152044-54-7
中文名稱
埃博霉素B
英文名稱
Epothilone B
CAS
152044-54-7
分子式
C27H41NO6S
分子量
507.68
MOL 文件
152044-54-7.mol
更新日期
2024/10/29 18:14:05
152044-54-7 結構式
基本信息
中文別名
帕妥匹隆帕土匹龍
埃博霉素B
埃坡霉素 B
(-)-埃博霉素B
埃博霉素A,帕土匹龍
帕土匹龍(埃坡霉素 B、埃坡西龍 B、埃博霉素B、愛博霉素B)
(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-二羥基-8,8,10,12,16-五甲基-3-[(1E)-1-甲基-2-(2-甲基-4-噻唑基)乙烯基]-4,17-二氧雜雙環(huán)[14.1.0]十七烷-5,9-二酮
英文別名
EPO 906Aatupilone
Patupilone
EPOTHILONE
Epothilone B
Epothilone B, >=98%
Epothilone B(EPO906)
Epothilone B(Patupilone)
Patupilone(Epothilone B)
Epothilone B HOUSE STANDARD
所屬類別
原料藥：其它抗生素類藥物理化學性質
熔點95-97°C
比旋光度D21 -35° (c = 0.7 in methanol)
沸點680.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.136
儲存條件-20°C儲存
溶解度可溶于DMSO（高達40mg/ml）或乙醇（高達35mg/ml）。
酸度系數(shù)(pKa)13.57±0.70(Predicted)
形態(tài)白色至灰白色固體
顏色無色
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達1個月。
InChIKeyQXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫152044-54-7
應用領域
用途1
（ - ）-埃博霉素B是一種微管（MT）的穩(wěn)定藥物,來自于天然粘細菌Sorangium cellulosum，是大環(huán)內酯類抗腫瘤因子。EpoB與EpoA相似的生物學特性。然而，在有效對抗P -糖蛋白表達多藥耐藥（MDR）細胞(IC50 = 2 nM for MDR CCRF-CEM/VBL100 cells)，EpoB藥效10倍于EpoA。（ - ）-埃博霉素B類似于紫杉醇，并在細胞生長中可替代紫杉醇。 EpoB導致細胞周期停滯(IC50 = 3.5 nM).。常見問題列表
簡介
埃博霉素(epothilone)是一類大環(huán)內酯類化合物，由德國國家生物技術中心(GBF)的G. Höfle等人于1993年首次報道。從粘細菌亞目的纖維堆囊菌菌株發(fā)酵液中可以分離埃博霉素，其主要組分為Epothilone A和B。
用途
埃博霉素B是有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用作實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。生物活性
Patupilone (EPO906, Epothilone B)是一種紫杉醇樣microtubule穩(wěn)定劑，EC0.01為1.8 μM。Phase 2。靶點
| Target | Value |
|
Tubulin
(Cell-free assay) | 1.8 μM(EC0.01) |
體外研究
Epothilone B 比 Epothilone A活性高。Epothilone B 的EC0.01為1.8 nM。Epothilone B 作用于HCT116細胞，有效抑制細胞增殖，IC50為0.8 nM。 Epothilone B 作用于KB3-1, KBV-1, Hela,和 Hs578T細胞，誘導細胞周期停頓，且具有細胞毒性，IC50為3 nM 到92 nM。Epothilone B與紫杉醇競爭性與微管結合,IC50為3.3 μM。 3.5 nM Epothilone B 作用于過量表達GFP-α-微管蛋白的MCF-7細胞， 充分抑制微管動力學。同時，Epothilone B誘導有絲分裂停滯，IC50 為3.5 nM。 Epothilone B 作用于多發(fā)性骨髓瘤(MM)細胞,包括RPMI 8226, U266, MM.1S, LR5,和 MR20,直接抑制細胞增殖,IC50為1 nM到 10 nM。10 nM Epothilone B也誘導細胞周期停滯和細胞凋亡。 最新研究顯示, 5 nM–100 nM Epothilone B作用于卵巢癌 Hey細胞,增強表面上皮細胞粘附抗原(EpCAM)。
體內研究
Epothilone B 按 2.5 mg/kg–4 mg/kg 劑量作用于攜帶RPMI 8226細胞移植瘤的小鼠，延長小鼠壽命且抑制腫瘤生長。Epothilone B 作用于攜帶前列腺癌細胞，包括DU145和PC3的移植瘤小鼠，也抑制腫瘤生長。