63-68-3
中文名稱
L-蛋氨酸
英文名稱
L-Methionine
CAS
63-68-3
EINECS 編號
200-562-9
分子式
C5H11NO2S
MDL 編號
MFCD00063097
分子量
149.21
MOL 文件
63-68-3.mol
更新日期
2024/10/29 11:28:21
63-68-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-2-氨基-4-甲硫基丁酸L-蛋氨酸
L-甲硫氨酸
L-γ-甲硫基-α-氨基丁酸
蛋氨酸
L-2-氨酸-4-甲硫基丁酸
L-甲硫基丁氨酸
L-甲酸氨酸
L-蛋氨酸/L-甲硫氨酸
DL-甲硫氨
L-蛋氨酸砜, 98+%
英文別名
2-AMINO-4-METHYLMERCAPTOBUTYRIC ACIDH-L-MET-OH
H-MET-OH
L-2-AMINO-4-METHYLMERCAPTOBUTYRIC ACID
L-2-AMINO-4-(METHYLTHIO)BUTANOIC ACID
L-2-AMINO-4-(METHYLTHIO)BUTYRIC ACID
L-BANTHIONINE
L-LOBAMINE
L-MET
(+)-L-METHIONINE
L-METHIONINE
MET
METHIONINE
METHIONINE, L-
(S)-2-AMINO-4-(METHYLMERCAPTO)BUTYRIC ACID
(S)-(+)-METHIONINE
(S)-(+)-2-amino-4-(methylthio)butyricacid
(s)-2-amino-4-(methylthio)butanoicacid
1-methionine
2-amino-4-(methylthio)butanoicacid
所屬類別
有機(jī)原料：有機(jī)硫化合物 所屬類別一
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸 所屬類別二
生物化學(xué)品: 氨基酸類: 中性氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀為白色片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末， 特臭， 微甜。 mp280-282℃(分解)， 無旋光性， 對熱及空氣穩(wěn)定， 對強(qiáng)酸不穩(wěn)定， 可導(dǎo)致脫甲基作用。 溶于水(3.5%, 25℃), 稀酸和稀堿溶液， 極難溶于乙醇， 不溶于乙醚。 等電點(diǎn)5.74。
熔點(diǎn)284 °C (dec.)(lit.)
比旋光度23.25 º (c=2, 6N HCl)
沸點(diǎn)393.91°C (estimate)
密度1,34g/cm
折射率1.5216 (estimate)
儲存條件Store at RT.
溶解度1 M HCl: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)2.13(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色白色
PH值5-7 (10g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)Slight characteristic
旋光性 (optical activity)[α]20/D +23.7±0.5°, c = 5% in 5 M HCl
水溶解性可溶于水
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.40
λ: 280 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
Merck14,5975
BRN1722294
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
LogP0.217 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫63-68-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息L-Methionine(63-68-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Methionine (63-68-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
危險(xiǎn)類別碼R33
安全說明S24/25
WGK Germany2
RTECS號PD0457000
TSCAYes
海關(guān)編碼29304010
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)63-68-3(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
營養(yǎng)增補(bǔ)劑。人體必須氨基酸之一。因價(jià)格高于DL-蛋氨酸而效果相等，故常用DL-蛋氨酸。用途二
氨基酸類藥、營養(yǎng)增補(bǔ)劑。 用于肝硬變及脂肪肝。此外大量用作飼料添加劑， 以改善飼料質(zhì)量， 提高天然蛋白質(zhì)的利用率和促進(jìn)動物的發(fā)育。 如DL-蛋氨酸可提高雞的產(chǎn)蛋量， 使生豬體重增加， 奶牛多產(chǎn)奶等。 不良反應(yīng)：肝昏迷忌用。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FCC，1996▼
▲
含量(以干基計(jì))
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16-2試樣1g)
≤10mg/kg
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(GT-19;105℃，2h)
≤0.5%
灼燒殘?jiān)?GT-27試樣1g)
≤0.1%
比旋光度(以干基計(jì))[α]D20
+21.0°～+25.0°
[α]D25
+21.1°～+25.1°
制備方法
方法一
由乙酰-DL-蛋氨酸經(jīng)淀粉酶將旋光拆開而得。方法二
技術(shù)路線工藝過程
脫水 按甘油、硫酸氫鉀、硫酸鉀以1:0.5:0.026的配料比投料。 先將投量的甘油1/7及全部應(yīng)投的硫酸氫鉀、硫酸鉀投入反應(yīng)罐內(nèi)， 升溫到190℃后開始滴加其余的甘油， 控制反應(yīng)的溫度180-220℃, 反應(yīng)生成的丙烯醛氣體， 經(jīng)冷凝器收集在貯罐內(nèi)，得丙烯醛粗品。 將粗品加10%NaHCO3溶液調(diào)至pH6, 進(jìn)行分餾， 收集50-75℃餾分， 得丙烯醛粗品。加成 按丙烯醛、硫酸甲基異硫脲、氫氧化鈉、醋酸銅、甲酸以1:2.45:3.8:0.01:0.024的比例配比投料。
環(huán)合 先將硫酸甲基異硫脲投入甲硫醇發(fā)生罐中， 滴加NaOH溶液， 并同時(shí)加熱控制溫度不超過95℃， 將生成的甲硫醇首先進(jìn)入緩沖罐， 再進(jìn)入盛有50%硫酸液的洗滌罐及另一級沖罐， 最后進(jìn)入預(yù)先投入了丙烯醛、甲酸和醋酸銅的加成罐內(nèi)， 加熱攪拌， 保持反應(yīng)溫度在35-41℃。 當(dāng)反應(yīng)快接近終點(diǎn)時(shí)， 反應(yīng)物呈淡黃色并混有絮狀物， 并不時(shí)測定其相對密度， 當(dāng)相對密度在1.066-1.074 (20℃) 時(shí)表明反應(yīng)巳達(dá)終點(diǎn)。 得3-甲硫基丙醛。
按3-甲硫基丙醛、氰化鈉、碳酸氨銨以1:0.52:1.75的配料比例投料。 分別將碳酸氫銨溶于其重量4倍的水和氰化鈉溶于其重3倍的水后， 投入反應(yīng)罐中， 在攪拌下緩緩滴加3-甲硫基丙醛， 并保溫75-80℃反應(yīng)3h, 得酰脲。
水解 將1.1份石灰制成石灰乳， 另取0.424份氫氧化鈉配成的溶液投入反應(yīng)罐內(nèi)， 再加1份酰脲， 升溫進(jìn)行堿水解并排氨1h, 保溫165℃、壓力0.5MPa， 反應(yīng)1h, 得DL-蛋氨酸鈉鹽。
中和、脫色 將上述DL-蛋氨酸鈉鹽加HCl調(diào)pH5-6， 活性炭1%煮沸45min, 趁熱過濾去渣， 收集濾液， 冷卻結(jié)晶， 過濾取結(jié)晶， 于100℃下干燥得DL-蛋氨酸粗品。
精制 按粗品、蒸餾水、活性炭、EDTA以1:7:0.04:0.0007的比例配比投料， 將其投入精制罐內(nèi)，攪拌， 脫色1.5h, 過濾去渣， 收集濾液， 冷卻放置15-20h結(jié)晶， 過濾取結(jié)晶， 干燥， 得DL-蛋氨酸成品。
上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
蛋氨酸
蛋氨酸是一種含硫的非極性脂肪族氨基酸，又稱甲硫氨酸，是人體必需氨基酸之一，簡寫為Met、M。生糖必需氨基酸。1922年從酪蛋白中分離得到。是唯一含硫醚結(jié)構(gòu)的氨基酸。有l(wèi)-體及dl-體。天然品為l-體。相對分子質(zhì)量149.21。 有特殊氣味。略有甜味。對空氣及熱穩(wěn)定。L-蛋氨酸可從許多蛋白質(zhì)水解或用發(fā)酵法制取。DL-蛋氨酸用化學(xué)法經(jīng)下列反應(yīng)合成，相關(guān)反應(yīng)方程式如下：
L-蛋氨酸是人與動物體的營養(yǎng)所必需的氨基酸，常用于配制復(fù)合氨基酸輸液，還是治療急性肝炎、肝硬化病的藥物，以及藥物的解毒劑。DL-蛋氨酸大量用于牛、豬、仔雞的配合飼料。
其代謝與半胱氨酸相關(guān)聯(lián)。在原核生物中甲?；牡鞍彼崾堑鞍踪|(zhì)生物合成的起始氨基酸。它還可被ATP活化轉(zhuǎn)變成s-腺苷甲硫氨酸，作為甲基供體參與肌酸、膽堿的合成。
幼鼠缺少蛋氨酸即不能正常地生長發(fā)育。蛋氨酸的主要生理功能為供給甲基。它通過提供一個甲基(-CH3)參與體內(nèi)甲基轉(zhuǎn)移作用的生化反應(yīng)，在膽堿及肌酸合成過程中需要它供給甲基，在某些蛋白質(zhì)分子中的賴氨酸、組氨酸及精氨酸，亦需要其供給甲基進(jìn)行甲基化，蛋白質(zhì)分子上的游離羧基也需要它提供甲基進(jìn)行甲基化。含蛋氨酸豐富的食物以肉、魚、禽、蛋類為主，與豆類及谷類食物混食能發(fā)揮蛋白質(zhì)的互補(bǔ)作用。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
理化性質(zhì)
L-蛋氨酸學(xué)名甲硫基丁氨酸。是必需的氨基酸之一。白色薄片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，有特異的氣味。分子量149.21。DL-蛋氨酸 (消旋體) 熔點(diǎn)281℃(分解)。相對密度1.340。溶于水、稀酸和稀堿液，微溶于95%乙醇，不溶于乙醚。L-蛋氨酸 (左旋體) 熔點(diǎn)280～281℃ (分解)。溶于水和熱稀醇。不溶于無水乙醇、乙醚、石油醚、苯和丙酮。 D-蛋氨酸 (右旋體) 熔點(diǎn)273℃ (分解)。溶于水、稀酸和堿，極微溶于醇，不溶于醚。一般氨基酸右旋體在生物化學(xué)方面是無效的，而蛋氨酸則例外。D-蛋氨酸和L-蛋氨酸都是有效的生成促進(jìn)劑，這是由于D-蛋氨酸在生物體內(nèi)能轉(zhuǎn)變成L-蛋氨酸。因此合成的DL-蛋氨酸不需要析分而直接應(yīng)用。蛋氨酸是動物體的必需氨基酸，是構(gòu)成蛋白質(zhì)的組成之一。能維持機(jī)體生長發(fā)育和氮平衡。它不能在動物體內(nèi)合成，必須以氨基酸或蛋白質(zhì)的形式從體外供給。蛋氨酸是重要的飼料添加劑 (營養(yǎng)強(qiáng)化劑)。在食品方面主要與甘氨酸、丙氨酸、纈氨酸、谷氨酸等氨基酸配合做調(diào)味劑。在醫(yī)藥方面，蛋氨酸是氨基酸輸液、復(fù)合氨基酸制劑的主要組分之一。也用于防治肝臟疾病和砷、苯等中毒。還用于蛋白質(zhì)缺少或吸收不足的病人的蛋白質(zhì)營養(yǎng)補(bǔ)充劑。由甲硫醇和丙烯醛加成后再與氰化鈉和氯化銨反應(yīng)，生成α-氨基腈，再經(jīng)水解得到。也可由酪蛋白經(jīng)水解、 精制制得。飼料添加劑
蛋氨酸主要用作飼料營養(yǎng)強(qiáng)化劑。是動物生長所必需氨基酸之一，是蛋白質(zhì)生物合成的“骨架”氨基酸，動物體內(nèi)甲基的主要供體，在動物體內(nèi)代謝過程中對腎上腺 素合成膽堿和肝脂肪的磷脂起一定作用。畜禽缺乏蛋氨酸會引起發(fā)育不良、體重減輕、肝腎機(jī)能減弱、肌肉萎縮、皮毛變質(zhì)等。蛋氨酸屬含硫氨基酸，為豬的第二必需限制性氨基酸。如果飼料中適當(dāng)添加賴氨酸和蛋氨酸，能有效地提高飼料蛋白的利用率，故賴氨酸和蛋氨酸被稱為蛋白質(zhì)飼料的強(qiáng)化劑。
天然存在的蛋氨酸有D型和L型兩種，其生物利用率完全相同。人工合成的蛋氨酸是D型和L型混合的DL型化合物，生物學(xué)效價(jià)與單一D型或L型蛋氨酸完全相同。DL型蛋氨酸添加劑外觀為白色至淡黃色結(jié)晶或結(jié)晶粉末，不溶于水，略帶甜味。在豬配合飼料中蛋氨酸的添加量一般為0.05%～0.1%。
蛋氨酸用作營養(yǎng)增補(bǔ)劑，l-型與dl-型效果相同(因l-型系由dl-型轉(zhuǎn)變而 來);飼料添加劑;因本品與胱氨酸均屬含硫氨基酸，在動物蛋白中大量存在，而在植物蛋白中，如燕麥、黑麥、大米、玉米、小麥、花生、大豆、土 豆、菠菜等植物性食品中屬于限制氨基酸，含量較少，所以可以加入到上述食物中改善氨基酸的平衡。過去認(rèn)為含硫氨基酸只適用于非反芻動物，但現(xiàn)在經(jīng)實(shí)驗(yàn)證明，對反芻動物也適用，更適用于雞、豬飼料，在醫(yī)藥方面與其他氨基酸一起作為輸液用；也用作發(fā)酵時(shí)的培養(yǎng)液。
蛋氨酸及其代謝
蛋氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的含硫氨基酸，具有非極性側(cè)鏈，呈厭水性。蛋氨酸是營養(yǎng)上必需氨基酸，因?yàn)榈鞍彼嶂荒苡谝欢ǖ臈l件下，才有可能在動物體內(nèi)進(jìn)行再合成，所以多種植物蛋白質(zhì)的生理價(jià)值多決定于其含有的蛋氨酸量。蛋氨酸的生理代謝重要性如下： ①蛋氨酸可被激活轉(zhuǎn)變成S腺苷蛋氨酸，充作甲基供體，參與合成多種重要含氮物的甲基化; ②蛋氨酸是體內(nèi)最根本的含硫化合物，可轉(zhuǎn)變成重要的半胱氨酸，提供酶蛋白、膜蛋白等的SH基?？梢姷鞍彼嵩诖x中有轉(zhuǎn)甲基及轉(zhuǎn)硫作用的功能。高絲氨酸在肝內(nèi)“高絲氨酸脫氨酶”的催化下，去氨基而成為α酮丁酸。α酮丁酸通過氧化脫羧作用而成為丙酰CoA(參考“蘇氨酸及其代謝”條)，并可繼續(xù)轉(zhuǎn)變成琥珀酰CoA進(jìn)入三羧酸循環(huán))。
藥效學(xué)
蛋氨酸是含硫的氨基酸。體內(nèi)合成膽堿需由蛋氨酸供給甲基，而膽堿是卵磷脂的組成部分，卵磷脂是脂肪轉(zhuǎn)運(yùn)出肝外及清除肝內(nèi)脂肪沉積的不可缺少的物質(zhì)，故蛋氨酸亦具有膽堿的趨脂作用。另外，蛋氨酸在體內(nèi)供給硫以合成非外源性氨基酸脫氨酸，而后者具有解毒作用，故本藥在臨床上為趨脂保肝藥，適用于脂肪肝以及伴有脂肪浸潤的慢性肝炎、肝硬化。臨床上蛋氨酸也可用作酒精、磺胺類中毒的輔助治療藥物。氨基酸
氨基酸是蛋白質(zhì)的組成單位，是生命的物質(zhì)基礎(chǔ)，大至人類小到微生物，無一不是由蛋白質(zhì)組成的。蛋白質(zhì)是由肽類所組成，肽類的肽鏈?zhǔn)怯砂被峤M成。不同蛋白質(zhì)是由氨基酸組成不同順序與長短的肽鏈所組成。與遺傳有關(guān)的基因?qū)嶋H上也是不同順序的氨基酸鏈。目前，與人體有關(guān)的共有28種氨基酸。這28種氨基酸排列成不同順序與不同長度的肽鏈來組成身體各部分的蛋白質(zhì)。在這28種氨基酸中，有9種(約32%)是必需由膳食中蛋白質(zhì)的氨基酸直接供應(yīng)的，它們在人體內(nèi)不能由所攝取的蛋白質(zhì)中的其他氨基酸來合成。它們是亮氨酸、異亮氨酸、 纈氨酸、賴氨酸、蛋氨酸、色氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸和組氨酸。
蛋氨酸是必需氨基酸。它能幫助分解脂肪，因此能預(yù)防脂肪肝，預(yù)防心、腦血管疾 病和腎臟疾病。合成氨基酸如胱氨酸及?；撬岫夹枰鞍彼岬膮f(xié)助。
這一氨基酸能幫助將有害的物質(zhì)，例如鉛與其他重金屬除去。它能防治肌肉軟弱無力，防止頭發(fā)脆化。對防治骨質(zhì)疏松癥或化學(xué)性過敏也有好處。它對治療風(fēng)濕熱和懷孕時(shí)的毒血癥有好處。
蛋氨酸還是一種有力的抗氧化劑。它所含的硫能清除自由基。身體細(xì)胞內(nèi)的核酸、 膠原與蛋白質(zhì)的合成都需要蛋氨酸。對服用避孕劑的婦女，服用蛋氨酸也有好處。由于它能降低體內(nèi)組胺的水平，因此對治療精神分裂癥有效，因?yàn)榫穹至寻Y患者血中的組胺水平比正常人要高很多。 如果體內(nèi)的有毒物質(zhì)增加，對蛋氨酸的需要也增加。因?yàn)樯眢w能將蛋氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)殡装彼?，胱氨酸是谷胱甘肽的前體，而谷胱甘肽是肝臟的主要的有毒物質(zhì)中和劑。這樣便能保護(hù)肝臟不被有毒物質(zhì)傷害。
富含蛋氨酸的食物有：大豆、其他豆類、雞蛋、魚類、大蒜、肉類、洋蔥和酸奶。
蛋氨酸生產(chǎn)工藝流程圖
將合格的丙烯、空氣、水按一定比例通入反應(yīng)塔，在催化劑的存在下進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)物經(jīng)吸收塔吸收后再進(jìn)入精餾塔蒸餾得產(chǎn)品丙烯醛。將丙烯醛和甲硫醇通入MA合成塔(即甲硫基 丙醛合成塔)使其反應(yīng)，反應(yīng)物為甲硫基丙醛。再 將MA合成塔中的反應(yīng)產(chǎn)物通入MH合成塔(即β- 甲 硫基乙基乙內(nèi)酰脲)，再加入氫氰酸(或鈉鹽)、 碳酸氫銨進(jìn)行反應(yīng)，再加氫氧化鈉水解，用硫酸中和，經(jīng)減壓蒸餾、結(jié)晶、離心干燥得蛋氨酸產(chǎn)品。
參考資料：王大全 主編.精細(xì)化工生產(chǎn)流程圖解·一部.北京：化學(xué)工業(yè)出版社.1997年
毒性
LD50 36g/kg(大鼠，經(jīng)口)。可安全用于食品(FDA§172．320，2000)。
使用限量
占食品中總蛋白質(zhì)量的3.1%(FDA172．230，2000)。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
L-蛋氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-蛋氨酸/L-甲硫氨酸L-Methionine, 98+%(63-68-3)
Alfa Aesar
L-蛋氨酸砜,98+%L-Methionine, 98+%(63-68-3)
Sigma Aldrich
63-68-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-蛋氨酸L-Methionine,>99.0%(T)(63-68-3)
L-蛋氨酸價(jià)格(試劑級)
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/08/19 | BP2438 | 磷酸鹽緩沖液 PBS, Phosphate Buffered Saline, 1X Solution, pH 7.4, Fisher BioReagents™ | 63-68-3 | 4L | 976元 |
| 2024/08/19 | BP2438 | 磷酸鹽緩沖液 PBS, Phosphate Buffered Saline, 1X Solution, pH 7.4, Fisher BioReagents™ | 63-68-3 | 20L | 2734元 |
| 2024/08/19 | A10318 | L-蛋氨酸砜, 98+%
L-Methionine, 98+% | 63-68-3 | 100g | 527元 |