75-09-2
中文名稱(chēng)
二氯甲烷
英文名稱(chēng)
Dichloromethane
CAS
75-09-2
EINECS 編號(hào)
200-838-9
分子式
溶于CH2Cl2
MDL 編號(hào)
MFCD00672695
分子量
84.93
MOL 文件
75-09-2.mol
更新日期
2024/10/31 08:36:09
75-09-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
甲叉二氯甲撐氯
氯化次甲基
亞甲基二氯
亞甲基氯
二氯甲烷
二氯亞甲基
氯化亞甲基
二叉二氯
二氯甲烷/光譜純
二氯甲烷/農(nóng)殘級(jí)
農(nóng)殘級(jí)二氯甲烷
超干二氯甲烷
二氯甲烷, HPLC等級(jí), 99.7+%, 戊烯作穩(wěn)定劑
二氯甲烷, 風(fēng)光光度等級(jí), 99.7+%, 戊烯作穩(wěn)定劑
二氯甲烷, ACS, 99.5+%, 戊烯作穩(wěn)定劑
二氯甲烷99.9+%, 在CHEMSEAL^T瓶中氬氣下重新封裝, STAB.
二氯甲烷, 環(huán)保等級(jí), 99.8+%, STAB. WITH 戊烯
二氯甲烷, 99+%, 大約 50PPM 2-甲基-2-丁烯做穩(wěn)定劑
英文別名
DEBLOCKING REAGENTDEBLOCK REAGENT
DEBLOCK-TCA REAGENT
DETRITYLATING REAGENT
TRICHLOROACETIC ACID/DICHLOROMETHANE
TRICHLOROACETIC ACID IN DICHLOROMETHANE
Aerothene MM
CH2Cl2
Chlorure de methylene
chloruredemethylene
chloruredemethylene(french)
Dichlormethan
dichloro-methan
dichloromethane(methylenechloride)
Distillex DS3
Driverit
F30
F30(chlorocarbon)
Freon 30
Freon30
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：烴類(lèi)鹵化物 所屬類(lèi)別一
食品添加劑: 食品加工助劑: 溶劑和助溶劑 所屬類(lèi)別二
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 三唑類(lèi)殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)性質(zhì)無(wú)色透明液體，有芳香氣味。
外觀(guān)性狀無(wú)色透明易揮發(fā)液體。具有類(lèi)似醚的刺激性氣味。 溶于約50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、環(huán)己胺。與其他氯代烴溶劑乙醇、乙醚和N，N-二甲基甲酰胺混溶。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
熔點(diǎn)-97 °C
沸點(diǎn)39.8-40 °C mm Hg(lit.)
密度1.325 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度2.9 (vs air)
蒸氣壓24.45 psi ( 55 °C)
折射率n20/D 1.424(lit.)
閃點(diǎn)39-40°C
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度混溶于乙酸乙酯、乙醇、己烷、甲醇、乙醚、正辛醇、丙酮苯、四氯化碳、乙醚和氯仿。
形態(tài)液體
比重1.329 (20/20℃)
顏色APHA：≤10
氣味 (Odor)氣味閾值160至230ppm
爆炸極限值(explosive limit)13-22%(V)
嗅覺(jué)閾值(Odor Threshold)160ppm
水溶解性20 g/L (20 ºC)
最大波長(zhǎng)(λmax)λ: 235 nm Amax: 1.00
λ: 240 nm Amax: 0.20
λ: 250 nm Amax: 0.05
λ: 260 nm Amax: 0.02
λ: 340-400 nm Amax: 0.01
λ: 240 nm Amax: 0.20
λ: 250 nm Amax: 0.05
λ: 260 nm Amax: 0.02
λ: 340-400 nm Amax: 0.01
Merck14,6063
BRN1730800
Henry's Law Constant2.49 at 30 °C (headspace-GC, Sanz et al., 1997)
Dielectric constant9.1（20℃）
暴露限值TLV-TWA 50 ppm (～175 mg/m3) (ACGIH);
carcinogenicity: Suspected Human Carcinogen (ACGIH), Animal Sufficient Evidence,
Human Inadequate Evidence (IARC).
穩(wěn)定性Volatile
LogP1.250
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)75-09-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類(lèi)2A (Vol. Sup 7, 71, 110) 2017
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Methylene chloride(75-09-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methylene chloride (75-09-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H336-H351
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T,F
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R40-R39/23/24/25-R23/24/25-R11
安全說(shuō)明S23-S24/25-S36/37-S45-S16-S7
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)PA8050000
F3-10
自燃溫度556 °C
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29031200
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)75-09-2(Hazardous Substances Data)
立即威脅生命和健康濃度2,300 ppm
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作溶劑，也用于有機(jī)合成用途二
是不燃性低沸點(diǎn)溶劑，作醋酸纖維素成膜、氣溶膠和抗菌素、維生素生產(chǎn)中的溶劑，也用作萃取劑、金屬清洗劑等用途三
二氯甲烷是殺菌劑腈菌唑和咪菌唑生產(chǎn)的原料，也是一種很好的溶劑。用途四
萃取溶劑。如用于萃取咖啡豆中的咖啡因。并用作酒花、香辛料油樹(shù)脂等抽提溶劑。色素稀釋劑。用途五
該品除用于有機(jī)合成外，還廣泛用作醋酸纖維素成膜，三醋酸纖維素抽絲，石油脫蠟，氣溶膠和抗生素、維生素、甾族化合物生產(chǎn)中的溶劑，以及金屬表面漆層清洗脫脂及脫膜劑。此外，還用于谷物熏蒸和低壓冷凍機(jī)及空調(diào)裝置的制冷。在聚醚型尿烷泡沫塑料生產(chǎn)中用作輔助發(fā)泡劑，以及用作擠壓聚砜型泡沫塑料的發(fā)泡劑。用途六
該品除用于有機(jī)合成外，還廣泛用作醋酸纖維素成膜，三醋酸纖維素抽絲，石油脫蠟，氣溶膠和抗生素、維生素、甾族化合物生產(chǎn)中的溶劑，以及金屬表面漆層清洗脫脂及脫膜劑。此外，還用于谷物熏蒸和低壓冷凍機(jī)及空調(diào)裝置的制冷。在聚醚型尿烷泡沫塑料生產(chǎn)中用作輔助發(fā)泡劑，以及用作擠壓聚砜型泡沫塑料的發(fā)泡劑。校準(zhǔn)儀器和裝置；評(píng)價(jià)方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FAO/WHO。1998 ▼
▲
含量
≥99.0%
酸度(以HCl計(jì))
≤0.002%(W/W)
堿度(以NaOH計(jì))
≤0.01%(W/W)
餾程
39～41℃
不揮發(fā)殘?jiān)?/div>
≤2mg/100ml
游離氯試驗(yàn)
陰性
鉛(原子吸收法)
≤1mg/kg
水分(G32-1)
≤0.02%
制備方法
方法一
一般由農(nóng)藥生產(chǎn)的副產(chǎn)氯甲烷進(jìn)一步氯化而制得。氯化可采用光氯化或熱氯化，熱氯化反應(yīng)溫度要達(dá)400℃，生產(chǎn)困難，一般采用光氯化。反應(yīng)方程式：CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl方法二
由氯甲烷氯化后蒸餾而得：方法三
主要采用甲烷氯化法和甲醇氯化法。1.甲烷氯化法 甲烷、氯氣與循環(huán)氣混合后送入反應(yīng)器，在380-400℃進(jìn)行熱氯化反應(yīng)。2.甲醇氯化法 日本德山曹達(dá)公司采用甲醇、氯氣為原料生產(chǎn)二氯甲烷。工業(yè)上還采用以氯甲烷作原料，經(jīng)光氯化或熱氯化生產(chǎn)二氯甲烷的方法。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
庚二酸二甲酯4-甲基芐基異氰酸酯雙(三甲基硅基)過(guò)氧化物N-(叔丁氧羰基)乙醇胺二吡啶硫碳酸酯3-溴苯基異氰酸酯氯乙酸芐酯4-溴-2-噻吩甲醛聯(lián)苯-4-甲酰氯1,3-二苯脲3-異色酮苯甲?；F(S)-(-)-環(huán)氧丙基甲基醚2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺噻托溴銨2-氨基-4,6-雙(二氟甲氧基)嘧啶異氰酸- 2-氯-5-(三氟甲基)苯酯二乙二醇丁醚醋酸酯異氰酸叔丁酯4-二甲氨基苯甲酰氯2-萘甲酰氯三氟甲磺酸二丁硼雙(乙腈)氯化鈀(II)1-萘甲酰氯3,5-二溴-1H-1,2,4-三唑4,5-二甲基-2-氧代-1,3.2-二氧硫雜戊烷苯甲酰異氰酸脂2,5-二氯對(duì)二甲苯1,2-環(huán)氧環(huán)戊烷2-溴-4-甲基-5-硝基吡啶金剛烷酰氯絲裂霉素 C阿霉素美他西泮3-甲氧基苯基乙酰氯N,N-二甲基-N-十六烷基季銨基丁基硫酸酯頭孢拉定75-09-2(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆； 與氧氣混合可爆儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、硝酸分開(kāi)存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 810 毫克/24小時(shí) 重度; 眼睛-兔子500 毫克/24小時(shí) 輕度毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1600 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 437 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
受高熱放出光氣;蒸氣不燃類(lèi)別
農(nóng)藥滅火劑
泡沫、二氧化碳、霧狀水、黃砂。職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 350 毫克/立方米;STEL 879 毫克/立方米常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
二氯甲烷是甲烷分子中兩個(gè)氫原子被氯取代而生成的化合物，分子式CH2Cl2。是無(wú)色、透明、比水重、易揮發(fā)的液體，有類(lèi)似醚的氣味和甜味，不燃燒，但與高濃度氧混合后形成爆炸的混合物。二氯甲烷微溶于水，與絕大多數(shù)常用的有機(jī)溶劑互溶，與其他含氯溶劑、乙醚、乙醇和N，N-二甲基甲酰胺也可以任意比例混溶。室溫下二氯甲烷難溶于液氨中，能很快溶解在酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、甲酰胺、環(huán)己胺、乙酰乙酸乙酯中。相對(duì)密度1.3266(20/4°C)。熔點(diǎn)-95.1°C。沸點(diǎn)40°C。不可燃低沸點(diǎn)溶劑，常用來(lái)代替易燃的石油醚、乙醚等，并可用作牙科局部麻醉劑、制冷劑和滅火劑等。自燃點(diǎn)640°C。黏度（20°C）0.43mPa·s。折射率nD(20°C)1.4244。臨界溫度237°C，臨界壓力6.0795MPa。熱解后產(chǎn)生HCl和痕量的光氣，與水長(zhǎng)期加熱，生成甲醛和HCl。進(jìn)一步氯化，可得CHCl3和CCl4。性質(zhì)
純二氯甲烷無(wú)閃點(diǎn)，含等體積的二氯甲烷和汽油、溶劑石腦油或甲苯的溶劑混合物是不易燃的，然而當(dāng)二氯甲烷與丙酮或甲醇液體以 10 ：1 比例混合時(shí)，其混合物具有閃點(diǎn)，蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限6.2％～15.0％（體積）。
應(yīng)用
二氯甲烷（DCM）具有溶解能力強(qiáng)和毒性低的優(yōu)點(diǎn)，大量用于制造安全電影膠片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶劑、金屬脫脂劑，氣煙霧噴射劑、聚氨酯發(fā)泡劑、脫模劑、脫漆劑。二氯甲烷為無(wú)色液體，在制藥工業(yè)中做反應(yīng)介質(zhì)，用于制備氨芐青霉素、羥芐青霉素和先鋒霉素等;還用作膠片生產(chǎn)中的溶劑、石油脫蠟溶劑、氣溶膠推進(jìn)劑、有機(jī)合成萃取劑、聚氨酯等泡沫塑料生產(chǎn)用發(fā)泡劑和金屬清洗劑等。二氯甲烷在中國(guó)主要用于膠片生產(chǎn)和醫(yī)藥領(lǐng)域。其中用于膠片生產(chǎn)的消費(fèi)量占總消費(fèi)量的50%，醫(yī)藥方面占總消費(fèi)量的20%，清洗劑及化工行業(yè)消費(fèi)量占總消費(fèi)量的20%，其他方面占10%。二氯甲烷也用在工業(yè)制冷系統(tǒng)中用作載冷劑使用，但危害很大，與明火或灼熱的物體接觸時(shí)能產(chǎn)生劇毒的光氣。遇潮濕空氣能水解生成微量的氯化氫，光照亦能促進(jìn)水解而對(duì)金屬的腐蝕性增強(qiáng)。
用于谷物熏蒸和低壓冷凍機(jī)及空調(diào)裝置的制冷。在聚醚型尿烷泡沫塑料生產(chǎn)中用作輔助發(fā)泡劑,以及用作擠壓聚礬型泡沫塑料的發(fā)泡劑。
二氯甲烷還是用來(lái)制作脫咖啡因咖啡的物質(zhì)?？Х认韧ㄟ^(guò)蒸煮，使咖啡因溶解出來(lái)并漂浮在表面，然后使用二氯甲烷來(lái)去掉咖啡因。
純化與除水方法
使用二氯甲烷比氯仿安全，因此常常用它來(lái)代替氯仿作為比水重的萃取劑。普通的二氯甲烷一般都能直接做萃取劑用。如需純化，可用5%碳酸鈉溶液洗滌，再用水洗滌，然后用無(wú)水氯化鈣干燥，蒸餾收集40~41℃的餾分，保存在棕色瓶中。工業(yè)制備方法
1．天然氣氯化法 天然氣與氯氣反應(yīng)，經(jīng)水吸收氯化氫副產(chǎn)鹽酸后，用堿液除去殘余微量的氯化氫，再經(jīng)干燥、壓縮、冷凝、蒸餾，得成品，其中氯氣 100% 4000 、天然氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）、甲烷含量97% 1000m3/t 、液堿 100% 274 。2．氯甲烷氯化法 氯甲烷與氯氣在4000kW光照下進(jìn)行反應(yīng)，生成二氯甲烷，經(jīng)堿洗、雎縮、冷凝、干燥和精餾得成品。主要副產(chǎn)三氯甲烷。氯甲烷 ≥98% 746 、液氯 ≥99.5% 854 、燒堿 30% 221。
工業(yè)一般通過(guò)甲烷的氯化來(lái)合成。甲烷氯化得到包括四種氯甲烷在內(nèi)的一堆混合物，不過(guò)由於各自沸點(diǎn)拉開(kāi)的距離比較大，可以方便地通過(guò)普通的分餾技術(shù)來(lái)分離提純。
用途與作用
溶劑是二氯甲烷的最主要用途。二氯甲烷具有溶解能力強(qiáng)、低沸點(diǎn)以及相對(duì)而言最低的毒性和相對(duì)而言最好的反應(yīng)惰性，使其成為有機(jī)合成中使用頻率位居第一的有機(jī)溶劑。作為溶劑其地位幾乎跟無(wú)機(jī)鹽化學(xué)中水相當(dāng)。大量用于制造安全電影膠片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶劑、金屬脫脂劑，氣煙霧噴射劑、聚氨酯發(fā)泡劑、脫模劑、脫漆劑。在制藥工業(yè)中做反應(yīng)介質(zhì)，用于制備氨芐青霉素、羥芐青霉素和先鋒霉素等;還用作膠片生產(chǎn)中的溶劑、石油脫蠟溶劑、氣溶膠推進(jìn)劑、有機(jī)合成萃取劑、聚氨酯等泡沫塑料生產(chǎn)用發(fā)泡劑和金屬清洗劑等。
二氯甲烷因?yàn)榱Ⅲw電子效應(yīng)而顯惰性，通常不參與化學(xué)反應(yīng)。但在一定條件下也可以參與反應(yīng)。工業(yè)上曾經(jīng)發(fā)生過(guò)殘留二氯甲烷與疊氮化鈉在N,N-二甲基甲酰胺里反應(yīng)生成二疊氮甲烷而把工廠(chǎng)炸飛的事故。
二氯甲烷在中國(guó)主要用于膠片生產(chǎn)和醫(yī)藥領(lǐng)域。其中用于膠片生產(chǎn)的消費(fèi)量占總消費(fèi)量的50%，醫(yī)藥方面占總消費(fèi)量的20%，清洗劑及化工行業(yè)消費(fèi)量占總消費(fèi)量的20%，其他方面占10%。
化學(xué)反應(yīng)
二氯甲烷為同一個(gè)碳上與兩個(gè)氯原子相連的鹵代烴，故具有鹵代烴的很多性質(zhì)，如發(fā)生M-X交換、氧化加成、親核取代反應(yīng)等等。許多過(guò)渡金屬都能和二氯發(fā)生反應(yīng)，這也是金屬催化的反應(yīng)很少使用二氯甲烷作溶劑的原因。
膦類(lèi)化合物具有很強(qiáng)的親核性，能與二氯甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng)得到季鏻鹽化合物。此外，磷負(fù)離子類(lèi)化合物也能與二氯甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng)，得到兩個(gè)磷原子同時(shí)與一個(gè)亞甲基反應(yīng)的產(chǎn)物。
胺與鹵代烴的反應(yīng)被稱(chēng)為門(mén)秀金反應(yīng)，這類(lèi)反應(yīng)具有十分高的反應(yīng)性。
二氯甲烷是最常用的溶劑之一，但由于本身可被金屬氧化加成和容易被親核試劑進(jìn)攻等特點(diǎn)，在金屬催化以及具有強(qiáng)親核試劑的反應(yīng)體系中應(yīng)盡量避免使用。
二氯甲烷的危害
二氯甲烷是甲烷氯化物中毒性最小的，其毒性?xún)H為四氯化碳毒性的 0.11% 。
健康危害：本品有麻醉作用，主要損害中樞神經(jīng)和呼吸系統(tǒng)。人類(lèi)接觸的主要途徑是吸入。已經(jīng)測(cè)得，在室內(nèi)的生產(chǎn)環(huán)境中，當(dāng)使用二氯甲烷作除漆劑時(shí)，有高濃度的二氯甲烷存在。一般人群通過(guò)周?chē)諝?、飲用水和食品的接觸，劑量要低得多。據(jù)估計(jì)，在二氯甲烷的世界產(chǎn)量中，大約80%被釋放到大氣中去，但是由于該化合物光解的速率很快，使之不可能在大氣中蓄積。其初始降解產(chǎn)物為光氣和一氧化碳，進(jìn)而再轉(zhuǎn)變成二氧化碳和鹽酸。當(dāng)二氯甲烷存在于地表水中時(shí)，其大部分將蒸發(fā)。有氧存在時(shí)，則易于生物降解，因而生物蓄積似乎不大可能。但對(duì)其在土壤中的行為尚須測(cè)定。
毒性：經(jīng)口屬中等毒性。
急性毒性：LD501600～2000mg/kg(大鼠經(jīng)口)；LC5056.2g/m3，8小時(shí)(小鼠吸入)；小鼠吸入67.4g/m3×67分鐘，致死；人經(jīng)口20～50ml，輕度中毒；人經(jīng)口100～150ml，致死；人吸入2.9～4.0g/m3，20分鐘后眩暈。
危險(xiǎn)特性：遇明火高熱可燃。受熱分解能發(fā)出劇毒的光氣。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開(kāi)裂和爆炸的危險(xiǎn)。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣。
鑒別試驗(yàn)
微溶于水，混溶于乙醇和乙醚。按OT-42方法測(cè)定。折射率nD201.423~1.425。
相對(duì)密度； 1.323~1.327。
含量分析
二氯甲烷可被鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)分離，然后用TCD通過(guò)GC檢出，并與標(biāo)準(zhǔn)樣二氯甲烷進(jìn)行比較定量。試劑：載氣，氦(>99.5%)；載體為白色硅藻土6201(40～60目)或等同品；固定相，DBP(于乙醚中)；標(biāo)準(zhǔn)樣，色譜純二氯甲烷；儀器，帶TCD的氣相色譜儀；柱，3m× 3~4mm(內(nèi)徑)不銹鋼柱。
條件：固定相，20%：DBP/6021氣化溫度，100℃；檢測(cè)溫度，100℃；載氣流量，70ml/min,柱溫70℃；TCD電橋電流，200mA~注樣量，<20μl。其他與二氯甲烷有關(guān)的含氯溶劑的滯留時(shí)間(R)：一氯甲烷0.15；一氯乙烷0.34；1，1-二氯乙烯0.59；一氯丙烯，0.85；四氯化碳1.86；氯仿2.47。
計(jì)算：
毒性
ADI未作規(guī)定(以工藝需要為限，應(yīng)保證加工品中的殘留量降至最低；FAO/WHO。1998)。毒性防護(hù)
防護(hù)措施
毒性很小，且中毒后蘇醒較快，故可用作麻醉劑。對(duì)皮膚及粘膜有刺激性。年輕成年大鼠經(jīng)口LD50為1.6ml/kg。空氣中最高容許濃度0.0005。操作時(shí)應(yīng)戴防毒面具，發(fā)現(xiàn)中毒后立即脫離現(xiàn)場(chǎng)，對(duì)癥治療。包裝儲(chǔ)運(yùn)
常規(guī)方法
用鍍鋅鐵桶密閉包裝，每桶250kg，火車(chē)槽車(chē)、汽車(chē)均可運(yùn)輸。應(yīng)貯存在冷暗干燥、通風(fēng)良好的地方，注意防潮。二氯甲烷價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/08/19 | 34846 | 二氯甲烷 Dichloromethane, 99.8%, Extra Dry over Molecular Sieve, Stabilized, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals | 75-09-2 | 100ml | 533元 |
| 2024/08/19 | 40691 | 二氯甲烷 Dichloromethane, 99.9%, for biochemistry, stabilized with approx. 50 ppm amylene, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals | 75-09-2 | 1L | 770元 |
| 2024/08/19 | 34846 | 二氯甲烷 Dichloromethane, 99.8%, Extra Dry over Molecular Sieve, Stabilized, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals | 75-09-2 | 500ml | 680元 |