59-92-7
中文名稱
左旋多巴
英文名稱
Levodopa
CAS
59-92-7
EINECS 編號(hào)
200-445-2
分子式
C9H11NO4
MDL 編號(hào)
MFCD00002598
分子量
197.19
MOL 文件
59-92-7.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:15
59-92-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-羥基-L-酪氨酸左旋多巴
L-3-(3,4-二羥基苯)丙氨酸
L-B-(3,4-二羥基苯)丙氨酸
L-β-(3,4-二羥基苯)丙氨酸
左多巴
3-(3,4-二羥苯）-L-丙氨酸
L-3-(3,4-二羥苯基）丙氨酸
L-多巴
3-(3,4-二羥基苯基)-L-丙氨酸(L-多巴)
L-3,4-二羥苯丙氨酸, L-DOPA
3-(3,4-二羥基苯基)-L-丙氨酸(左旋多巴)
L-3-(3,4-二羥苯基)苯胺
L-3-(3,5-二羥苯基)苯胺
L-3-(3,6-二羥苯基)苯胺
L-左旋多巴
L-多巴/3-(3,4-二羥基苯基)-L-丙氨酸
英文別名
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-ALANINE3,4-DIHYDROXY-L-PHENYLALANINE
3,4-L-DIHYDROXYPHENYLALANINE
3-HYDROXY-L-TYROSINE
BETA-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-ALANINE
DIHYDROXYPHENYLALANINE
DOPA, L-
H-PHE(3,4-DI-HYDROXY)-OH
H-PHE(3,4-DI-OH)-OH
H-TYR(3-HYDROXY)-OH
HYDROXYTYROSINE
L-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ALANINE
L-3,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE
L-3-HYDROXYTYROSINE
L-BETA-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ALANINE
L-DOPA
L-DOPA, L-3-HYDROXYTYROSINE
LEVODOPA
2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoicacid
3,4-Dihydroxyphenylalanine(form2)
所屬類別
原料藥：抗震顫麻痹藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)285.5℃（分解）。易溶于稀酸，微溶于水，不溶于乙醇、乙醚枵氯仿。無臭，無味，在空氣中變黑。
熔點(diǎn)276-278 °C (lit.)
熔點(diǎn)276-278 °C(lit.)
比旋光度-11.7 º (c=5.3, 1N HCl)
沸點(diǎn)334.28°C (rough estimate)
密度1.3075 (rough estimate)
折射率-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Slightly soluble in water, practically insoluble in ethanol (96 per cent). It is freely soluble in 1 M hydrochloric acid and sparingly soluble in 0.1 M hydrochloric acid .
溶解度微溶于水，幾乎不溶于乙醇（96%）。它易溶于1M鹽酸，微溶于0.1M鹽酸。
酸度系數(shù)(pKa)2.32(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至奶油狀
氣味 (Odor)at 100.00 %. odorless
香型odorless
水溶解性Slightly soluble in water, dilute hydrochloric acid and formic acid. Insoluble in ethanol.
Merck14,5464
檢測(cè)方法HPLC,NMR
BRN2215169
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。對(duì)光和空氣敏感。
InChIKeyWTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N
LogP-1.154 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫59-92-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Levodopa(59-92-7)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)空氣敏感;光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Levodopa (59-92-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22-36/37/38-20/21/22
危險(xiǎn)類別碼R22-R36/37/38
安全說明26-36-24/25
安全說明S26-S36-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)AY5600000
TSCAYes
海關(guān)編碼29225090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)59-92-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 3650 ±327 orally, 1140 ±66 i.p., 450 ±42 i.v., >400 s.c.; in male, female rats (mg/kg): >3000, >3000 orally; 624, 663 i.p.; >1500, >1500 s.c. (Clark)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
左旋多巴是目前治療震顫麻痹的有效藥物之一，為體內(nèi)合成去甲腎上腺素、多巴胺等的前體之一，屬兒茶酚胺。左旋多巴能通過血腦屏障進(jìn)入腦中，經(jīng)多馬脫羧酶脫羧轉(zhuǎn)化成多巴胺而發(fā)揮作用。但顯效較慢，副作用較大。大鼠口服LD50>4000mg/kg。用途二
多巴與多巴胺為重要的神經(jīng)介質(zhì)。為酪氨酸酶(tyrosinase)、芳香族L-氨基酸脫羧酶（decarboxylase）和乳過氧化物酶(lactoperoxidase)的底物。制備方法
方法一
多巴含于一些豆科植物中，在氧化酶作用下能氧化聚合，生成黑素（melanin）。一些豆科植物的莢在成熟時(shí)變黑。人及動(dòng)物的毛、烏賊的墨法、西瓜的種皮等黑色素也屬于這類黑素。從藜（Mucuna sempervirens Hemsl）種子中可提取出氨基酸類——左旋多巴。提取方法如下：將藜豆粉碎，用30%乙醇與0.1%乙酸的混合液常溫提取3次，每次24h。過濾，得提取液。將提取液減壓（21.3kPa）濃縮，析出結(jié)晶，在0-10℃靜置過夜，過濾，和左旋多巴粗品。粗品用1N鹽酸溶解，加活性炭過濾，濾液加少量維生素C用2N氨水中和至pH3.5，析出大量結(jié)晶。0-10℃靜置4h，過濾。濾餅用含少量維生素C的蒸餾水洗2次，丙酮淋洗脫水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉計(jì)，收率約為2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。將酪氨酸溶于甲酸磷酸中，升溫至40℃保溫12h，用20倍的蒸餾水稀釋。稀釋液通過強(qiáng)酸性苯乙烯系陽離子交換樹脂吸附未反應(yīng)的酪氨酸，再經(jīng)后片理操作即得成品。常見問題列表
簡介
左旋多巴是多巴胺的前體物質(zhì)，是國際上通用的藥物名稱，不同的廠家在藥品上市時(shí)有不同的商品名。口服左旋多巴片劑一般在胃內(nèi)崩解溶化，再排到十二指腸，然后到達(dá)小腸，在小腸上端吸收入血，很少一部分左旋多巴最終能夠通過“血腦屏障”進(jìn)入腦，被黑質(zhì)神經(jīng)細(xì)胞或其他神經(jīng)細(xì)胞攝取，在多巴脫羧酶的作用下，脫去一個(gè)羧基，變成多巴胺，從而起到補(bǔ)充腦內(nèi)多巴胺，減輕帕金森病癥狀的作用。
性狀
類白色粉末；氣微，無苦味。應(yīng)用
左旋多巴具有治療帕金森病及帕金森綜合征；治療肝昏迷，改善中樞功能，使病人清醒，癥狀改善。促進(jìn)睡眠、減少脂肪；增加骨密度和逆轉(zhuǎn)骨質(zhì)疏松；增加肌力、增強(qiáng)性能力。副反應(yīng)
左旋多巴可能出現(xiàn)的副作用包括：
胃腸道反應(yīng)：治療劑量，早期約80%出現(xiàn)惡心、食欲減退等。這是由于DA直接刺激胃腸道及興奮延腦催吐化學(xué)感受區(qū)所致。飯后服用、減慢增量的速度可減輕?；蛴枚嗯肆⑼▎岫×郑┲委煛?
心血管反應(yīng)：早期約30%病人出現(xiàn)輕度體位性低血壓，繼續(xù)用藥可減輕。尚有心律不齊等反應(yīng)。
左旋多巴價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW00599275 | 左旋多巴 3-(3,4-dihydroxy)-l-phenylalanine;3,4-dihydroxy-l-phenylalanine;3-hydroxy-l-tyrosine;levodopa;l-dopa | 59-92-7 | 25G | 66元 |
| 2024/11/08 | A11311 | 3,4-二羥基-L-苯丙氨酸, 98+% 3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine, 98+% | 59-92-7 | 5g | 444元 |
| 2024/11/08 | A11311 | 3,4-二羥基-L-苯丙氨酸, 98+% 3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine, 98+% | 59-92-7 | 25g | 1386元 |