72432-10-1
中文名稱
阿尼西坦
英文名稱
Aniracetam
CAS
72432-10-1
分子式
C12H13NO3
MDL 編號
MFCD00153767
分子量
219.24
MOL 文件
72432-10-1.mol
更新日期
2024/11/01 16:55:23
72432-10-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(4-甲氧基苯?；?-2-吡咯烷酮阿尼西坦
茴拉西坦
腦康酮
回拉西坦
L-(4-甲氧基苯甲?；?-2-吡咯烷酮
英文別名
1-(4-METHOXYBENZOYL)-2-PYRROLIDINONEANIRACETAM
RO 13-5057
1-(4-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon
1-(p-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon
1-p-anisoyl-2-pyrrolidinone
draganon
sarpul
2-PYRROLIDINONE,1-(4-METHOXYBENZOYL)
1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone, Ro 13-5057
1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one
Ro-13-5057/001
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 中樞興奮藥(包括腦功能代謝激活藥)物理化學性質(zhì)
外觀性狀從乙醇得結(jié)晶，熔點12l～122℃。急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg)：約4500，＞5000口服。
熔點121-122?C
沸點399.7±34.0 °C(Predicted)
密度1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)-1.74±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
水溶解性Soluble in chloroform. Also soluble in ethanol. Insoluble in water
Merck14,662
InChIInChI=1S/C12H13NO3/c1-16-10-6-4-9(5-7-10)12(15)13-8-2-3-11(13)14/h4-7H,2-3,8H2,1H3
InChIKeyZXNRTKGTQJPIJK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(=O)C2=CC=C(OC)C=C2)CCCC1=O
CAS 數(shù)據(jù)庫72432-10-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H303
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號UY5781900
海關(guān)編碼2933.79.1500
毒性LD50 in rats, mice (mg/kg): ~4500, >5000 orally (Cumin)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
吡拉西坦衍生物，γ-內(nèi)酰胺類腦功能改善劑，選擇性作用于大腦系統(tǒng)，有促進和增強記憶功能。和吡拉西坦相比，有作用強、起效快、毒性低等優(yōu)點。用于改善腦功能，特別是老年性癡呆、腦血管病后遺癥患者的行為和精神障礙。用途二
為γ內(nèi)酰胺類腦功能改善劑，能通過血腦屏障作用于大腦組織，改善腦功能，提高記憶力。制備方法
方法一
方法1：2-吡咯烷酮和對甲氧基苯甲酰氯在乙醚中，三乙胺存在下，于0～10℃回流3h，得茴拉西坦。方法2：對甲氧基苯甲酸和氯化亞砜反應(yīng)，得對甲氧基苯甲酰氯(收率90%)。然后對甲氧基苯甲酰氯先和4-氨基丁酸在氫氧化鈉的水溶液中、三乙基芐銨鹽(TEBA)存在下反應(yīng)，得4-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基丁酸(收率69.4%) 后，再在甲苯中，二氯亞砜存在下環(huán)合，得茴拉西坦，收率80.4%，熔點118～120℃。
方法3：對甲氧基苯甲酸氯化為對甲氧基苯甲酰氯后，再和2-吡咯烷酮鈉在四氫呋喃中、4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下反應(yīng)，即得茴拉西坦，收率76.2%(以對甲氧基苯甲酰氯計)，熔點118～119℃。
方法4：2-吡咯烷酮在含甲醇鈉的甲苯中，回流1h后，再蒸盡甲醇。在10℃加入TEBA，滴加對甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液，在室溫下攪拌0.5h，再在50℃下攪拌6h。處理后得茴拉西坦，收率85%(以2-吡咯烷酮計)，熔點120～121℃。
方法5：2-吡咯烷酮和三乙胺混合，在0～10℃：滴加三甲基氯硅烷。加畢，室溫反應(yīng)2h。加入對甲氧基苯甲酰氯的二氧六環(huán)溶液，在40℃下攪拌2h，得茴拉西坦，收率65%。
常見問題列表
拉西坦類腦細胞代謝藥
阿尼西坦又稱茴拉西坦，與吡拉西坦、萘非西坦同屬于拉西坦類腦細胞代謝藥，該類藥物能增強神經(jīng)元突觸內(nèi)磷脂 酶活性，并增加腦內(nèi)ATP的形成和轉(zhuǎn)運，增加蛋白質(zhì)和RNA的合成，促進大腦對氨基酸、 磷脂、葡萄糖和氧的利用，增加病人的反應(yīng)性、興奮性和記憶力。阿尼西坦的作用較吡拉西坦強，不良作用較輕微。本信息由ChemicalBook的曉楠編輯整理。
藥理作用
阿尼西坦為γ- 氨基丁酸的環(huán)化衍生物，為腦功能改善藥。能透過血腦屏障選擇性地作用中樞神經(jīng)系統(tǒng)。對腦細胞代謝具有激活作用，并對神經(jīng)細胞有保護作用。本品還可通過影響谷氨酸受體系統(tǒng)而產(chǎn)生促智作用。尚可提高皮層抗缺氧能力，防止由多種化學物質(zhì)、高碳酸血癥、東莨菪堿或電休克引起的學習、記憶功能缺失。本品無鎮(zhèn)靜或興奮作用，也無擴血管作用。動物實驗證明，本品對正常大鼠辨別學習的記憶再現(xiàn)過程有良好的促進作用，能對抗缺氧引起的記憶減退，能有效改善某些原因引起的記憶障礙。【適應(yīng)癥】臨床用于治療輕度和中度學習、記憶和認知功能障礙的血管性癡呆和阿爾茨海默病。也用于腦卒中后的記憶功能減退、中老年良性記憶障礙和兒童腦發(fā)育遲緩者。
藥代動力學
文獻報道，大鼠口服后吸收迅速，20～40分鐘血藥濃度可達峰值。藥物主要分布在胃腸道、腎、肝、腦和血液。24小時后，77%～85%由尿中排出，4%從糞便中排出。尿中主要代謝產(chǎn)物為：N-對甲氧基苯甲酰氨基丁酸和5-羥基-2-吡咯烷酮。人體：口服吸收后，血中原藥消除半衰期平均20～30分鐘，2小時后血藥濃度已難測出。
不良反應(yīng)
本品不良反應(yīng)較少，偶見口干、厭食、便秘、頭昏、嗜睡，停藥后消失。注意事項
(1) 有明顯肝功能異常者應(yīng)適當調(diào)整給藥劑量。(2) 本品可加重Huntington舞蹈病癥狀。
(3) 對本品過敏或?qū)ζ渌量┩橥愃幬锊荒苣褪苷呓谩?br/> (4) 本品建議安全使用范圍0.3～1.8g/d。