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23672-07-3

中文名稱 左旋舒必利
英文名稱 Levosulpiride
CAS 23672-07-3
分子式 C15H23N3O4S
MDL 編號 MFCD00055220
分子量 341.43
MOL 文件 23672-07-3.mol
更新日期 2024/06/24 17:53:41
23672-07-3 結(jié)構(gòu)式 23672-07-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(S)-(-)-N-[甲基-(1-乙基-2-吡咯烷基)]-2-甲氧基-5-(氨基磺?;?-苯甲酰胺
左旋舒必利
(S)-(-)-5-氨基磺酰-N-[(1-乙基-2-四氫吡咯基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺
左舒必利
(S)-(-)-5-(氨基磺?;?-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺
英文別名
(-)-5-AMINOSULFONYL-N-[(1-ETHYL-2-PYRROLIDINYL)METHYL]-2-METHOXY-BENZAMIDE
LEVOSULPIRIDE
(-)-N-1-[ETHYLPYRROLIDIN-2-YLMETHYL]-2-METHOXY-5-SULFAMOYLBENZAMIDE
(S)-(-)-5-AMINOSULFONYL-N-[(1-ETHYL-2-PYRROLIDINYL)METHYL]-2-METHOXYBENZAMIDE
(S)-5-AMINOSULFONYL-N-[(1-ETHYL-2-PYRROLIDINYL)METHYL]-2-METHOXYBENZAMIDE
(S)-(-)-SULPIRIDE
(-)-SULPIRIDE
(s)-(-)-n-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-5-sulfamoyl-o-anisamide
(s)-(-)-o-anisamid
5-(aminosulfonyl)-n-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-2-methoxy-benzamid(
levopraid
rv-12309
s-(-)-n-(1-ethyl-2-pyrrolidinomethyl)-2-methoxy-5-sulfamoylebenzamide
Levosulpride
(S)-(-)-Sulpiride, Vetranal
S(-)-SULPIRIDE DOPAMINE D1 ANTAGONIS
LEVOSULPIRIDE/LEVOSULPRIDE
Benzamide, 5-(aminosulfonyl)-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-methoxy-, (S)-
Benzamide, 5-(aminosulfonyl)-N-[[(2S)-1-ethyl-2-pyrrolidinyl]methyl]-2-methoxy- (9CI)
l-Sulpiride
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 精神病治療藥

物理化學性質(zhì)

外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末。熔點184-189℃。
熔點183-186 °C(lit.)
熔點183-186 °C(lit.)
密度1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度DMF(微溶)、DMSO(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)9.98±0.60(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
Merck13,9080
Merck14,8989
InChIKeyBGRJTUBHPOOWDU-NSHDSACASA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫23672-07-3(CAS DataBase Reference)

應用領域

用途一
為舒必利的左旋體,二者作用和用途相似,但左舒必利的用量僅一半或更少,因而毒副作用亦小。

安全數(shù)據(jù)

危險品運輸編號3077
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號BZ3400100
海關編碼29350090
毒性LD50 oral in rabbit: > 1500mg/kg

制備方法

方法一
方法1:其制備和舒必利相同,只不過是2-氨甲基-1-乙基吡咯烷在和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯反應前,先進行化學拆分,得S型后再反應。室溫下,把消旋的2-氨甲基-1-乙基吡咯烷滴加到D-(-)-酒石酸的水溶液中,攪拌。再加入無水乙醇,在冰箱中放置過夜。濾集固體,和甲醇一起回流,熱濾,干燥得酒石酸鹽,收率36.8%。該鹽和氫氧化鈉水溶液于室溫下攪拌,氯仿萃取。萃取液干燥后濃縮,減壓蒸餾,收集65℃/2.0kPa的餾分,得(S)-(-)-2氨甲基-1-乙基吡咯烷,收率43.5%。得到的S型的吡咯烷,和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯在乙二醇中,于120℃攪拌。冷至5℃過濾,得到的粗品用95%乙醇重結(jié)晶,得左舒必利,收率72.6%,熔點184~186℃,[α]D23-66.4°(C=0.5,二甲基甲酰胺)。
方法2:以左旋脯氨酸為原料,經(jīng)?;?、還原、氯化、氨化和縮合五步反應得左舒必利。L-脯氨酸溶于水,滴加乙酐。在90℃攪拌,冷卻,抽濾,少量冰水洗。濾液濃縮至1/2體積,加異丙醇。濾集結(jié)晶,干燥得?;a(chǎn)物L-N-乙酰脯氨酸,收率90%。將其溶于四氫呋喃中,緩慢滴入氫化鋁鋰的四氫呋喃溶液,回流。在冰浴冷卻下,先滴加四氫呋喃和水的混合液,再滴加20%氫氧化鈉溶液。過濾,濾液干燥,再過濾。蒸出溶劑,收集76~78℃/2.0kPa餾分,得化合物(I),收率79.8%。將化合物(I)溶于二氯甲烷,在冰浴冷卻下,緩慢滴加氯化亞砜,室溫攪拌后再回流。濃縮至于,加入無水乙醇一氨溶液,20℃攪拌。蒸去溶劑,加入水,50%氫氧化鈉調(diào)至Ph值10。乙醚提取,干燥,過濾,蒸去溶劑,收集70~74℃/1.6kPa餾分,得化合物(Ⅱ),收率65%?;衔?Ⅱ)和化合物(Ⅲ)溶于乙二醇,在80~85℃攪拌,并蒸出生成的甲醇。冷卻,過濾,乙醇重結(jié)晶,得左舒必利,收率。75%,熔點186~187℃,[α]D20-68.79°(C=1%,二甲基甲酰胺)。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

左旋舒必利價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08I0821(S)-(-)-舒必利
(S)-(-)-Sulpiride
23672-07-35g120元
2024/11/08I0821(S)-(-)-舒必利
(S)-(-)-Sulpiride
23672-07-325g490元
2024/11/08S2104左旋舒必利
Levosulpiride
23672-07-350mg647.01元

常見問題列表

生物活性
Levosulpiride是一種選擇性D2多巴胺受體拮抗劑,用作抗精神病藥和促動力劑。
靶點
TargetValue
D2 receptor
"23672-07-3" 相關產(chǎn)品信息
99-76-3 96-33-3 55-21-0 143390-89-0 71675-85-9 79-20-9 74223-64-6 80433-71-2 96847-55-1 55-03-8 87-69-4 6645-46-1 59-92-7 6485-40-1 541-15-1 51594-55-9 94594-90-8 51333-22-3