632-85-9
中文名稱
漢黃芩素
英文名稱
Wogonin
CAS
632-85-9
分子式
C16H12O5
MDL 編號
MFCD00017736
分子量
284.26
MOL 文件
632-85-9.mol
更新日期
2024/10/25 15:25:59
632-85-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5,7-二羥基-8-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并呋喃-4-酮漢黃芩素
英文別名
ogoninWOGONIN
WOOGONIN
WILDYAMP.E
WOGONIN(RG)
WOGONIN hplc
Wogonin ,>=98%
Wogonin hydrate
WOGONIN 98.0% BY HPLC
5,7-DIHYDROXY-8-METHOXYFLAVON
5,7-DIHYDROXY-8-METHOXYFLAVONE
5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4h-1-benzopyran-4-on
2-Phenyl-5,7-dihydroxy-8-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4h-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-
所屬類別
原料藥：抗高血壓病藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)黃色針狀晶體。易溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯，溶于乙醚、醋酸和氯仿，微溶于苯和水，不溶于二硫化碳和石油醚。存在于黃芩(Scutellaria baicalensis Georgi)根的乙醇提取液中得到。熔點(diǎn)：203-206℃
外觀性狀極易溶于甲醇、乙醇、丙酮和醋酸乙酯, 溶于乙醇、醋酸和氯仿, 微溶于苯和水, 不溶于二硫化碳和石油英。 來源于唇形科植物黃芩（Scutellaria baicalensis Georgi ）根
熔點(diǎn)203-206°C
沸點(diǎn)518.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度二甲基亞砜：≥20mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)6.83±0.40(Predicted)
形態(tài)黃色固體
顏色淡黃色至黃色
最大波長(λmax)319nm(EtOH)(lit.)
InChIKeyXLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N
LogP2.140 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫632-85-9(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
理化性質(zhì)
黃色針狀結(jié)晶(乙醇水溶液或醋酸乙酯-苯)，熔點(diǎn)203℃，極易溶于甲醇、乙醇、丙酮和醋酸乙酯，溶于乙醇、醋酸和氯仿，微溶于苯和水，不溶于二硫化碳和石油醚。黃芩
黃芩為唇形科黃芩屬植物黃芩Scutellaria baicalensis Georgi的干燥根。生于草原、高燥礫質(zhì)的山坡； 我國主產(chǎn)于河北、內(nèi)蒙古、山西、山東、陜西等地。【植物形態(tài)】多年生草本。主根粗壯，略呈圓錐狀，外皮褐色。莖方形，高25—60cm，基部多分枝，光滑或被短毛。葉對生，卵狀披針形，或線狀披針形，長1.5—4.5cm，寬3— 12mm，先端鈍或急尖，基部圓形，全緣，具睫毛，上面光滑或被短毛，下面有腺點(diǎn)，光滑或僅在中肋有短毛；無柄或有短柄?？偁罨ㄐ蛞干ㄆ蛞环?；萼鐘形，被白色長柔毛，先端 5裂；花冠唇形，上唇比下唇長，筒狀，上部膨大，基部甚細(xì)，紫色，長2—2.5cm，表面被白色短柔毛；雄蕊4，2強(qiáng)；雌蕊1；子房4深裂，花柱基底著生。小堅(jiān)果4，近圓形，黑色。花期 7—8月。果期8—9月。
【化學(xué)成分】黃芩根中含黃芩甙元、黃芩甙、漢黃芩素、漢黃芩甙、黃芩新素、苯甲酸、β-谷甾醇等。莖葉中含黃芩素甙。
【采制】春季至夏初采收(秋季亦可)。選生長3～4年的植株。將根挖出后除去莖苗、須根及泥土，曬至半干時(shí)撞去栓皮，再曬至全干。
圖1為植物黃芩的干燥根
藥理作用
漢黃芩素是從唇形科植物黃芩的根提取的一種黃酮類化合物，具有多種藥理活性，包括抗氧化活性、抗炎、免疫調(diào)節(jié)等作用。此外，還具有腦缺血時(shí)的神經(jīng)保護(hù)作用。用小鼠切除的小腸實(shí)驗(yàn)表明有罌粟堿樣的解痙作用，但作用較弱，約為罌粟堿的五分之一。大鼠口服漢黃芩素可降低乙醇所致的甘油三酸酯水平。另漢黃芩素還具有抗癌作用和利尿作用。抗炎、抗過敏作用
黃芩水煎酒沉液對大鼠酵母性足腫脹有明顯的抑制作用；黃芩的甲醇提取物及黃芩素、黃芩甙、漢黃芩素均可抑制由醋酸誘導(dǎo)的小鼠血管通透性增加，并減少由合成多胺誘導(dǎo)的大鼠急性足跖水腫，抑制大鼠輔助性關(guān)節(jié)炎骨退行性變的繼發(fā)性損害。黃芩甙、甙元對實(shí)驗(yàn)性炎癥所致小鼠耳毛細(xì)血管的通透性亢進(jìn)有抑制作用。以黃芩為主藥的復(fù)方黃芩注射液、消炎口服液、黃芩湯等，均有明顯的抗炎作用。黃芩抗炎機(jī)理初步認(rèn)為與其抗花生四烯酸 (AA) 代謝有關(guān)。降血脂作用
黃芩有顯著的降血脂作用，其主要有效成分為黃酮類成分。黃芩甙、黃芩素能降低實(shí)驗(yàn)性高脂血癥大鼠血清游離脂肪酸、甘油三酯和肝臟總膽固醇、游離膽固醇、甘油三酯的水平； 漢黃芩素可降低血清和肝臟甘油三酯的水平； 黃芩新素Ⅱ可降低血清總膽固醇和肝臟甘油三酯濃度；黃芩素、漢黃芩素等還可升高血清高密度脂蛋白 (HDL)-膽固醇水平。黃芩素和黃芩甙可升高脂質(zhì)過氧化大鼠血清磷脂濃度，降低肝組織磷脂水平。黃芩中的黃酮類成分能抑制大鼠脂肪組織脂解，并抑制從葡萄糖合成脂肪。抗血栓形成作用
黃芩多種成分均可抑制血小板聚集，如黃芩素、漢黃芩素、黃芩新素及白楊素在110mol/L濃度時(shí)能抑制由膠元誘導(dǎo)的血小板聚集作用，白楊素及黃芩素、漢黃芩素還能分別抑制由ADP和花生四烯酸誘導(dǎo)的血小板聚集作用，黃芩素和黃芩甙還可抑制由凝血酶誘導(dǎo)的纖維蛋白原轉(zhuǎn)化為纖維蛋白，并能防止由內(nèi)毒素誘導(dǎo)的彌漫性血管內(nèi)凝血。上述作用均能阻止血栓形成。其抑制血小板聚集作用比阿斯匹林強(qiáng)。其作用機(jī)理主要是能抑制血栓素A2(TXA2) 合成酶，使TXA2生成減少； 同時(shí)又能升高cAMP水平，從而使血小板聚集性明顯降低；還可特異性地抑制血小板12-脂氧酶活性，減少12-HETE的合成，使血小板粘附性降低。所以黃芩有抗血栓形成和防治動(dòng)脈粥樣硬化的效能。利尿作用
黃芩煎劑、浸劑及提取物黃芩甙、黃芩素、漢黃芩素對實(shí)驗(yàn)動(dòng)物均有明顯的利尿作用。尿分泌量增多時(shí)，則血壓也隨之下降，其中黃芩甙作用最強(qiáng)。其利尿作用可能與其升高PGE1、PGE2水平有關(guān)。在急性利尿?qū)嶒?yàn)中，黃芩甙元作用最強(qiáng)，漢黃芩素次之，黃芩甙更差。黃芩醇提取物及煎劑 (正常人及家兔)亦有利尿作用。鑒別方法
漢黃芩素的HPLC測定條件▼
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分離成分
色譜柱固定相
流動(dòng)相
流速(ml/min)
檢測波長(nm)
柱溫
漢黃芩素
Nova-Pak C18 5 μm (4.5 mmＸ150 mm)
水-乙腈-冰醋酸（73:23:3）
1.0
257
25℃
黃芩中提取漢黃芩素常用方法
1，水蒸汽蒸餾法2，有機(jī)溶劑萃取法
3，索氏提取法
4，酶提取法
5，超聲提取法