621-82-9
中文名稱
肉桂酸
英文名稱
Cinnamic acid
CAS
621-82-9
EINECS 編號(hào)
205-398-1
分子式
C9H8O2
MDL 編號(hào)
MFCD00004369
分子量
148.16
MOL 文件
621-82-9.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:52
621-82-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
桂皮酸3-苯基丙烯酸
beta-苯基丙烯酸
肉桂酸
Β-苯基丙烯酸
英文別名
2-PROPENOIC ACID, 3-PHENYL-, (2E)-3-PHENYL-2-PROPENOIC ACID
3-PHENYLACRYLIC ACID
3-PHENYLPROPENOIC ACID
3-STYRYLACRYLIC ACID
AKOS 233-01
AKOS B004228
BETA-PHENYLACRYLIC ACID
CINNAMIC ACID
CINNAMIC ACID, TRANS-
FEMA 2288
RARECHEM BK HC T302
TRANS-3-BENZENEPROPENOIC ACID
TRANS-3-PHENYLACRYLIC ACID
TRANS-3-PHENYLPROPENOIC ACID
TRANS-CINNAMIC ACID
TRANS-CINNAMYLIC ACID
(2E)-3-Phenyl-2-propenoic acid
.beta.-Phenylpropenoicacid
3-Phenyl-2-propenoic acid (cinnamic acid)
所屬類別
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香料物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色單斜棱晶。微有桂皮香氣。 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油類，不溶于水。
溶解性溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油類，不溶于水。
熔點(diǎn)133 °C(lit.)
沸點(diǎn)300 °C(lit.)
密度1.2475
FEMA2288
折射率1.5049 (estimate)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)pK (25°) 4.46
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
PH值3.76(1 mM solution);3.23(10 mM solution);2.72(100 mM solution)
氣味 (Odor)at 100.00 %. balsam sweet storax
香型balsamic
水溶解性511.2mg/L(25 ºC)
JECFA Number657
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
LogP2.13
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)621-82-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cinnamic acid (621-82-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany1
RTECS號(hào)GD7850000
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作化學(xué)試劑，也用于香料及醫(yī)藥的合成用途二
是制備酯類、香料、醫(yī)藥的原料用途三
GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制香辛料、櫻桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鮮果蔬的防腐。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FCC，1996▼
▲
含量(干燥后)
≥99.0%
熔程
≥130℃
灼燒殘?jiān)?G-27)
≤0.05%
常見問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
肉桂酸亦稱桂皮酸、亞芐基乙酸、3-苯基-2-丙烯酸，一種不飽和芳香酸，微有桂皮氣味，以游離或酯形式存在于鳳仙花、桂皮油與古柯葉中。由于雙鍵的存在，肉桂酸有順、反兩種異構(gòu)體，順式體又存在3種同質(zhì)多晶體。順、反兩種在自然界均有存在，反式存在于蘇合香脂、桂皮油、秘魯香脂、羅勒油和可可葉等精油中，順式存在于馬六甲良姜油中，反式較順式穩(wěn)定，市售品多為反式。相對(duì)分子質(zhì)量148.17。順式體的第一種晶型稱為別肉桂酸，從水中析出者為單斜晶系，無(wú)色至白色棱柱狀結(jié)晶;相對(duì)密度1.284(4℃);熔點(diǎn)42℃;沸點(diǎn)265℃(分解)、125℃(2.533×103Pa);微溶于水(25℃時(shí) 0.937)，易溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯。第二種晶型稱為α-異肉桂酸;從石油英中析出者為單斜晶系，無(wú)色至白色棱柱狀晶體;熔點(diǎn)58℃;沸點(diǎn) 265℃;溶于乙醇、乙酸、氯仿和丙酮，易溶于乙醚。第三種晶型稱為β-異肉桂酸;單斜晶系無(wú)色至白色棱柱狀晶體;熔點(diǎn)68℃;溶于乙醇、乙醚、乙酸、氯仿和丙酮。反式體從稀乙醇中析出者為單斜晶系，白色至淺黃色棱柱狀結(jié)晶，相對(duì)密度1.2475(4℃)，熔點(diǎn)133℃，沸點(diǎn)300℃，極微溶于水(25℃時(shí)0.1、98℃時(shí)0.588)，溶于乙醇(25℃時(shí)23)、氯仿(15℃時(shí)5.9)，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸和二硫化碳。于140℃蒸餾時(shí)脫羧成苯乙烯(蘇合香烯)，氧化時(shí)生成苯甲酸。正、反兩種異構(gòu)體均有蜂蜜花香氣，并有甜辣味。大鼠經(jīng)口 D502500mg/kg。以上信息由ChemicalBook的Andy編輯整理。
作用與用途
肉桂酸是重要的有機(jī)合成原料，主要用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸芐酯，廣泛用于香料工業(yè)與醫(yī)藥工業(yè)。醫(yī)藥上曾用作驅(qū)蟲劑。肉桂酸用作香料，配制櫻桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯的原料。我國(guó)GB2760—1996規(guī)定肉桂酸為允許使用的食用香料;此外，還可用作感光樹脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和芐酯的原料，這些酯作為香料可用于化妝品，香皂，也可用作局部麻醉劑、止血?jiǎng)┖歪t(yī)藥(乳酸心可定及氯苯氨丁酸等)的原料;肉桂酸也用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和殺菌劑等農(nóng)藥原料;水果和蔬菜的防腐劑;用作紫外線劑及感光樹脂的原料，用于化妝品的防曬膏。肉桂酸還可作有機(jī)微量分析測(cè)定雙鍵的標(biāo)準(zhǔn)，測(cè)定鈾和釩，分離釷等。
反式肉桂酸制備方法
1，從天然蘇合香脂中提取。2，以苯甲醛為原料，在乙酸鈉和吡啶的存在下，在190～195℃下與乙酐進(jìn)行柏琴(Perkin)醇醛縮合反應(yīng)，可得粗品。在常壓下回收乙酸后，用活性炭脫色，再減壓精餾，冷卻結(jié)晶，在乙醇中重結(jié)晶，可得精制反式肉桂酸。在上述縮合反應(yīng)過(guò)程中，酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之間成鍵，生成β-羥基酸酐，此中間產(chǎn)物再經(jīng)酸酐的脫水和水解兩個(gè)步驟，可生成本品。
3，以二氯甲苯為原料，與乙酸鈉在吡啶溶液中一起加熱至190℃?？傻么制??；厥找宜岷?，重結(jié)晶精制，可制得反式肉桂酸成品。
4，以苯甲醛和乙酸乙酯為原料，在乙酸鈉存在下，進(jìn)行縮合反應(yīng)(克萊森反應(yīng))，生成肉桂酸乙酯，然后水解，可制得。
5，以苯甲醛和丙酮為原料，在堿性介質(zhì)中，在加熱下縮合，生成亞芐基丙酮，再用次氯酸或次氯酸鈉對(duì)亞芐基丙酮進(jìn)行氧化，可得肉桂酸粗品?；厥崭碑a(chǎn)物氯仿后，再結(jié)晶，洗滌，重結(jié)晶，可制得。
6，以苯甲醛和乙酰氯為原料，加熱反應(yīng)，可制得粗品。濃縮、鹽析、洗滌、重結(jié)晶，可制得精品。
含量分析
準(zhǔn)確稱取預(yù)先在盛有硅膠的干燥器中干燥過(guò)3h后的試樣500mg，加入預(yù)經(jīng)用0.1mol/L氫毒性
GRAS(FEMA)。LD50 2500 mg/kg(大鼠，經(jīng)口)
使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料31；冷飲40；糖果30；焙烤食品36；膠姆糖10。適度為限(FDA§172．515，2000)。
肉桂酸價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW06218292 | 肉桂酸(天然) cinnamic acid mixture with cis+trans;3-phenylacrylic acid;3-phenyl-2-propenoic acid;β-phenylacrylic acid;benzalacetic acid | 621-82-9 | 100G | 548元 |
| 2024/11/11 | XW06218291 | 肉桂酸(天然) cinnamic acid mixture with cis+trans;3-phenylacrylic acid;3-phenyl-2-propenoic acid;β-phenylacrylic acid;benzalacetic acid | 621-82-9 | 25G | 181元 |
| 2024/11/08 | HY-N0610A | 肉桂酸 Cinnamic acid | 621-82-9 | 100mg | 500元 |