10016-20-3
中文名稱
α-環(huán)糊精
英文名稱
Cyclohexapentylose
CAS
10016-20-3
分子式
C36H60O30
分子量
972.84
MOL 文件
10016-20-3.mol
更新日期
2024/12/23 08:22:05
10016-20-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
環(huán)六糖α-環(huán)糊精
A-環(huán)糊精
阿法環(huán)糊精
環(huán)麥芽六糖
α-環(huán)狀糊精
阿爾法環(huán)糊精
環(huán)己烷直鏈淀粉
ALPHA-環(huán)糊
ALPHA-環(huán)糊精
英文別名
AlfadexCavamax? W6
alpha-Dextrin
α-Cydodextrin
a-Cyclodextrin.
Ncgc00090767-01
CYCLOHEXAAMYLOSE
CYCLOMALTOHEXOSE
CYCLOMALTOHEXAOSE
alpha-Cycloamylose
所屬類別
生物化工：寡糖物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀環(huán)糊精是呈環(huán)狀的低聚葡萄糖。通常是由6個(gè)、7個(gè)或8個(gè)葡萄糖單元通過α,1-→4鍵環(huán)狀相至連接的結(jié)晶體。分別稱α-、β或γ-環(huán)糊精[α-Cyclodex-trinak Cyclohexaamylose,β-Cyclodextrin或Cyclo-heptaamylose,γ-Cyclodextrin或Cyclooctaamylose]。環(huán)糊精不具有還原性末端，對酸有一定的穩(wěn)定性，普通的淀粉酸難于將它們水解。各種環(huán)糊精的性質(zhì)見下表： α- 葡萄糖數(shù)目 6 分子量 972.86空間直徑（×10-8m） 6 空穴深度（×10-8m） 7-8 結(jié)晶形狀（無水） 針狀 比旋光度[α]D25水 +150.5° 溶解度 14.5(g/100g水，25℃)與碘的顏色反應(yīng) 青
熔點(diǎn)>278 °C (dec.)(lit.)
比旋光度[α]D25 +146～+151° (c=1, H2O) (After Drying)
沸點(diǎn)784.04°C (rough estimate)
密度1.2580 (rough estimate)
折射率1.7500 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度H2O: 50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)11.77±0.70(Predicted)
形態(tài)powder
顏色白色
PH值5.0-8.0 (1% in solution)
氣味 (Odor)at 100.00?%. odorless
旋光性 (optical activity)[α]20/D +136±3°, c = 10% in H2O
水溶解性Soluble in water at 1%(w/v)
Merck14,2718
BRN4227442
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyHFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N
LogP-7.77
CAS 數(shù)據(jù)庫10016-20-3
NIST化學(xué)物質(zhì)信息«alpha»-Cyclodextrin(10016-20-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息.alpha.-Cyclodextrin(10016-20-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319
防范說明P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36-36/37/38
安全說明26-36
WGK Germany3
RTECS號(hào)GU2292000
TSCAYes
海關(guān)編碼29400090
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
適用于高檔香精、香料、化妝品和制藥工業(yè)中。用途2
生化研究用途3
環(huán)糊精在環(huán)狀結(jié)構(gòu)的中心具有空穴，內(nèi)部有-CH-與葡萄糖甙結(jié)合的氧原子，呈硫水性，葡萄糖2位、3位和6位的-OH基呈親水性，可通過微弱的范德華力將其他分子絡(luò)合成包接物。能被環(huán)糊精包接的物質(zhì)很多，包括稀有氣體、鹵素、染料、香料、藥物、食品、農(nóng)藥和防腐劑等。包接后，其穩(wěn)定性、揮發(fā)性、溶解性、反應(yīng)性都有所改善。環(huán)糊精的這種特殊作用，使它成為具有廣泛應(yīng)用價(jià)值的包接材料。1.在醫(yī)藥工業(yè)中的用途利用環(huán)糊精能與藥物生成包接物（包囊化），可以使（1）不穩(wěn)定的藥物穩(wěn)定化；（2）潮解性、粘著性或液體藥物粉末化；（3）難溶性或不溶性藥物可溶化（增溶）等。2.在農(nóng)藥工業(yè)中的用途環(huán)糊精包接穩(wěn)定化，某些農(nóng)藥則可耐貯存及提高殺蟲效力。3.在食品工業(yè)中的用途 環(huán)糊精用于食品工業(yè)，具有下述作用：（1）特異臭味的消除與掩蓋；（2）食品組織結(jié)構(gòu)的提高與改良；（3）苦澀味道的減輕與除去；（4）抗氧化作用；（5）風(fēng)味的保持與佳化。4.在日用化學(xué)工業(yè)方面的用途 在化妝品制造中也可用環(huán)糊精作乳化劑及品質(zhì)改良劑。它還具有脫臭（如除口臭）與防腐作用、可用于牙膏、牙粉的制造。5.其他用途 在環(huán)境保護(hù)中可作為一種含油污水的處理劑。環(huán)糊精的水溶液用來清洗油槽，并可回收處理其廢液，得到燃料油。6.環(huán)糊精在化學(xué)領(lǐng)域的用途 環(huán)糊精是一種有價(jià)值的化學(xué)試劑。當(dāng)存在它的時(shí)候，熒光色素的熒光強(qiáng)度會(huì)顯著增大，故可用于蛋白質(zhì)、氨基酸的分析；還可用它來分離長鏈有機(jī)化合物、外消旋體等。此外由環(huán)糊精制成的吸附劑能用作色譜分析的吸附。用途4
環(huán)糊精是迄今所發(fā)現(xiàn)的類似于酶的理想宿主分子，并且其本身就有酶模型的特性。因此，在催化、分離、食品以及藥物等領(lǐng)域中，環(huán)糊精受到了極大的重視和廣泛應(yīng)用。 α-CD除具有其他CD的特性及用途外，由于α-CD的內(nèi)腔尺寸小于β-CD，更適合于包結(jié)小分子的被包結(jié)物，以及應(yīng)用要求CD溶解度較高的場合制備方法
方法1
環(huán)糊精是1891年由Villers發(fā)現(xiàn)的，本世紀(jì)初又分離成功α及β環(huán)糊精。1972-1973年制造環(huán)糊精酵素（即環(huán)糊精葡糖轉(zhuǎn)位酶，簡稱CGT-ase）的細(xì)菌發(fā)現(xiàn)，特別是其中的嗜堿性細(xì)菌，對于大規(guī)模生產(chǎn)環(huán)糊精具有十分重大的意義。以馬鈴薯、玉米、小麥等加工的淀粉為原料，經(jīng)下列過程可得環(huán)糊精：淀粉懸浮液[70-80℃液化][60℃與乙醇反應(yīng)]、加熱失活、過濾、濃縮干燥。常見問題列表
簡介
環(huán)糊精(Cyclodextrins，通常簡稱為CD)，是一類由淀粉或多糖在環(huán)糊精葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶作用下生成的由D-吡喃葡萄糖單元通過alpha-1，4-糖苷鍵首尾相連的環(huán)狀化合物的總稱，常見的有6、7和8個(gè)葡萄糖單元的分子，分別稱為α-環(huán)糊精、β-環(huán)糊精和γ-環(huán)糊精。由于α-環(huán)糊精能與許多客體分子形成包合物，從而改變客體分子的物理和化學(xué)性質(zhì)如溶解度、穩(wěn)定性等，因此在食品、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、紡織、環(huán)保、化妝品、生物技術(shù)和分析化學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。
環(huán)糊精
環(huán)糊精（CD，Cyclodextrin）是由芽孢桿菌分泌的環(huán)糊精葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶分解淀粉而得到的一類環(huán)狀低聚糖的總稱，通常含有6~12個(gè)D-(+)-吡喃葡萄糖單元，其中研究最多并且具有實(shí)際意義的是α-環(huán)糊精、β-環(huán)糊精和γ-環(huán)糊精三種，分別有六個(gè)、七個(gè)和八個(gè)葡萄糖分子結(jié)構(gòu)。
1891年-20世紀(jì)30年代：發(fā)現(xiàn)環(huán)糊精，并成功分離出α環(huán)糊精和β環(huán)糊精。
20世紀(jì)70年代至今，環(huán)糊精化學(xué)研究進(jìn)入鼎盛時(shí)期。利用化學(xué)修飾或酶法修飾的方法將取代基引入環(huán)糊精分子中，對其理化性質(zhì)加以改進(jìn)，大力開展環(huán)糊精在醫(yī)藥、食品、化妝品和分析化學(xué)領(lǐng)域的研究。目前許多修飾環(huán)糊精都已經(jīng)實(shí)現(xiàn)商品化生產(chǎn)并投放市場。
目前工業(yè)上大量生產(chǎn)且應(yīng)用廣泛的環(huán)糊精產(chǎn)品是β-環(huán)糊精。近年來α-環(huán)糊精由于其優(yōu)良的理化性能及多種功效受到了越來越多的關(guān)注。α-環(huán)糊精除具有其他環(huán)糊精的特性和用途外，由于其內(nèi)腔尺寸小于β-環(huán)糊精，更適合于包結(jié)小分子的被包結(jié)物，以及應(yīng)用要求環(huán)糊精溶解度較高的場合。α-環(huán)糊精也作為可溶性食物纖維或改善代謝綜合癥方面的素材用于功能性食品、藥物輔料領(lǐng)域，其降低血糖濃度的功效和減肥功效也得到了權(quán)威認(rèn)證和市場認(rèn)可。
用途
倍他環(huán)糊精作為新型藥用輔料主要用于增加藥物的穩(wěn)定性，防止藥物氧化與分解，用于提高藥物的溶解度和生物利用度，用于降低藥物的毒性和副作用，用于掩蓋藥物的異味和臭味。 在食品制造方面，主要用于消除異味和異臭，提高香料、香精及色素的穩(wěn)定性，增強(qiáng)乳化能力和防潮能力改善食品的口感。是藥品、食品、化妝品制造業(yè)良好的穩(wěn)定劑、乳化劑和矯味劑。α-環(huán)糊精的功能及應(yīng)用
1） 調(diào)整腸胃功能，改善便秘α-環(huán)糊精在腸道中會(huì)被正常寄生的某些細(xì)菌所分解，并轉(zhuǎn)化為醋酸、丙酸、酪酸等一系列的短鏈脂肪酸。這些短鏈脂肪酸在腸道中可抑制有害雜菌的生長，并有助于諸如雙歧桿菌之類的益生菌的生長，而人體內(nèi)益生菌數(shù)量增加反過來能提高人體免疫力及預(yù)防腸炎、腸癌、痢疾和便秘等。α-環(huán)糊精作為食品纖維或改善代謝綜合癥方面的額外素材廣泛應(yīng)用于功能性食品中。
2） 預(yù)防和改善糖尿病
α-環(huán)糊精能阻止糖類在腸內(nèi)吸收，促進(jìn)被包結(jié)后的糖類排泄，降低高淀粉膳食后的血糖峰值，達(dá)到抑制餐后血糖上升的效果。
α-環(huán)糊精對預(yù)防和改善糖尿病有良好的效果，可作為高血糖患者與Ⅱ型糖尿病患者防止餐后高血糖的一種有效的降血糖保健食品原料。
歐盟2013年536號(hào)法規(guī)在關(guān)于食品營養(yǎng)及健康聲明的陳述中， 確認(rèn)阿爾法環(huán)糊精經(jīng)過科學(xué)證明具有調(diào)節(jié)血糖的功效“食用含有阿爾法環(huán)糊精的含淀粉餐食能夠在餐后降低血糖的上升幅度”，如果注明一餐分量的食品中每50克淀粉至少含有5克阿爾法環(huán)糊精， 生產(chǎn)商便允許在包裝上標(biāo)示產(chǎn)品具有降血糖功效。
3） 提高添加劑的穩(wěn)定性
α-環(huán)糊精與維生素E、天然色素（β-胡蘿卜素、葉綠素等）、食用香精（如玫瑰油、茴香腦等）等添加劑復(fù)配使用，可提高添加劑的穩(wěn)定性，便于長期貯存或在食品中保持。
制備
1.按照15％的濃度將木薯淀粉和蒸餾水調(diào)和成漿，在85℃的條件下攪拌15分鐘，使淀粉顆粒充分脹溶。
2.將PH值調(diào)為5，按照每克淀粉200個(gè)單位的比例加入CGT酶，然后加入體積占淀粉質(zhì)量8％的正癸醇，反應(yīng)6個(gè)小時(shí)。
3.用水蒸氣蒸餾法分離出反應(yīng)液中的正癸醇。
4.將溫度調(diào)至50℃，再加入CGT酶，使比例達(dá)到每克淀粉400個(gè)單位；加入占淀粉體積20％的乙醇，然后反應(yīng)10個(gè)小時(shí)。
5.將反應(yīng)液直接過濾，收集濾餅，其中包括乙醇與α-環(huán)糊精形成的絡(luò)合物沉淀以及沒有反應(yīng)的淀粉；將濾餅重新復(fù)溶，采用減壓蒸餾法除去乙醇，待蒸餾結(jié)束后，過濾蒸餾液除去沒有反應(yīng)的淀粉，即可得到α-環(huán)糊精的水溶液；將水溶液蒸發(fā)濃縮，與2℃的低溫環(huán)境中放置得到α-環(huán)糊精的結(jié)晶。