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61477-40-5

中文名稱 (R)-3-氨基丁醇
英文名稱 (R)-3-AMINO-1-BUTANOL
CAS 61477-40-5
分子式 C4H11NO
分子量 89.14
MOL 文件 61477-40-5.mol
更新日期 2024/12/18 11:17:19
61477-40-5 結(jié)構(gòu)式 61477-40-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
R-3-氨基正丁醇
(R)-3-氨基丁醇
R-3-氨基-1-丁醇
(R)-3-氨基丁-1-醇
(3R)-3-氨基-1-丁醇
(R)-3-氨基丁烷-1-醇
(R)-3-氨基丁醇,度魯特韋中間體
R-3-氨基-1-丁醇(度魯特韋中間體)
英文別名
DOLUTEGRAVIR2
R-3-aMnio-butanol
Dolutegravir INT 2
R-3-amino-1-butanol
(R)-3-Amine-Butanol
(R)-3-AMINO-1-BUTANO
(R)-3Amiro-1-butanol
(R)-3-Amin-1-butanol
(3R)-3-Amino-1-butanol
(3R)-3-aMinobutan-1-ol
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)168℃
密度0.927
折射率1.4530 to 1.4570
閃點(diǎn)56℃
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度soluble in Dichloromethane, DMSO
酸度系數(shù)(pKa)15.00±0.10(Predicted)
形態(tài)透明液體
顏色無色至淺橙色至黃色
InChIInChI=1S/C4H11NO/c1-4(5)2-3-6/h4,6H,2-3,5H2,1H3/t4-/m1/s1
InChIKeyAGMZSYQMSHMXLT-SCSAIBSYSA-N
SMILESC(O)C[C@H](N)C
CAS 數(shù)據(jù)庫61477-40-5

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS02
警示詞危險
危險性描述H314-H226
危險品運(yùn)輸編號2735
海關(guān)編碼2922.19.9690
危險等級8
包裝類別

常見問題列表

簡介

(R)-3-氨基丁醇為醇類有機(jī)物,其是是很多手性藥物的關(guān)鍵中間體。

用途

(R)-3-氨基丁醇可用作制備具有HIV整合酶抑制活性的化合物的中間體。

用途
(R)-3-氨基丁醇主要用作醫(yī)藥中間體。
應(yīng)用
(R)-3-氨基丁醇為醇類有機(jī)物,可用作醫(yī)藥中間體。
應(yīng)用

(R)-3-氨基丁醇,(R)-3-amino-1-butanol,無色或淡黃色液體,易溶于四氫呋喃、乙醇、水等溶劑,是很多手性藥物的關(guān)鍵中間體。如J.Org.Chem.,1977,42:1650,報道它是抗腫瘤藥物4-甲基環(huán)磷酰胺的關(guān)鍵中間體;Tetrahed.Lett.,1988,29:231,報道它是合成青霉烯類抗生素的重要中間體;Drugs.OftheFuture2012,37:697,報道它是合成抗艾滋病藥物杜魯特韋手性六元環(huán)的關(guān)鍵中間體。

制備

步驟1:(R)-3-氨基丁酸甲酯的合成

潔凈反應(yīng)瓶中投入240g甲醇,50g(R)-3-氨基丁酸,用冰水冷卻,溫度下降至0~10℃,緩慢滴加66.4g氯化亞砜。滴加完畢,升溫至回流反應(yīng),至原料消失。反應(yīng)液直接減壓濃縮,濃縮得產(chǎn)品。收率:98.5%,純度:99.7%,ee:99.9%。

步驟2:(R)-3-芐氧基酰胺基丁酸甲酯的合成

潔凈四口瓶中投入50g(R)-3-氨基丁酸甲酯鹽酸鹽,400g水,緩慢投入41.4g碳酸鈉。投料畢,攪拌溶清,溫度下降至0~10℃,緩慢滴加55.5g氯甲酸芐酯,控溫0~10℃。滴加畢,升溫至20~30℃,保溫攪拌3~4h,至原料消失。反應(yīng)液加入200ML*2次二氯甲烷提取,分層,合并有機(jī)層,硫酸鈉干燥,減壓濃縮得產(chǎn)品。收率:95.3%,純度99.4%,ee:99.9%。

1HNMR(400MHZ,DMSO-D6):δ1.086~1.099(d,3H),δ2.367~2.411(m,1H),δ2.488~2.532(m,1H),δ3.576(s,3H),δ3.886~3.914(m,1H),δ5.012(s,2H),δ7.273~7.387(m,5H).

步驟3:(R)-3-芐氧基酰胺基丁醇的合成

潔凈四口瓶中投入50g(R)-3-芐氧基酰胺基丁酸甲酯,250ML乙醇,攪拌溶清。溫度下降至0~10℃,先投入16.6g硼氫化鉀,再投入45.7g氯化鎂,保溫攪拌5h,至原料檢測反應(yīng)完,滴加鹽酸水溶液淬滅。過濾,濾液減壓濃縮至無餾出液,結(jié)晶得白色晶體。收率:94.2%,純度:99.2%,ee:99.9%。

步驟4:(R)-3-氨基丁醇的合成

潔凈四口瓶中投入50g(R)-3-芐氧基酰胺基丁醇,加入200ML乙醇,2.5g10wt%Pd/C,升溫至50~60℃,氫氣壓力0.4~0.6MPa,反應(yīng)至原料消失。過濾,濾液減壓濃縮,得油狀物,油狀物為(R)-3-氨基丁醇。收率:96.0%,純度99.7%,ee:99.9%。

(R)-3-氨基丁醇價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08XW026147740505(R)-3-氨基丁醇61477-40-5500G998元
2024/11/08XW026147740504(R)-3-氨基丁醇61477-40-5100G262元
2024/11/08XW026147740503(R)-3-氨基丁醇61477-40-525G72元
"61477-40-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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