38078-09-0
38078-09-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
三氟化二乙氨基硫
二乙氨基三氟化硫
二乙胺硫三氟化物
三氟化二乙氨基硫/DAST
DIETHYLAMINOSULFUR TRIFLUORIDE
DIETHYLAMINOSULPHUR TRIFLUORIDE
ET2NSF3
SULFUR TRIFLUORIDE DIETHYLAMINE COMPLEX
(beta-4)-sulfu
(diethylamino)trifluorosulfur
(Diethylethan-aminato)trifluorosulfur
(N,N-diethylamino)sulfurtrifluoride
(N-ethylethanaminato)-trifluorosulfur
Diethylamino-schwefeltrifluorid
Diethylaminotrifluorosulfur
ethanamine,N-ethyl-,sulfurcomplex
Sulfur, (N-ethylethanaminato)trifluoro-, (T-4)-
sulfur,(N-ethylethanaminato)trifluoro-,(t-4)-
trifluoro(diethylamino)sulfur
Diethylaminosulphur trifluoride (DAST)
Diethylaminosulphurtrifluoride(DAST)97%
DIETHYLAMINOSULFUR TRIFLUORIDE (DAST)
DAST (diethylaminosulfur trifluoride)
物理化學(xué)性質(zhì)
NIOSH: IDLH 250 mg/m3
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
常見問題列表
二乙胺基三氟化硫(DAST)， 是有機合成中被廣泛應(yīng)用的氟化試劑，它是 (二烴基氨基)三氟化硫家族中的一個成員。DAST屬于親核型氟化試劑，它能能將羥基化合物轉(zhuǎn)化為單氟代化合物，醛和酮轉(zhuǎn)化為二氟代化合物，而對羧酸及其衍生物的羰基則沒有影響。
DAST是液體，在干燥情況下室溫或冰箱能長期保存，DAST在90℃會分解，處理不當(dāng)會有爆炸的危險。但由于操作簡單和通用性強，DAST是使用得最廣泛的氟代試劑之一。（ChemicalBook 雨欣編輯）
二乙胺基三氟化硫(DAST)將伯醇轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)氟化物的反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進行。通常在–78oC下加料來抑制最初的放熱過程，然后讓反應(yīng)自動升至室溫片刻即可 (式1)。仲醇的反應(yīng)雖然也在–78 oC 加料，但是為了促進反應(yīng)的進行，一般需要升溫或者長時間在CH2Cl2 中回流 (式2，式3)。在多數(shù)情況下，氟化產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等水平，但是該反應(yīng)具有較高的化學(xué)選擇性，適合對多官能團分子的選擇性氟化。
在與醇的氟化幾乎相同的條件下，DAST可以將醛和酮轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的偕二氟化物。相比而言，它們的反應(yīng)溫度比醇高一些；醛的反應(yīng)條件比酮溫和一些。例如：醛在低溫或者室溫下經(jīng)DAST處理后，可以得到相應(yīng)的偕二氟化物 (式4，式5)。但是，酮則需要與DAST長時間共熱才能生成相應(yīng)的偕二氟化物(式6)。
二乙胺基三氟化硫(DAST)[(CH3CH2)2 NSF3]和BAST[(CH3OCH2CH2)2 NSF3；商品名為Deoxofluor]易水解生成HF，所以在使用的時候要和使用氫氟酸及其銨鹽一樣，需特別注意。當(dāng)純的DAST加熱超過40～50℃時會發(fā)生爆炸，所以在其加熱的時建議使用防護板。由于底物的反應(yīng)活性而需要較高溫度時，可選擇較為安全的BAST(Deoxofluor)，它在加熱的過程中只會緩慢分解而不會發(fā)生爆炸。
該試劑在常溫和常壓比較穩(wěn)定。建議在低溫和氮氣保護下保存,反應(yīng)在通風(fēng)櫥中進行。該試劑對空氣和濕氣相對比較穩(wěn)定。