123-99-9
中文名稱
壬二酸
英文名稱
Azelaic acid
CAS
123-99-9
EINECS 編號
204-669-1
分子式
C9H16O4
MDL 編號
MFCD00004432
分子量
188.22
MOL 文件
123-99-9.mol
更新日期
2025/01/20 11:36:13
123-99-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
杜鵑花酸壬二酸
壬二酸：杜鵑花酸
1,7-壬二酸
庚烷-1,7-二羥酸
王二酸
壬二
杜鵑花酸
1,7-庚二甲酸
壬二酸, 95+%
壬二酸, TECH
英文別名
1,7-HEPTANEDICARBOXYLIC ACID1,9-NONANEDIOIC ACID
ANCHOIC ACID
AZELAIC ACID
DICARBOXYLIC ACID C9
LEPARGYLIC ACID
N-HEPTANE-1,7-DICARBOXYLIC ACID
NONANEDIOC ACID
NONANEDIOIC ACID
RARECHEM AL BO 0186
1,7-Dicarboxyheptane
azelaic
Azelaic acid, technical grade
azelaicacid,technicalgrade
Azelainic acid
Emerox 1110
Emerox 1144
emerox1110
emerox1144
Emery's L-110
所屬類別
原料藥：皮膚科用藥物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色至淡黃色晶體或結(jié)晶粉末。
外觀性狀白色至微黃色單斜棱晶、針狀結(jié)晶體或粉末。熔點為106.5℃，沸點>360（部分分解），226℃（1.33kPa），287℃（13.3kPa），相對密度1.225(25/4℃)，折光率1.4303(111℃)。易溶于熱水、醇及熱苯，微溶于水、醚和苯。
溶解性微溶于冷水，溶于熱水、乙醚，易溶于乙醇。
熔點98 °C
沸點286 °C100 mm Hg(lit.)
密度1,029 g/cm3
蒸氣密度6.5 (vs air)
蒸氣壓<1 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.4303
閃點215 °C
儲存條件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度為2.4克/升
酸度系數(shù)(pKa)4.53, 5.33(at 25℃)
形態(tài)微結(jié)晶粉末或薄片
顏色白色至微黃色
PH值3.5 (1g/l, H2O)
水溶解性2.4 g/L (20 ºC)
Merck14,905
BRN1101094
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與堿、強氧化劑不相容。28天后可在土壤和水中輕松生物降解，DOC減少70%以上。
InChIKeyBDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
LogP1.57 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫123-99-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Nonanedioic acid(123-99-9)
EPA化學物質(zhì)信息Azelaic acid (123-99-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany1
RTECS號CM1980000
TSCAYes
海關(guān)編碼29171390
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)123-99-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 4000 mg/kg LD50 dermal Rat > 10 g/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作生產(chǎn)增塑劑壬二酸二辛酯及香料、潤滑油、油劑、聚酰胺樹脂的原料用途二
用作試劑，也用于有機合成用途三
大部分壬二酸用于生產(chǎn)壬二酸二辛酯（DOZ）增塑劑，其他的用途是作為香料、潤滑油、油劑、聚酰胺樹脂的原料。DOZ用作電纜、薄膜、人造革等用的耐寒性增塑性，揮發(fā)性小，耐老化性也好。DOZ也可用作合成橡膠的軟化劑。日本生產(chǎn)DOZ所用的壬二酸約占壬二酸總消費量的70%。壬二酸通氨脫水，可制取壬二腈。制備方法
方法一
由油酸經(jīng)硝酸氧化或臭氧氧化而得。也可以用工業(yè)蓖麻作原料裂解而得。1,5-二溴戊烷與乙腈縮合，或者以戊二酸單甲酯單酰氰為原料經(jīng)酮式壬二酸二甲酯都可以制取壬二酸。123-99-9(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與氧化劑反應(yīng)激烈儲運特性
通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 500 毫克/24小時 輕度; 眼睛-兔子 3 毫克 輕度毒性分級
低毒急性毒性
口服-大鼠 LD50:>5000 毫克/公斤可燃性危險特性
明火受熱燃燒; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
概述
壬二酸是一種皮膚病防治藥物，主要用于治療痤瘡、黃褐斑以及皮膚黑色素沉積。它還是重要的有機合成中間體，在塑料、橡膠等工業(yè)中用于合成增塑劑、在航空油料中用于合成低溫高速潤滑油、電解電容器制造等方面也有重要的應(yīng)用。利用油酸等不飽和脂肪酸以及蓖麻油、棉仔油等相應(yīng)的甘油三酸酯制備壬二酸是目前主要的生產(chǎn)方法。藥理作用
壬二酸具有抑制或殺滅皮膚部位的厭氧菌和需氧菌。體內(nèi)試驗表明，局部應(yīng)用壬二酸霜，連續(xù)2～3個月，具有明顯降低皮膚細菌和毛囊內(nèi)丙酸桿菌屬的細菌數(shù)目，說明本品具有直接的抗菌作用。此外，局部應(yīng)用壬二酸可降低皮膚表面游離脂肪酸和脂質(zhì)的成份。對正常人或痤瘡病人的皮膚顯示抗角化作用，其作用原理主要由于減少絲狀角蛋白的合成，從而減少毛囊角化過度。壬二酸具有選擇性作用于異常黑色素細胞，抑制其過度活性。因此，局部應(yīng)用較長時間壬二酸，可使老年斑病人減少皮膚黑色素的生成。但本品對正常皮膚的色素無去色素作用。壬二酸還具有抗細胞增殖作用和抗細胞毒作用，其作用原理主要通過破壞線粒體呼吸途徑和細胞DNA合成。適應(yīng)癥
用于黑變病、黃褐斑、惡性小痣、黑色瘤、曬斑等。對尋常痤瘡有較好療效，對酒渣鼻及脂溢性皮炎也有效。制備
一種固體酸催化制備壬二酸的方法，其特征在于具有以下的過程和步驟：將不飽和脂肪酸或由動植物油脂水解生成的混合脂肪酸、固體酸催化劑、十六烷基三甲基氯化銨混合后，攪拌加熱至50～70℃，以500ml/min的流量通入臭氧濃度為2～10g/L的混合氣，分批加入重量百分含量為20～40％的過氧化氫溶液，控制反應(yīng)溫度不超過70℃；原料加完后，升溫至95℃～110℃溫度下反應(yīng)5～12小時；反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合液置于分液漏斗中，分離出固體酸催化劑層、油層和水層；水層于3℃冷藏結(jié)晶，有白色的壬二酸析出，抽濾，干燥；油層用沸水萃取后于3℃冷藏結(jié)晶，抽濾后亦得到壬二酸；合并所得壬二酸后用熱水重結(jié)晶，即得到提純的壬二酸；所述的固體酸催化劑的用量為不飽和脂肪酸或混合脂肪酸重量的5-20％；過氧化氫溶液的用量為不飽和脂肪酸或混合脂肪酸體積的2～5倍；十六烷基三甲基氯化銨的用量為不飽和脂肪酸或混合脂肪酸重量的1％～5％。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
壬二酸Azelaic acid, 98%(123-99-9)
Sigma Aldrich
123-99-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
壬二酸Azelaic Acid,>98.0%(GC)(T)(123-99-9)