118-48-9
中文名稱
靛紅酸酐
英文名稱
Isatoic Anhydride
CAS
118-48-9
EINECS 編號(hào)
204-255-0
分子式
C8H5NO3
MDL 編號(hào)
MFCD00006700
分子量
163.13
MOL 文件
118-48-9.mol
更新日期
2025/01/07 13:57:04
118-48-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
靛紅酸酐衣托酸酐
N-羧鄰胺苯甲酐
鄰羧苯胺甲酐
靛紅衍[酸]酐
英文別名
1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazine-2,4-dione1,4-DIHYDRO-2H-3,1-BENZOXAZIN-2,4-DIONE
1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE
2H-3,1-BENZOXAZINE-2,4(1H)-DIONE
3,1-BENZOXAZINE-2,4(1H)-DIONE
4H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione
ANTHRANILIC ACID N-CARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE
BENZOXAZINEDIONE
ISATOIC ANHYDRIDE
ISATOLC ANHYDRIDE
LABOTEST-BB LT00053651
N-CARBOXYANTHRANILIC ACID CYCLIC ANHYDRIDE
TIMTEC-BB SBB003928
1,2-Dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione
2-(carboxyamino)-benzoicacicyclicanhydride
2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine
4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion
4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion
Anthranilic acid, N-carboxy-, cyclic anhydride
Benzoic acid, 2-(carboxyamino)-, cyclic anhydride
所屬類別
生物化工：生物染料物理化學(xué)性質(zhì)
外觀淺黃色粉末或灰白色結(jié)晶
溶解性溶于乙醇、1,4-二氧六環(huán)。
外觀性狀白色棱狀結(jié)晶。熔點(diǎn)243℃（分解）。溶于乙醇、1,4-二氧六環(huán)。
熔點(diǎn)233 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)290.19°C (rough estimate)
密度1,52 g/cm3
蒸氣密度5.6 (vs air)
折射率1.5510 (estimate)
閃點(diǎn)308 °C
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度0.3g/l
酸度系數(shù)(pKa)11.06±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色米色到棕色
水溶解性decomposes
敏感性濕氣敏感
BRN136786
產(chǎn)品類別靛紅系列
企業(yè)檢測(cè)數(shù)據(jù)參考氯化物：0.001 % 干燥失重：0.001 % 相關(guān)物質(zhì)：0.001 % 重金屬：0.001 ppm
LogP0.978 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)118-48-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Isatoic anhydride(118-48-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione (118-48-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36-R43
安全說(shuō)明S24-S26-S37
WGK Germany1
RTECS號(hào)DM3100000
F3
自燃溫度>600 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)118-48-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 6400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg
制備方法
方法一
由鄰氨基苯甲酸與光氣反應(yīng)而得。將鄰氨基苯甲酸溶解于熱水和濃鹽酸中，在攪拌下通入光氣，靛紅酸酐立即析出。反應(yīng)放熱，調(diào)節(jié)光氣通入速度，使溫度不超過(guò)50℃。連續(xù)通入光氣2-4h，至吸收速度顯著減慢為止。將產(chǎn)物在空氣中晾干，于100℃干燥即得成品。常見問(wèn)題列表
淀粉鄰氨基苯甲酸酯
淀粉鄰氨基苯甲酸酯(Starch anthranilate)在造紙工業(yè)中可提高無(wú)機(jī)填料和細(xì)小纖維的留著率，也能提高干強(qiáng)度和抗張強(qiáng)度。在多種溶劑及各種不同催化劑存在時(shí)，淀粉鄰氨基苯甲酸酯是由淀粉與靛紅酸酐反應(yīng)制得。經(jīng)典方法是以三乙胺作催化劑，在二甲基亞砜溶劑中反應(yīng)。
(1) 將40g淀粉 (在100℃干燥過(guò)夜)，4.0g靛紅酸酐，5ml三乙胺，在500ml二甲基亞砜中，90～95℃攪拌反應(yīng)3h，在室溫下放置過(guò)夜后，將所得淺棕色液體倒入1L甲醇，沉淀用甲醇洗，晾干，得白色粉末狀樣品。含氮0.75%，取代度為0.093。
(2)在水溶液中反應(yīng)。將90g玉米淀粉分散在250ml水中，在30分鐘內(nèi)加入8g靛紅酸酐，并用6%氫氧化鈉溶液將pH調(diào)至8.5～9.0，在2小時(shí)反應(yīng)時(shí)間內(nèi)保持此pH值。反應(yīng)結(jié)束后過(guò)濾，用2L水洗，晾干后置于索氏提取器中，用乙醇連續(xù)提取24h。所得產(chǎn)物含0.70%氮，口香糖基料可用取代度(DS)為0.086。
化學(xué)反應(yīng)
靛紅酸酐和氯化亞砜在DMF或吡啶溶劑中于60～80℃下反應(yīng)生成5-氯靛紅酸酐。產(chǎn)率范圍是83%～95%。5-氯靛紅酸酐?？梢砸肼然撬峄鳛槁然噭?br>
靛紅酸酐和亞硝酸在70℃時(shí)反應(yīng)，釋放出二氧化碳和氮?dú)?，生?-硝基水楊酸。
和硝基甲烷的鹽反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸硝基甲酯，靛紅酸酐再和二甲基亞砜的負(fù)離子反應(yīng)生成產(chǎn)物25。上述兩種產(chǎn)物在酸性條件下反應(yīng)生成靛藍(lán)。
在堿性環(huán)境下于65℃和醇作用生成鄰氨基苯甲酸酯，反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率很高。
以靛紅酸酐和一甲胺水溶液反應(yīng)合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，2-氨基-N-甲基苯甲酰胺與二氯海因等氯化試劑反應(yīng)合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
靛紅酸酐Isatoic anhydride, 98%(118-48-9)
Alfa Aesar
靛紅酸酐,97%Isatoic anhydride, 97%(118-48-9)
Sigma Aldrich
118-48-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
靛紅酸酐Isatoic Anhydride,>99.0%(T)(118-48-9)