123040-69-7
中文名稱
鹽酸阿扎司瓊
英文名稱
Azasetron hydrochloride
CAS
123040-69-7
分子式
C17H21Cl2N3O3
MDL 編號
MFCD00209913
分子量
386.27
MOL 文件
123040-69-7.mol
更新日期
2024/12/16 08:49:06
123040-69-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
阿扎司瓊N-(1-氮雜雙環(huán)[2,2,2]辛-3-基)-6-氯-4-甲基-3-氧代-3,4-二氫-2H-1,4-苯并惡嗪-8-甲酰胺鹽酸鹽
鹽酸阿扎司瓊
阿扎司瓊堿
(±)-N-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛-3-基-6-氯-3,4-二氫-4-甲基-3-氧-2H-1,4-苯并噁嗪-8-羧酰胺
阿扎西隆
英文別名
AZASETRON HCLAZASETRON HYDROCHLORIDE
N-1-AZABICYCLO[2.2.2]-OCT-3-YL-6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-4-METHYL-3-OXO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE, HYDROCHLORIDE
N-(1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-6-CHLORO-4-METHYL-3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE HCL
N-(1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-6-CHLORO-4-METHYL-3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE
Y-25130
Y-25130 HYDROCHLORIDE
N-1-Azabicyclo[2.2.2]-oct-3-yl-6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide, Hydrochloride
Azasetron hydrochloride
Azasetron base
所屬類別
藥物: 消化系統(tǒng)用藥: 止吐及催吐藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀鹽酸阿扎司瓊(Azasetron Hydrochloride)：C17H20C1N3O3?HCl。[123040-16-4]。從氯化氫的乙醇溶液中結(jié)晶，熔點281℃(分解)。也有從乙醇中結(jié)晶，熔點305℃(分解)。急性毒性LD50雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：135，132靜脈注射。
熔點301-303°C
沸點558.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C冷凍
酸度系數(shù)(pKa)13.31±0.20(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫123040-69-7(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
5-氯-2-羥基苯甲酸甲酯(I)在硫酸液中用硝酸硝化，生成硝化物(Ⅱ)，然后在水中用鐵粉和氯化銨還原為胺(11I)。接著和氯乙酰氯，在碳酸氫鈉作用下，在氯仿-水混合液中?；h(huán)合，生成化合物(1V)。(IV)在二甲基甲酰胺中，碳酸鉀存在下，用碘甲烷甲基化為化合物(V)。接著水解為羧酸(VI)，和氯化亞砜回流生成酰氯(Ⅶ)，最后在含N-甲基嗎啉(MML)的氯仿中和3-氨基奎寧縮合，即得阿扎司瓊。常見問題列表
簡介
阿扎西隆為強效、高選擇性、使用安全、副作用低的5-HT3受體拮抗劑，用于預(yù)防和治療腫瘤化療、放療和手術(shù)后引起的惡心和吐。該藥的特點是不僅能有效抑制急性惡心和嘔吐，而且對延遲性惡心和嘔吐的療效更佳。阿扎西隆的合成主要是以5-氯-2-羥基苯甲酸甲酯為起始原料，經(jīng)硝化、與氯乙酰氯發(fā)生縮合、環(huán)合反應(yīng)，再經(jīng)甲基化、水解、氯化、胺解和成鹽制得產(chǎn)物。
作用特點
本品為五羥色胺3型(5-HT3)受體拮抗劑類止吐藥。它具有強效、選擇性地拮抗5-HT3受體的作用，而沒有多巴胺受體拮抗作用。本品與5-HT3受體有高度親和力，作用強度較甲氧氯普胺(Metoclopramide)強約410倍，為恩丹西酮(On-dansetron)2倍，幾乎與格拉司瓊(Granisetron)等同。