53936-56-4
中文名稱
脫氧熊果苷
英文名稱
Deoxyarbutin
CAS
53936-56-4
分子式
C11H14O3
分子量
194.23
MOL 文件
53936-56-4.mol
更新日期
2024/12/23 09:51:20
53936-56-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
脫氧熊果甙脫氧熊果苷
脫氧熊果苷.脫氧熊果甙
脫氧熊果甙DEOXYARBUTIN
4-(TETRAHYDRO-2H-2-PYRANYLOXY)PHENOL
英文別名
DeoxyarbutinTetrahydropyranyloxyphenol
4-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenol
Phenol,4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-
Deoxyarbutin 4-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenol
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)88-89 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸點(diǎn)349.8±32.0 °C(Predicted)
密度1.174
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)10.10±0.15(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性吸濕性
常見問題列表
新一代化妝品亮膚美白活性劑
脫氧熊果苷是新一代化妝品亮膚美白活性劑，主要用于高級(jí)美白化妝品中，它能夠有效抑制酪氨酸酶活性，調(diào)節(jié)黑色素的生成，克服色素沉著，淡化皮膚黑色斑點(diǎn)，具有迅速且持久的皮膚美白效果。脫氧熊果苷亦具有強(qiáng)烈的抗氧化作用。脫氧熊果苷對(duì)酪氨酸酶的抑制作用明顯優(yōu)于其它美白活性劑，美白效果是熊果苷的350倍、曲酸的150倍、氫醌的10倍，與前者相比其安全性更高、更穩(wěn)定，不但對(duì)皮膚無毒、無刺激性，而且還極易被皮膚吸收，很少的使用量即可呈現(xiàn)出美白亮膚效果，被認(rèn)為是一種非常安全的化妝品美白活性劑。
功效和作用
脫氧熊果苷是一種非常有效的酪氨酸酶抑制成份，對(duì)皮膚的黑色素形成有明顯的阻斷作用。在動(dòng)物的皮膚測試中，脫氧熊果苷可以在皮膚組織中有效地抑制酪胺酸酶的活性及黑色素形成，迅速有效地讓皮膚白晰，對(duì)不同膚色人群均有不同程度美白效果，而在停止使用該成分時(shí)，效果仍然可以維持將近8周的時(shí)間，停用8周后其脫色效應(yīng)可完全逆轉(zhuǎn)，不會(huì)造成黑色素細(xì)胞的永久損傷，其效力是對(duì)苯二酚的10倍，是一般熊果素的350倍。因此其作為新一代化妝品亮膚美白活性劑，主要用于高級(jí)美白化妝品中。該物質(zhì)作為添加劑的化妝品已經(jīng)在美國、臺(tái)灣等地上市，在未來的美白護(hù)膚品市場具有極為廣闊的應(yīng)用。此外，除了美白作用外，它還具有很多其他的作用。作為中間體合成化合物，以及合成液晶等都能看到它的身影。Cyclopeptide alkaloids（結(jié)構(gòu)式見圖1）是一種天然存在的化合物，其在鎮(zhèn)定抗菌等方面有著突出的效果。中科院上海有機(jī)所以脫氧熊果苷為關(guān)鍵中間體全合成了該物質(zhì)。另外，本品與水、卵磷脂、高級(jí)脂肪醇、非離子表面活性劑等可形成新型液晶材料，由于其具有很強(qiáng)的皮膚滲透性，所以以該化合物為主體構(gòu)成的液晶材料對(duì)美白皮膚有著很好的效果。
圖1為Cyclopeptide alkaloids結(jié)構(gòu)式。
合成方法
1.對(duì)苯二酚直接醚化法：對(duì)苯二酚和3,4-二氫吡喃首先溶解在溶劑中,室溫下緩慢加入溶劑。采用Fe2(SO4)3﹒xH2O作催化劑,在丙酮中反應(yīng)可以直接得到脫氧熊果苷，該方法的缺陷在于產(chǎn)品需要柱層析分離提純，不利于工業(yè)化生產(chǎn)。2.張文征以對(duì)苯二酚為原料，經(jīng)過對(duì)苯二酚單芐醚化、另一酚羥基在自制吡啶對(duì)甲苯磺酸鹽催化下，順利完成四氫吡喃醚化，并較高收率制得芐基及四氫吡喃分別保護(hù)的對(duì)苯二酚，最后再催化加氫脫去芐基合成了脫氧熊果苷。同時(shí)，在脫氫過程中加入不同的吸附劑包括硅膠、氯化鈣、硅藻土、活性炭及碳酸鈉等，最終選用堿性的無水碳酸鈉，既可以避免產(chǎn)品酸性條件下的分解，又可將對(duì)苯二酚含量降到20ppm以下，具體反應(yīng)路線如下：
圖2為以對(duì)苯二酚為原料合成脫氧熊果苷反應(yīng)路線圖。
表征數(shù)據(jù)
1. 紅外數(shù)據(jù)IR(KBr),ν/cm?1:1102.56 cm ?1(νC-O-C)，3320.22cm?1(ν-OH)
2. 核磁譜圖
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.62~1.66, (3H,m,四氫吡喃環(huán)氫), 1.84~1.87(2H, q，四氫吡喃環(huán)氫), 1.99(1H, s，四氫吡喃環(huán)氫),3.59~3.61,3.93~3.97 (2H, O-CH2-C), 4.97 (1H, s, -C-OH), 5.28~5.29(1H, t, O-CH-O), 6.71~6.73(2H, d, 苯環(huán)氫)，6.92~6.94 (2H, d, 苯環(huán)氫)。
3. 液相數(shù)據(jù)
Ret Time 3.33 min 的化合物為對(duì)苯二酚，10.27min的是脫氧熊果苷，具體數(shù)據(jù)見圖3和圖4。
圖3為脫氧熊果苷的液相譜圖。
圖4為脫氧熊果苷的液相色譜分析結(jié)果。
安全性
經(jīng)對(duì)多種美白活性劑對(duì)比試驗(yàn)表明，脫氧熊果苷具有最低的細(xì)胞毒性，并且本品的皮膚淡化作用具有可逆性，被認(rèn)為是一種非常安全的化妝品美白活性劑。注意事項(xiàng)
脫氧熊果苷易氧化，在有水存在下極易放置變色，配方時(shí)要注意：1、充氮?dú)猓?BR> 2、加入可以復(fù)配的抗氧劑；
3、加熱溫度不得高于80℃，最好加入低溫相中；
4、充分研究配方使之消除變色影響。