57381-26-7
中文名稱
伊索拉定
英文名稱
Irsogladine
CAS
57381-26-7
分子式
C9H7Cl2N5
MDL 編號
MFCD00866871
分子量
256.09
MOL 文件
57381-26-7.mol
更新日期
2025/01/02 09:56:23
57381-26-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4-二氨基-6-(2,5-二氯苯基)-1,3,5-三嗪伊索拉定
英文別名
rsogladinIRSOGLADINE
Dicloguamine
Irsogladine free base
2',5'-Dichlorobenzoguanamine
5-triazine-2,4-diamine,6-(2,5-dichlorophenyl)-3
6-(2,5-dichlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
2,4-diamino-6-(2,5-dichlorophenyl)-1,3,5-triazine
Irsogladine,2,4-DiaMino-6-(2,5-dichlorophenyl)-1,3,5-triazine
所屬類別
藥物: 消化系統(tǒng)用藥: 消化性潰瘍治療藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從二氧六環(huán)得無色結(jié)晶，熔點268~269℃。
馬來酸伊索拉定(Isogladine Maleate)：C9H7C12N5?C4H4O4。[84504-69-8]。白色或無色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭，昧稍苦。略溶于甲醇、乙醇、無水醋酸或乙酸甲酯，極微溶于乙酸乙酯或乙醚，不溶于氯仿或水。熔點205℃(分解)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：6035，5697，3898，2917口服；2841，3216，1600，1524皮下注射；775，1006，558，545腹腔注射。
馬來酸伊索拉定(Isogladine Maleate)：C9H7C12N5?C4H4O4。[84504-69-8]。白色或無色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭，昧稍苦。略溶于甲醇、乙醇、無水醋酸或乙酸甲酯，極微溶于乙酸乙酯或乙醚，不溶于氯仿或水。熔點205℃(分解)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：6035，5697，3898，2917口服；2841，3216，1600，1524皮下注射；775，1006，558，545腹腔注射。
熔點268-269°C
沸點552.2±60.0 °C(Predicted)
密度1.572
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥12.80 mg/mL in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)3.88±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色White to off-white
CAS 數(shù)據(jù)庫57381-26-7(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
2，5-二氯甲苯加入50%吡啶水溶液中，攪拌下緩慢加入高錳酸鉀，65～70℃反應(yīng)。濾除固體，回收吡啶。用稀鹽酸中和，濾集沉淀，水洗，干燥，得2，5-二氯苯甲酸，收率77.5%。2，5-二氯苯甲酸、氨基磺酸和脲一起加熱至熔，升溫至200℃反應(yīng)。冷卻，加入熱水，攪拌。過濾，水洗，干燥，乙醇重結(jié)晶，得2，5-二氯苯腈，收率69.8%。2，5-二氯苯腈、氰基胍、氫氧化鉀和乙二醇，在110℃攪拌。冷卻，加入水，過濾，水洗，用甲醇-水重結(jié)晶，得白色的伊索拉定，收率76.2%，熔點268-270℃。伊索拉定和馬來酸在二氧六環(huán)中回流。冷卻，過濾，水洗，干燥。用無水乙醇重結(jié)晶，得白色結(jié)晶的馬來酸伊索拉定，收率86.0%，熔點183～186℃。