147-85-3
中文名稱
L-脯氨酸
英文名稱
L-Proline
CAS
147-85-3
EINECS 編號
205-702-2
分子式
C5H9NO2
MDL 編號
MFCD00064318
分子量
115.13
MOL 文件
147-85-3.mol
更新日期
2024/10/29 11:28:21
147-85-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D-吡咯烷-2-羧酸D-脯氨酸
L-脯氨酸
L-脯氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
L-(-)-鐠啉
L-吡咯烷-2-羧酸
氫化吡咯甲酸
四氫吡咯-2-羧酸
英文別名
2-pyrrolidinecarboxylic acidFEMA 3319
H-L-PRO-OH
H-PRO-OH
H-PYRD(2)-OH
L-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
L-PRO
L(-)-PROLINE
L-PROLINE
L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
PRO
PROLINE
PROLINE, L-
(S)-(-)-PROLINE
(S)-(-)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(2S)-Pyrrolidin-2-carbonsαure
(s)-2-pyrrolidinecarboxylicaci
(s)-2-pyrrolidinecarboxylicacid
(S)-Prolin
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
生物化學(xué)品: 氨基酸類: 中性氨基酸 所屬類別二
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸 所屬類別三
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色結(jié)晶，無臭，味甜；易溶于水(25℃水中溶解度為162.3 g/100 ml)和乙醇，不溶于丁醇及乙醚，遇水合茚三酮試液呈黃色，冰乙酸酸化后顯紅色；pI6.3，分解點(diǎn)為220-222℃；比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)，[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)。
熔點(diǎn)228 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-85.5 º (c=4, H2O)
沸點(diǎn)215.41°C (rough estimate)
密度1.35
蒸氣壓0Pa at 25℃
FEMA3319
折射率-85 ° (C=4, H2O)
儲存條件Store at RT.
溶解度H2O: 50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)1.95, 10.64(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色
PH值6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O)
氣味 (Odor)at 100.00 %. odorless
香型odorless
旋光性 (optical activity)[α]20/D 85.0±1.0°, c = 5% in H2O
水溶解性可溶于水
敏感性吸濕性
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
JECFA Number1425
Merck14,7780
BRN80810
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.54 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫147-85-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Proline(147-85-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Proline (147-85-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany3
RTECS號TW3584000
F3-10
TSCAYes
海關(guān)編碼29339990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)147-85-3(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于氨基酸注射劑、復(fù)合氨基酸輸液、食品添加劑、營養(yǎng)增補(bǔ)液等用途二
用于生化研究，醫(yī)藥上用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術(shù)后蛋白質(zhì)的補(bǔ)充等。用途三
營養(yǎng)增補(bǔ)劑。風(fēng)味劑，與糖共熱發(fā)生氨基-羰基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)。按我國GB 2760-86規(guī)定可用作香料。用途四
氨基酸類藥。為復(fù)方氨基酸大輸液原料之一， 用于營養(yǎng)不良， 蛋白質(zhì)缺乏癥， 嚴(yán)重腸胃道疾患， 燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。用途五
醫(yī)藥原料及食品添加劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
▼
▲
原料藥
中國藥典2000年版772頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
C5H9NO2含量/%
≥98.50/硫酸鹽/%
≤0.03
比旋度
-83.7°--85.7°
砷鹽
≤百萬分之二
干燥失重/%
≤0.4/鐵鹽/%
≤0.003
熾灼殘?jiān)?%
≤0.4/重金屬/%
≤0.0015
氯化物/%
≤0.05
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
含量大于99.5%，比旋光度[α]20D-81°-85°，氯化物(以Cl計(jì))含量小于0.05%，硫酸鹽(以SO2-4計(jì))含量小于0.05%，重金屬(以Pb計(jì))含量小于0.002%；紙層折合格；標(biāo)準(zhǔn)品高效液相色譜試驗(yàn)呈單峰。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
FCC，1996▼
▲
含量(干燥后)
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16-2)
≤0.002%
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，3h)
≤0.3%
灼燒殘?jiān)?GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20 (干燥試樣4g/100ml 水)
-84.0°～-86.3°
制備方法
方法一
以明膠為原料用酸水解后經(jīng)離子交換樹脂柱層析而得。方法二
明膠、干酪素之類蛋白質(zhì)的水解物，用離子交換樹脂處理，再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性氨基酸部分，僅使L-脯氨酸沉淀，最后用無水乙醇加異丙醇重結(jié)晶而得。由嗜乙酰乙酸棒桿菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無錫輕工大學(xué)中央研究所選育)以氯化銨為氮源經(jīng)發(fā)酵而得。產(chǎn)酸率約60g/L。
方法三
L-脯氨酸有兩種制法。 一是直接發(fā)酵法， 利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或谷氨酸棒桿菌野生株， 經(jīng)微生物發(fā)酵獲得L-脯氨酸； 二是化學(xué)合成法，以谷氨酸為原料， 與無水乙醇在硫酸催化下發(fā)生酯化， 并加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽游離出來， 得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯， 得脯氨酸粗品， 最后對其分離純化可得粗制脯氨酸。小試工藝
酯化 稱取L-谷氨酸147g, 投入三頸瓶中， 加入無水乙醇1L， 攪拌冷卻至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃攪拌反應(yīng)1h, 室溫繼續(xù)反應(yīng)1h, 反應(yīng)全部變清。 在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5, 析出白色結(jié)晶， 在室溫下再攪拌1h, 靜置冷卻5℃過濾， 取結(jié)晶， 用95%乙醇洗滌， 抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點(diǎn)178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。
還原 在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸餾水875ml, 攪拌冷卻至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 約1h加完， 室溫再反應(yīng)1h, 保溫50℃反應(yīng)3h。 冷卻至0℃， 加入6mol/L HCl調(diào)至pH4, 過濾取濾液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。
分離純化
離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法 將粗品L-脯氨酸水溶液， 以4ml/min的流速進(jìn)入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g 酸投料需10ml樹脂）。 先用蒸餾水沖洗至中性，再用1mol/L氨水洗脫， 收集含L-脯氨酸段的洗脫液（用硅膠G薄層色譜控制）。 將洗脫液減壓濃縮至干， 再用少量水溶解后，將其進(jìn)入中性氧化鋁色譜柱中，再以60%乙醇水溶液洗脫（還是用硅膠G薄層色譜控制）。 收集的洗脫液減壓濃縮至干， 再以無水乙醇洗滌數(shù)次， 稍冷后再加入無水乙醚，冷卻過濾取結(jié)晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸。熔點(diǎn)220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。
五氯酚沉淀解吸分離法
成鹽 將粗品制脯氨酸水溶液置于反應(yīng)瓶中， 加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)， 并保溫攪拌5h后， 讓冷卻至0℃， 過濾取結(jié)晶， 用少量冰水洗滌， 抽干， 干燥后得復(fù)鹽， 熔點(diǎn)240-242℃， 沉淀率95%。
解析 將復(fù)鹽38.4g, 投入三頸瓶中， 加入蒸餾水200ml, 氨水20ml， 室溫攪拌8h, 冷卻至0℃后過濾取濾液，將濾液減壓濃縮， 加入蒸餾水100ml, 過濾取濾液， 加入活性炭脫色。 乙醚提取， 分出水層， 繼續(xù)濃縮至干， 用無水乙醇脫色數(shù)次， 再加少量無水乙醇濕潤， 加入2倍量無水乙醚， 冷卻結(jié)晶， 過濾取結(jié)晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸成品。
放大生產(chǎn)工藝
酯化 將L-谷氨酸15kg, 無水乙醇100L投入200L反應(yīng)罐中， 冷卻至0℃， 攪拌條件下滴加濃H2SO4 8.1L, 保持0℃， 攪拌反應(yīng)1h, 再保溫25℃攪拌反應(yīng)1h后， 加入三乙胺使pH為8.0-8.5。 攪拌1h, 出現(xiàn)白色沉淀。 冷卻至5℃， 過濾取沉淀， 用50L95%乙醇洗滌， 沉淀于50℃真空干燥， 得L-谷氨酸-δ-乙酯。
還原 將所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應(yīng)罐中， 加水70L， 攪拌冷卻至5℃, 于1h內(nèi)分次加完4.3kg KBH4， 加熱保溫200℃， 攪拌反應(yīng)1h, 再升溫50℃， 攪拌反應(yīng)3-4h, 冷卻至0℃， 以6mol/L的HCl調(diào)pH至4.0, 過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。
沉淀 將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應(yīng)罐中， 加熱至50℃， 在不斷攪拌下緩緩加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液， 保溫50℃反應(yīng)5h后， 冷卻至0℃析出結(jié)晶， 過濾取結(jié)晶， 抽干， 得復(fù)鹽。
解析、精制 將復(fù)鹽投入100L反應(yīng)罐內(nèi)， 加入3%氨水20L， 室溫攪拌反應(yīng)7-8h后， 降溫至0℃過濾，沉淀用少量冰水洗滌， 抽干， 洗液和濾液合并， 再減壓濃縮至干， 用10L去離子水?dāng)嚢枞芙猓?過濾取濾液， 并加入0.5%活性炭， 加熱70℃攪拌脫色1h， 過濾取濾液， 讓其冷卻至0℃， 加等體積乙醚萃取， 分出水層， 減壓濃縮至干，加10L無水乙醇脫水3次， 抽干， 沉淀加2L無水乙醇攪勻， 再加10L乙醚，冷卻至0℃， 過濾取沉淀， 真空抽乙醚， 80℃烘干， 得L-脯氨酸成品。
常見問題列表
人體合成蛋白質(zhì)的十八種氨基酸
L-脯氨酸(簡稱脯氨酸)是人體合成蛋白質(zhì)的十八種氨基酸之一，常溫下為無色至白色晶體或結(jié)晶性粉末，微臭，味微甜，極易溶于水，難溶于乙醇，不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一類有機(jī)化合物的通稱，氨基酸在人體中的存在，不僅提供了合成蛋白質(zhì)的重要原料，而且為促進(jìn)生長，進(jìn)行正常代謝、維持生命提供了物質(zhì)基礎(chǔ)。L-脯氨酸的主要用途如下：1，作為氨基酸可以補(bǔ)充養(yǎng)分，是氨基酸輸液的原料。
2，對高血壓有療效,是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥的重要中間體。
3，L-脯氨酸與糖共熱發(fā)生氨基酸-羧基反應(yīng)，可生成有特殊香味的物質(zhì)。
4，作為營養(yǎng)增補(bǔ)劑，可以提高組織的抗性，增加愈傷組織成活率。
5，可以有效緩解鹽脅迫對水稻再生植株線粒體結(jié)構(gòu)的損傷。
鑒別試驗(yàn)
在0.1%試樣液5ml中加Iml水合茚三酮試液(TS-250)，應(yīng)出現(xiàn)黃色。含量分析
精確稱取預(yù)經(jīng)105℃干燥3h的試樣約220mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至藍(lán)綠色終點(diǎn)。每Ml 0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-脯氨酸(C5 H9NO2)11.51mg。毒性
可安全用于食品(FDA，§172?320，2000)。使用限量
占食品中總蛋白質(zhì)量的4.2%(FDA，§172．320，2000)FEMA：同“01029，鹽酸硫胺”。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
l-脯氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-脯氨酸L(-)-Proline, 99+%(147-85-3)
Alfa Aesar
L-脯氨酸,99%L-Proline, 99%(147-85-3)
Sigma Aldrich
147-85-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-脯氨酸L-Proline,>99.0%(T)(147-85-3)