磷脂
【概況】
磷脂泛指各種含磷的脂類,分成磷酸甘油酯和神經(jīng)磷脂等。磷酸甘油酯主要有卵磷脂(磷脂酰膽堿),腦磷脂(磷脂酰乙醇胺),酪氨酸磷脂和肌醇磷脂。其基本結(jié)構(gòu)是磷酸甘油酯中所含甘油的兩個羥基和脂肪酸結(jié)合成酯,第三個羥基被磷酸酯化生成磷脂酸,再連續(xù)其它醇羥基化合物,即組成不同的磷脂。磷脂是生物膜的主要成份,并具有一些其它的重要生理功能,如卵磷脂有抗脂肪肝的作用,腦磷脂可能是血小板中凝血酶原激活劑的輔基。神經(jīng)磷脂又稱鞘磷脂,它由神經(jīng)氨基醇、脂肪酸、磷酸和膽堿組成,主要存在于腦和神經(jīng)組織中。磷脂還參與脂蛋白構(gòu)成和膽固醇代謝。蛋黃、植物種子及胚芽、大豆中均有豐富的磷脂。[1]
【構(gòu)成概述】
至今,人們已發(fā)現(xiàn)磷脂幾乎存在于所有機體細胞中,在動植物體重要組織中都含有較多磷脂。動物磷脂主要來源于蛋黃、牛奶、動物體腦組織、肝臟、腎臟及肌肉組織部分。植物磷脂主要存在于油料種子,且大部分存在于膠體相內(nèi),并與蛋白質(zhì)、糖類、脂肪酸、菌醇、維生素等物質(zhì)以結(jié)合狀態(tài)存在,是一類重要的油脂伴隨物。在制油過程中,磷脂隨油而出,毛油中磷脂含量以大豆毛油含量最高,所以大豆磷脂是最重要植物磷脂來源。
磷脂是一類含有磷酸的脂類,機體中主要含有兩大類磷脂,由甘油構(gòu)成的磷脂稱為甘油磷脂(phosphoglyceride);由神經(jīng)鞘氨醇構(gòu)成的磷脂,稱為鞘磷脂(sphingolipid)。其結(jié)構(gòu)特點是:具有由磷酸相連的取代基團(含氨堿或醇類)構(gòu)成的親水頭(hydrophilic head)和由脂肪酸鏈構(gòu)成的疏水尾(hydrophobic tail)。在生物膜中磷脂的親水頭位于膜表面,而疏水尾位于膜內(nèi)側(cè)。磷脂是重要的兩親物質(zhì),它們是生物膜的重要組分、乳化劑和表面活性劑。
【組成】
磷脂(phospholipid)由C、H、O、N、P五種元素組成,是生物膜的重要組成部分,其特點是在水解后產(chǎn)生含有脂肪酸和磷酸的混合物。根據(jù)磷脂的主鏈結(jié)構(gòu)分為磷酸甘油脂和鞘磷脂。
1.磷酸甘油酯(phosphoglycerides)主鏈為甘油-3-磷酸,甘油分子中的另外兩個羥基都被脂肪酸所酯化,噒酸基團又可被各種結(jié)構(gòu)不同的小分子化合物酯化后形成各種磷酸甘油酯。體內(nèi)含量較多的是磷脂酰膽堿(卵磷脂)、磷脂酰乙醇胺(腦磷脂)、磷脂酰絲氨酸、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油(心磷脂)及磷脂酰肌醇等,每一磷脂可因組成的脂肪酸不同而有若干種。
從分子結(jié)構(gòu)可知甘油分子的中央原子是不對稱的,因而有不同的立體構(gòu)型。天然存在的磷酸甘油酯都具有相同的主體化學構(gòu)型。按照化學慣例,這些分子可以用二維投影式來表示。D-型和L-型磷酸甘油醛的構(gòu)型就是根據(jù)其X射線晶體衍射結(jié)果確定的。右旋為D-型,左旋為L-型。磷酸甘油酯的立體化學構(gòu)型及命名由此而推定。
2.鞘磷脂(sphingomyelin)鞘磷脂是含鞘氨醇或二氫鞘氨醇的磷脂,其分子不含甘油,是一分子脂肪酸以酰胺鍵與鞘氨醇的氨基相連。鞘氨醇或二氫鞘氨醇是具有脂肪族長鏈的氨基二元醇。 鞘氨醇或二氫鞘氨醇有長鏈脂肪烴基構(gòu)成的疏水尾和兩個羥基及一個氨基構(gòu)成的極性頭。
鞘磷脂含磷酸,其末端烴基取代基團為磷酸膽堿酰乙醇胺。人體含量最多的鞘磷脂是神經(jīng)鞘磷脂,由鞘氨醇、脂肪酸及磷酸膽堿構(gòu)成。神經(jīng)鞘磷酯是構(gòu)成生物膜的重要磷酯。它常與卵磷脂并存細胞膜外側(cè)。[2]
【結(jié)構(gòu)】
甘油的C1和C2上的羥基被脂肪酸酯化,C3上的羥基被磷酸酯化,磷酸又與一極性醇(X—OH)連接,這就構(gòu)成甘油磷脂。分子的非極性尾含有兩個脂肪酸長鏈,甘油碳架上的C1連結(jié)的常是含16或18個碳原子的飽和脂肪酸,其C2則常被16~20個碳原子的不飽和脂肪酸占據(jù)。磷酰—X組成甘油磷脂的極性頭,故甘油磷脂可根據(jù)極性頭醇(X—OH)的不同進行分類。X=H構(gòu)成最簡單的甘油磷脂,叫做磷脂酸,它在生物膜中僅有少量。通常存在于生物膜中的甘油磷脂都有極性頭。重要的甘油磷脂極性頭醇舉例如下:
極性磷脂在水溶液表面自然形成厚度為一個脂質(zhì)分子的脂單層,其烴尾避開水朝向大氣,而親水的極性頭則
指向極性的水相。在水系統(tǒng)中,極性脂自然聚在一起形成分子團(非極性尾朝內(nèi))或極薄的脂雙層以分開兩個水性部分。脂雙層脂質(zhì)分子的非極性尾向內(nèi)伸展形成一個連續(xù)的內(nèi)部碳氫核心,而極性頭朝外,伸入水相中。脂雙層較軟,易彎曲流動,是生物膜的基本結(jié)構(gòu),它們依膜的類型不同,占膜重量的20~80%不等。
鞘磷脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)見鞘脂。[2]
【性質(zhì)】
物理性質(zhì)
依加工和漂白程度不同而呈乳白、淺黃或棕色,易溶于乙醚、苯、三氯甲烷、正己烷,不溶于丙酮、水等極性溶劑。屬于兩性表面活性劑,具有乳化性。
化學性質(zhì)
可進行水解反應,乙?;u基化,?;腔?,飽和化(氧化使磷脂飽和),活化(引入不飽和基團)等反應。
【功能】
磷脂,是含有磷脂根的類脂化合物,是生命基礎物質(zhì)。而細胞膜就由4 0%左右蛋白質(zhì)和50%左右的脂質(zhì)(磷脂為主)構(gòu)成。它是由卵磷脂,肌醇磷脂,腦磷脂等組成。這些磷脂分別對人體的各部位和各器官起著相應的功能。磷脂對活化細胞,維持新陳代謝,基礎代謝及荷爾蒙的均衡分泌,增強人體的免疫力和再生力,都能發(fā)揮重大的作用。[1] 另外,磷脂還具有促進脂肪代謝,防止脂肪肝,降低血清膽固醇、改善血液循環(huán)、預防心血管疾病的作用。
乳化作用
磷脂可以分解過高的血脂和過高的膽固醇,清掃血管,使血管循環(huán)順暢,被公認為“血管清道夫”。磷脂還可以使中性脂肪和血管中沉積的膽固醇乳化為對人體無害的微粒,溶于水中而排出體外,同時阻止多余脂肪在血管壁沉積,緩解心腦血管壁的壓力。磷脂之所以能防治現(xiàn)代文明病,根本原因之一,在于具有強大的乳化作用。
拿心腦血管疾病來說,日常飲食中肉類攝取過多,造成膽固醇、脂類沉積于血管壁,導致血管通道狹窄,引發(fā)高血壓。血液中的血脂塊及脫落的膽固醇塊遇到血管窄小位置,被卡住通不過,就造成了堵塞,形成栓塞。而磷脂強大的乳化作用可乳化血管內(nèi)沉積在血管壁上的膽固醇及脂類,形成乳白色液體,排出體外。
冠心病、結(jié)石都是同等道理。
增殖作用
人體神經(jīng)細胞和大腦細胞是由磷脂所構(gòu)成的細胞薄膜包覆,磷脂不足會導致薄膜受損,造成智力減退,精神緊張。而磷脂中所含的乙?;鶊F進入細胞間隙與膽堿結(jié)合,形成乙酰膽堿。乙酰膽堿則是各種神經(jīng)細胞和大腦細胞間傳遞信息的信號分子,可以加快神經(jīng)細胞和大腦細胞間信息傳遞的速度,增強記憶力,預防老年癡呆。
活化細胞
磷脂是細胞膜的重要組成部分,肩負著細胞內(nèi)外物質(zhì)交換的重任。如果人每天所消耗的磷脂得不到補充,細胞就會處于營養(yǎng)缺乏狀態(tài),失去活力。
人的肝臟能合成一些磷脂,但大部分是從飲食中攝取的,特別是三四十歲以后。但是磷脂的活性以25度左右最有效,溫度超過攝氏50度后,磷脂活性會大部分失去。因此建議健康的人亞健康的人都食用磷脂作為保健之道。
【應用】
在食品工業(yè)中,磷脂常被用作乳化劑,讓油類能溶于水。常見的有卵磷脂,一般以食用油為原料制造,用作面包、固體巧克力食品等的食品添加劑。
用作抗氧化劑,可用于糕點、糖果和氫化植物油,按生產(chǎn)需要適量使用,還可作為乳化劑等。用作食品起酥劑。
參考資料:
1. 王翔樸,王營通,李玨聲 主編.衛(wèi)生學大辭典.青島:青島出版社.2000.第466...
2. 王翔樸,王營通等.衛(wèi)生學大辭典:華夏出版社,1999