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N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽的特性與縮合反應(yīng)

2024/12/25 9:30:25 作者:流風

N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽是一種有機胺類物質(zhì)的鹽酸鹽,可由N-甲基-1-萘甲胺和鹽酸通過酸堿中和反應(yīng)制備得到,它具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性和較好的熒光性質(zhì),該物質(zhì)在水中有一定的溶解性但是不溶于醚類有機溶劑。N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽的化學本質(zhì)為N-甲基-1-萘甲胺,主要用作醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學原料,例如有文獻報道該物質(zhì)可用于藥物分子鹽酸特比萘芬和鹽酸布特那芬的工業(yè)制備。

特性

N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽在進行化學轉(zhuǎn)化反應(yīng)時常常需要將其用中強堿進行酸堿中和,以釋放出相應(yīng)的N-甲基-1-萘甲胺。之所以將該有機胺類物質(zhì)制備成相應(yīng)的鹽酸鹽,是為了提高該物質(zhì)的化學穩(wěn)定性和運輸便捷性。N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有較強的親核性,它可在堿性條件下和烯丙基溴等物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的二級胺類物質(zhì)。

縮合反應(yīng)

N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽的縮合反應(yīng)

圖1 N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將N-甲基嗎啉(NMM, 1等量)加入到等量富馬酸一乙酯(1等量)在干燥的二氯甲烷中的溶液里,然后在-20°C下往上述所得的反應(yīng)混合物中緩慢地加入氯甲酸異丁酯(1等量)。將所得的反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)大約30分鐘。然后在混合物中緩慢地加入N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽(1等量)。30分鐘后,將所得的反應(yīng)混合物緩慢地轉(zhuǎn)移至室溫并將其在室溫下攪拌反應(yīng)大約4小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)體系中的有機溶劑進行蒸發(fā),然后用清水清洗殘留物,以10% MeOH/CH2Cl2為洗脫液,硅膠柱層析純化產(chǎn)物即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽在化學合成領(lǐng)域中主要用作藥物分子基礎(chǔ)化學原料,有文獻報道它可借助氮原子的親核性應(yīng)用于藥物分子鹽酸特比萘芬和鹽酸布特那芬的合成。鹽酸特比萘芬是一種廣譜抗真菌藥,通過抑制真菌細胞膜的合成過程,達到殺滅或抑制真菌的作用。它適用于治療由敏感癬菌等引起的皮膚、頭發(fā)和甲感染,以及各種癬病和由念珠菌引起的皮膚真菌感染。

參考文獻

[1] Goetz, Marion G.; et al,Journal of Medicinal Chemistry 2008,51,2816-2832.

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