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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>13614-98-7

13614-98-7

中文名稱 二甲胺四環(huán)素鹽酸鹽
英文名稱 Minocycline hydrochloride
CAS 13614-98-7
EINECS 編號(hào) 237-099-7
分子式 C23H28ClN3O7
MDL 編號(hào) MFCD00083669
分子量 493.94
MOL 文件 13614-98-7.mol
更新日期 2024/12/23 10:31:55
13614-98-7 結(jié)構(gòu)式 13614-98-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4,7-雙(二甲氨基)-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-八氫彈0,12,12A-四氧基-1,11-二氧-2-并四苯羧酰胺
鹽酸咪諾環(huán)素
4,7-雙(二甲氨基)-1,4,4,A5,5,A6,11,12a-八氫彈0,12,12a-四氧基-1,11-二氧-2-并四苯羧酰胺
美滿霉素
美滿霉素鹽酸鹽
米諾環(huán)素HCL
4,7-雙(二甲氨基)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-八氫-3,10,12,12a-四羥基-1,11-二氧-2-并四苯甲酰胺鹽酸鹽
二甲胺四環(huán)素鹽酸鹽
鹽酸二甲胺四環(huán)素
鹽酸米諾環(huán)素
英文別名
7-DIMETHYLAMINO-6-DEMETHYL-6-DEOXYTETRACYCLINE, HCL
7-DIMETHYLAMINO-6-DEMETHYL-6-DEOXYTETRACYCLINE HYDROCHLORIDE
MINOCIN
MINOCYCLINE HCL
MINOCYCLINE HYDROCHLORIDE
MYNOCINE
10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo--monohydrochloride
minocyclinechloride
minocyclinehydrochloridehydrate
minocyn
Minoxycline
tri-mino
tri-minocycline
Minocyclinhydrochloride
[4S-(4a,4aa,5aa,12aa)]-4,7-Bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydro-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide Hydrochloride
Arestin
Dynacin
Klinomyci
2-Naphthacenecarboxamide, 4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-, monohydrochloride, (4S,4aS,5aR,12aS)-
2-Naphthacenecarboxamide, 4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-, monohydrochloride (8CI)
所屬類別
原料藥:四環(huán)素類藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀黃色結(jié)晶性粉末。溶于水,遇光不穩(wěn)定,味苦。其鹽基[10118-90-8]為亮黃色無(wú)定形固體。
熔點(diǎn)205-210° (dec)
沸點(diǎn)813℃
閃點(diǎn)>110°(230°F)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Sparingly soluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in solutions of alkali hydroxides and carbonates.
溶解度微溶于水,微溶于乙醇(96%)。溶于堿金屬氫氧化物和碳酸鹽溶液。
形態(tài)crystalline
顏色yellow
水溶解性易溶于水
Merck14,6202
穩(wěn)定性感光
InChIKeyGLMUAFMGXXHGLU-VQAITOIOSA-N
SMILES[C@@]12([H])C[C@@]3([H])C(C(=O)C4C(O)=CC=C(N(C)C)C=4C3)=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(=O)N)=C(O)[C@H]2N(C)C.Cl |&1:0,3,21,31,r|
LogP0.808 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)13614-98-7(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明26-36
安全說(shuō)明S26-S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3249
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)QI7630500
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29413020
毒性human,TDLo,oral,14286ug/kg/10 (14.286mg/kg),LUNGS, THORAX, OR RESPIRATION: RESPIRATORY OBSTRUCTIONLUNGS, THORAX, OR RESPIRATION: DYSPNEASKIN AND APPENDAGES (SKIN): "DERMATITIS, OTHER: AFTER SYSTEMIC EXPOSURE",Archives of Internal Medicine. Vol. 154, Pg. 1633, 1994.

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
抗菌素??咕V、抗菌機(jī)理均與四環(huán)素相同,其抗菌作用顯著強(qiáng)于金霉素、四環(huán)素、土霉素,也比多西霉素、美他環(huán)素強(qiáng)。金葡萄對(duì)該品不易產(chǎn)生耐藥性。對(duì)四環(huán)素耐藥的金葡萄、鏈球菌、大腸桿菌對(duì)該品可能敏感。
用途二
抑制內(nèi)皮細(xì)胞擴(kuò)增和血管發(fā)生。醫(yī)藥上用作抗菌素??咕V、抗菌機(jī)理均與四環(huán)素相同,其抗菌作用顯著強(qiáng)于金霉素、四環(huán)素、土霉素,也比多西霉素、美他環(huán)素強(qiáng)。金葡萄對(duì)該品不易產(chǎn)生耐藥性。對(duì)四環(huán)素耐藥的金葡萄、鏈球菌、大腸桿菌對(duì)該品可能敏感。

制備方法

方法一
以6-去甲金霉素為原料,采用偶氮鹽衍生物法或酯化法制得米諾環(huán)素。

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

鹽酸米諾環(huán)素是一種高效、速效、長(zhǎng)效的新半合成四環(huán)素,其抗菌譜與四環(huán)素相似。對(duì)四環(huán)素耐藥的金葡菌、鏈球菌、大腸桿菌,對(duì)本品仍敏感。臨床主要用于尿路感染、胃腸道感染、婦科感染、膿皮病、眼及耳鼻咽喉感染、骨髓炎等。

Minocycline hydrochloride.jpg

研發(fā)背景
四環(huán)素類抗生素是為尋找生產(chǎn)抗生素微生物而在世界很多地區(qū)進(jìn)行系統(tǒng)性土壤采樣篩查發(fā)現(xiàn)的。首先發(fā)現(xiàn)的四環(huán)素是1948年問(wèn)世的氯四環(huán)素(chlortetracycline)即金霉素。現(xiàn)在進(jìn)入美國(guó)市場(chǎng)的四環(huán)素類已有6種。四環(huán)素、氧四環(huán)素(土霉素) (oxyte-tracycline;Terramycin)和去甲金霉素(地美環(huán)素)(de-meclocycline;Declomycin)是不同鏈霉菌的天然產(chǎn)物;甲烯土霉素(methacycline;Rondomycin)和脫氧土霉素(強(qiáng)力霉素)(doxycycline;Vibramycin)是氧四環(huán)素的半合成衍生物;二甲胺四環(huán)素(米諾環(huán)素)(minocy-cline; Minocin)是四環(huán)素化學(xué)修飾的產(chǎn)物。
作用機(jī)制
鹽酸米諾環(huán)素的作用機(jī)制是與核糖體30S的亞基結(jié)合,阻止肽鏈的延長(zhǎng),從而阻止蛋白質(zhì)的合成。它作為一種廣譜抗菌的四環(huán)素類抗生素,比同類藥物具有更廣的抗菌譜,對(duì)革蘭陽(yáng)性菌包括耐四環(huán)素的金色葡萄球菌、鏈球菌等和革蘭陰性菌中的淋病奈瑟菌均有很強(qiáng)的抑制作用。它在臨床上廣泛用于痊瘡、非淋菌性尿道炎及其他感染性疾病的治療。
抗菌譜
鹽酸米諾環(huán)素為半合成四環(huán)素類抗生素。其抗菌作用與多西環(huán)素相似,具有高效、長(zhǎng)效作用,四環(huán)素類中以本品抗菌作用最強(qiáng)。對(duì)敏感菌比四環(huán)素強(qiáng)2~4倍,特別對(duì)耐藥菌有效,包括對(duì)四環(huán)素類耐藥菌及耐青霉素的金黃色葡萄球菌、糞鏈球菌和大腸桿菌等。
臨床應(yīng)用
臨床主要用于耐藥菌引起的呼吸系、泌尿系、皮膚和軟組織感染,以及腦膜炎及其帶菌者、慢性骨髓炎、膽囊炎、淋病等。
制備

一種鹽酸米諾環(huán)素的制備方法,包括如下步驟:

1)山環(huán)素的制備:A、7-脫氯鹽酸去甲基金霉素的制備:將鹽酸去甲基金霉素溶解在乙醇中,加入三乙胺和鈀碳,在氫氣作為保護(hù)氣的條件下進(jìn)行反應(yīng),將反應(yīng)液過(guò)濾得到濾餅后,濾餅用乙醇洗滌,干燥得到7-脫氯鹽酸去甲基金霉素;B、山環(huán)素的制備:將7-脫氯鹽酸去甲基金霉素、甲醇、對(duì)甲苯磺酸在-5℃下混合溶解,加入銠碳,在氫氣作為保護(hù)氣的條件下進(jìn)行反應(yīng),將反應(yīng)液降至5℃,加三乙胺至漿狀物溶解,將反應(yīng)液過(guò)濾并用甲醇洗滌,收集濾液,在-5℃下,加入濃鹽酸調(diào)節(jié)濾液pH至1.0,將濾液過(guò)濾得到濾餅后,濾餅用甲醇洗滌,干燥得到山環(huán)素;

2)7-碘代山環(huán)素的制備:取強(qiáng)酸硫酸5重量份、山環(huán)素1重量份、1重量份的N-碘代丁二酰亞胺,在10℃下將山環(huán)素溶解在強(qiáng)酸中,而后將反應(yīng)移至0℃的低溫環(huán)境中,加入N-碘代丁二酰亞胺,反應(yīng)攪拌2小時(shí),步驟2)反應(yīng)終點(diǎn)為:用HPLC檢測(cè)反應(yīng)液,當(dāng)山環(huán)素含量小于3%時(shí)結(jié)束反應(yīng)。將步驟2)所得反應(yīng)液與10重量份的水混合,配置混合液,將混合液在1小時(shí)內(nèi)流經(jīng)裝有20重量份的大孔吸附樹(shù)脂的分離柱,然后用30重量份的35%的甲醇水溶液洗脫,再用20重量份的60%的甲醇水溶液洗脫,收集含有目標(biāo)組分的洗脫液;在40℃下將洗脫液減壓濃縮,將析出的固體過(guò)濾后在30℃下減壓烘干5小時(shí),得到7-碘代山環(huán)素;

3)鹽酸米諾環(huán)素的制備:將1重量份的7-碘代山環(huán)素、10重量份的N,N-二甲基甲酰胺、0.01重量份的雙三苯基膦二氯化鈀,在50℃下攪拌溶解,再加入0.3重量份的二甲胺基三甲基錫和0.5重量份的三乙胺,反應(yīng)攪拌6小時(shí),步驟3)反應(yīng)終點(diǎn)為:用HPLC檢測(cè)反應(yīng)液,當(dāng)7-碘代山環(huán)素的含量小于2%時(shí)結(jié)束反應(yīng)。將步驟3)所得反應(yīng)液在2小時(shí)內(nèi)流經(jīng)裝有20重量份的大孔吸附樹(shù)脂的分離柱,然后依次用20重量份的水、40重量份的20%的甲醇水溶液洗脫,10重量份的80%甲醇溶液洗脫,收集含有目標(biāo)組分的洗脫液,將洗脫液減壓濃縮后用濃鹽酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH至1.0,而后用活性炭脫色后再用氨水調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH至3.8,冷凍結(jié)晶,過(guò)濾后將濾餅烘干,即得到鹽酸米諾環(huán)素。

用法用量
鹽酸二甲胺四環(huán)素臨床主要用于尿路感染、胃腸道感染、婦科感染、膿皮病、眼及耳鼻咽喉感染、骨髓炎等。
口服:
治療應(yīng)持續(xù)至癥狀和體征消失24~48小時(shí)后。如對(duì)胃有刺激,可與食物(包括牛乳)同服,因胃中雖有食物或牛乳,對(duì)其吸收影響不大。服藥時(shí)應(yīng)以開(kāi)水1杯(240ml)吞服,以減輕對(duì)食管的刺激。成人開(kāi)始可用200mg,以后100mg/12小時(shí)(或50mg/6小時(shí))。8歲以上兒童開(kāi)始可用4mg/kg,以后2mg/kg/12小時(shí)。
預(yù)防腦膜炎球菌感染,成人為100mg/12小時(shí)共5日。缺點(diǎn)是前庭毒性發(fā)生率頗高(參見(jiàn)門(mén)診病人抗菌藥物的化學(xué)預(yù)防)。
治療海分支桿菌的最適劑量尚未肯定,少數(shù)病例100mg每日2次,療程6~8周,即可收效。
靜脈注射:
靜注治療只可用于口服給藥不足或不能耐受時(shí)。即使如此,仍應(yīng)盡快改為口服。靜注前應(yīng)先作稀釋(詳見(jiàn)藥廠說(shuō)明)。成人開(kāi)始用200mg,以后100mg/12小時(shí)(最大日量400mg)。8歲以上兒童開(kāi)始4mg/kg,以后2mg/kg/12小時(shí)。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

鹽酸米諾環(huán)素價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/11XW136149873二甲胺四環(huán)素鹽酸鹽
minocycline hydrochloride;7-dimethylamino-6-demethyl-6-deoxytetracycline hydrochloride;4s-(4α,4aα,5aα,12aα)]-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide monohydrochloride
13614-98-75G401元
2024/11/11XW136149872二甲胺四環(huán)素鹽酸鹽
minocycline hydrochloride;7-dimethylamino-6-demethyl-6-deoxytetracycline hydrochloride;4s-(4α,4aα,5aα,12aα)]-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide monohydrochloride
13614-98-71G110元
2024/11/11XW136149871二甲胺四環(huán)素鹽酸鹽
minocycline hydrochloride;7-dimethylamino-6-demethyl-6-deoxytetracycline hydrochloride;4s-(4α,4aα,5aα,12aα)]-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide monohydrochloride
13614-98-7250MG48元
"13614-98-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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