)。用于制藥、三氯醋酸等。醫(yī)學(xué)上用作鎮(zhèn)靜、催眠和鎮(zhèn)痛藥。成人經(jīng)口急性中毒劑量為4～5g或約10g;成人經(jīng)口最小致死量約為7g;經(jīng)口平均致死量約10g。水合氯醛極易吸收，并可出現(xiàn)在腦脊液、乳汁、羊水及胎兒血液中。在體內(nèi)大部還原為對(duì)中樞抑制作用更強(qiáng)的三氯乙醇，三氯乙醇迅即與葡萄糖醛酸結(jié)合而失去毒性，并經(jīng)腎臟排出體外。內(nèi)服可發(fā)生嚴(yán)重胃腸刺激，胃粘膜腐蝕而出現(xiàn)出血性胃炎。吸入高濃度蒸氣可引起咽炎、支氣管炎，抑制呼吸中樞導(dǎo)致呼吸中樞衰竭，呼吸肌麻痹。由于具有明顯擴(kuò)血管作用，可出現(xiàn)血壓下降、體溫降低、休克、暈厥及心律失常等。還可見瞳孔縮小，肝、腎受損等臨床表現(xiàn)。慢性中毒可出現(xiàn)紅斑狀蕁麻疹或紫癜樣皮疹、結(jié)膜炎、流淚、眼瞼浮腫、畏光、視力障礙;以及頭痛、關(guān)節(jié)痛、食欲不振、嘔吐、腹瀉等表現(xiàn)。口服急性中毒者可用溫水或1：2，000～1：5，000高錳酸鉀洗胃。直腸給藥中毒者應(yīng)即時(shí)洗腸、導(dǎo)瀉以及對(duì)癥處理，預(yù)防心衰，呼吸衰竭和休克的發(fā)生。危險(xiǎn)情況
攝入有毒，有腐蝕性和麻醉性，接觸皮膚時(shí)會(huì)引起灼傷，接觸眼睛會(huì)使瞳孔放大; 吸入過量，嚴(yán)重時(shí)會(huì)造成窒息。有害影響和中毒癥狀
文獻(xiàn)中未見到關(guān)于三氯乙醛藥學(xué)動(dòng)力學(xué)特性、致癌性、誘變性、致畸形及其他生殖影響的特殊資料。三氯乙醛的藥學(xué)動(dòng)力學(xué)特性與水合三氯乙醛代謝成三氯乙醇和三氯乙酸的藥學(xué)動(dòng)力學(xué)特性相似，并觀察到主要經(jīng)尿 (很可能膽汁)排出。皮膚暴露于水合三氯乙醛的20只老鼠中有4只出現(xiàn)皮膚癌。文獻(xiàn)中尚未見到關(guān)于三氯乙醛對(duì)人慢性或急性影響的資料。試驗(yàn)動(dòng)物表明，暴露于三氯乙醛中的慢性影響，包括腎功能和血清轉(zhuǎn)氨酶活性減低，中樞神經(jīng)系統(tǒng)機(jī)能改變、肝抗毒素和酶合成功能降低以及末梢血液形態(tài)學(xué)特征改變。也觀察到生長(zhǎng)速度減慢、白細(xì)胞增多以及動(dòng)脈血壓改變。
酒精能協(xié)同地增強(qiáng)此化合物的抑制作用。報(bào)道過由于濫用此化合物而造成水合三氯乙醛癮。
急救
當(dāng)該化學(xué)品與人體接觸時(shí)，用大量水沖洗，嚴(yán)重時(shí)送醫(yī)院搶救治療。防護(hù)措施
設(shè)備應(yīng)加強(qiáng)通風(fēng)，對(duì)尾氣進(jìn)行處理，操作時(shí)工作人員應(yīng)穿戴橡皮手套和防護(hù)服。貯存
用塑料桶或內(nèi)襯防腐涂層的金屬桶或陶瓷壇盛裝。存放在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方，防凍、防熱、避水。運(yùn)輸要求
一級(jí)有機(jī)酸性腐蝕物品。危規(guī)號(hào)：92008。可用管道或火車、汽車運(yùn)輸。廢棄物建議處理方法
三氯乙醛同其他易燃燃料混合后焚燒。必須注意，要保證完全燃燒，以防止光氣產(chǎn)生; 為除去所產(chǎn)生的氫鹵酸，備置酸滌氣器是必要的。毒性防護(hù)
防護(hù)措施
本品系腐蝕性物品，有麻醉性，接觸皮膚時(shí)會(huì)引起灼傷，接觸眼睛會(huì)致散瞳。吸入過量，嚴(yán)重時(shí)會(huì)造成窒息。小鼠灌胃LD50為710～850mg/kg。設(shè)備應(yīng)加強(qiáng)通風(fēng)，對(duì)尾氣進(jìn)行處理。當(dāng)與人體接觸時(shí)，應(yīng)用大量水沖洗，嚴(yán)重者送醫(yī)院救治。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。包裝儲(chǔ)運(yùn)
常規(guī)方法
用塑料桶或內(nèi)襯防腐涂層的鐵桶或陶瓷包裝。防凍、防熱、避水。每桶（壇）凈重25kg、35kg或40kg。用管道或火車、汽車運(yùn)輸。按腐蝕性化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。