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靛紅酸酐

靛紅酸酐

中文名稱靛紅酸酐
中文同義詞衣托酸酐;靛紅酸酐;N-羧鄰胺苯甲酐;鄰羧苯胺甲酐;靛紅衍[酸]酐;靛紅酸酐,97%;靛紅酸酐(謝);N-羧胺苯甲酐
英文名稱Isatoic Anhydride
英文同義詞2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine;4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion;4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion;Anthranilic acid, N-carboxy-, cyclic anhydride;Benzoic acid, 2-(carboxyamino)-, cyclic anhydride;Benzoicacid,2-(carboxyamino)-,cyclicanhydride;Isato acid anhydride;1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazine-2,4-dione
CAS號118-48-9
分子式C8H5NO3
分子量163.13
EINECS號204-255-0
相關類別農藥中間體;其他雜環(huán);羧酸酐;氟化學;醫(yī)藥原料;生物染色劑;有機化工;有機合成;有機化工原料;有機化工原料;其他原料;原料;化工中間體;有機中間體;化工原料;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;pharmacetical;Pharmaceutical Intermediates;農用原料-除草劑;118-48-9;酸酐;生物化工
Mol文件118-48-9.mol
結構式靛紅酸酐 結構式

靛紅酸酐 性質

熔點233 °C (dec.) (lit.)
沸點290.19°C (rough estimate)
密度1,52 g/cm3
堆積密度600kg/m3
蒸氣密度5.6 (vs air)
折射率1.5510 (estimate)
閃點308 °C
儲存條件Store below +30°C.
溶解度0.3g/l
酸度系數(pKa)11.06±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色米色至棕色
水溶解性decomposes
敏感性Moisture Sensitive
BRN136786
LogP0.978 (est)
CAS 數據庫118-48-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Isatoic anhydride(118-48-9)
EPA化學物質信息2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione (118-48-9)

靛紅酸酐 用途與合成方法

淀粉鄰氨基苯甲酸酯(Starch anthranilate)在造紙工業(yè)中可提高無機填料和細小纖維的留著率,也能提高干強度和抗張強度。
在多種溶劑及各種不同催化劑存在時,淀粉鄰氨基苯甲酸酯是由淀粉與靛紅酸酐反應制得。經典方法是以三乙胺作催化劑,在二甲基亞砜溶劑中反應。
(1) 將40g淀粉 (在100℃干燥過夜),4.0g靛紅酸酐,5ml三乙胺,在500ml二甲基亞砜中,90~95℃攪拌反應3h,在室溫下放置過夜后,將所得淺棕色液體倒入1L甲醇,沉淀用甲醇洗,晾干,得白色粉末狀樣品。含氮0.75%,取代度為0.093。
(2)在水溶液中反應。將90g玉米淀粉分散在250ml水中,在30分鐘內加入8g靛紅酸酐,并用6%氫氧化鈉溶液將pH調至8.5~9.0,在2小時反應時間內保持此pH值。反應結束后過濾,用2L水洗,晾干后置于索氏提取器中,用乙醇連續(xù)提取24h。所得產物含0.70%氮,口香糖基料可用取代度(DS)為0.086。靛紅酸酐和氯化亞砜在DMF或吡啶溶劑中于60~80℃下反應生成5-氯靛紅酸酐。產率范圍是83%~95%。5-氯靛紅酸酐常可以引入氯磺酸基作為氯化試劑。
靛紅酸酐和氯化亞砜反應
靛紅酸酐和亞硝酸在70℃時反應,釋放出二氧化碳和氮氣,生成5-硝基水楊酸。
和硝基甲烷的鹽反應生成鄰氨基苯甲酸硝基甲酯,靛紅酸酐再和二甲基亞砜的負離子反應生成產物25。上述兩種產物在酸性條件下反應生成靛藍。
在堿性環(huán)境下于65℃和醇作用生成鄰氨基苯甲酸酯,反應的轉化率很高。
以靛紅酸酐和一甲胺水溶液反應合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺,2-氨基-N-甲基苯甲酰胺與二氯海因等氯化試劑反應合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。
靛紅酸酐和一甲胺水溶液反應
化學性質 
白色棱狀結晶。熔點243℃(分解)。溶于乙醇、1,4-二氧六環(huán)。
用途 
靛紅酸酐是非常重要的化工中間體,它既能和親電試劑反應,又能和親核試劑反應。它和它的同系物及衍生物被廣泛用作醫(yī)藥、農藥、染料的原料,是除草劑苯達松的重要中間體。
生產方法 
由鄰氨基苯甲酸與光氣反應而得。將鄰氨基苯甲酸溶解于熱水和濃鹽酸中,在攪拌下通入光氣,靛紅酸酐立即析出。反應放熱,調節(jié)光氣通入速度,使溫度不超過50℃。連續(xù)通入光氣2-4h,至吸收速度顯著減慢為止。將產物在空氣中晾干,于100℃干燥即得成品。

安全信息

危險品標志Xi
危險類別碼36-43
安全說明24-26-37
WGK Germany1
RTECS號DM3100000
F3
自燃溫度>600 °C
TSCAYes
海關編碼29349990
毒害物質數據118-48-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 6400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg

MSDS信息

提供商 語言
英文
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更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08A14603靛紅酸酐, 97%
Isatoic anhydride, 97%
118-48-9100g298元
2024/11/08A14603靛紅酸酐, 97%
Isatoic anhydride, 97%
118-48-9500g1082元
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