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乙烯基乙炔的性質(zhì)與制備

2025/1/13 10:51:55 作者:南星

物化性質(zhì)

乙烯基乙炔英語名為 Monivinyl-acetylene,簡稱MVA,它是乙炔的二聚物,用作氯丁二烯的主要生產(chǎn)原料。其分子式和結(jié)構(gòu)式分別為 C4H4、H2C=CH-C≡CH,它的分子量為52.07。乙烯基乙炔的熔點(diǎn)低,在1個(gè)大氣壓下為-118~-120℃;沸點(diǎn)在1個(gè)大氣壓下為5.5℃。

乙烯基乙炔氣體

乙烯基乙炔屬于典型的炔烴化合物,其分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)不飽和的碳碳三鍵,另外還有一個(gè)不飽和的碳碳雙鍵。作為一種炔烴,乙烯基乙炔具有炔烴所特有的性能,主要的性質(zhì)如下:

加成反應(yīng):乙烯基乙炔能與氫、鹵化物等發(fā)生加成反應(yīng),如與氯化氫反應(yīng)得到氯丁二烯;它能與醇、水發(fā)生加成反應(yīng),如與水反應(yīng)得到甲基乙烯基酮;它還能與羰基化合物發(fā)生反應(yīng),如在催化劑存在下,可與酮類作用;另外,乙烯基乙炔還容易與氧作用,生成過氧化物,這種過氧化物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜,并且具有很強(qiáng)烈的爆炸性[1]。

制備方法及機(jī)理

方法:乙炔二聚反應(yīng)通常在鼓泡床反應(yīng)器中進(jìn)行,將乙炔氣體連續(xù)通入含催化劑的液態(tài)溶液中,一部分乙炔氣體在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)生成乙烯基乙炔,另一部分未反應(yīng)的乙炔氣體與生成的乙烯基乙炔一起流出反應(yīng)器,在后續(xù)的分離系統(tǒng)中進(jìn)行分離,得到含有少量雜質(zhì)的乙烯基乙炔產(chǎn)物,乙炔返回到原料系統(tǒng)。

機(jī)理:在反應(yīng)開始時(shí),乙炔和銅氯催化劑結(jié)合成乙炔銅的π絡(luò)合物,隨 后π絡(luò)合物轉(zhuǎn)變成δ絡(luò)合物,同時(shí)釋放出一個(gè)氫離子,然后乙炔銅的π絡(luò)合物會(huì)和δ絡(luò)合物結(jié)合生成乙烯基乙炔的絡(luò)合物。此絡(luò)合物與釋放出的氫離子結(jié)合生成乙烯基乙炔和銅氯配離子催化劑的π絡(luò)合物,最后銅氯配離子會(huì)從該π絡(luò)合物中分離而生成乙烯基乙炔。同時(shí),有部分并未發(fā)生分離的乙烯基乙炔銅的π絡(luò)合物將轉(zhuǎn)變成 乙烯基乙炔銅的δ絡(luò)合物,同時(shí)也釋放出氫離子,后遵循與生成乙烯基乙炔相類似的反應(yīng)過程而生成二乙烯基乙炔[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]余亞玲. 乙炔二聚制備乙烯基乙炔的優(yōu)化研究[D]. 重慶:重慶大學(xué),2013. DOI:10.7666/d.D355862.

[2]劉建國,韓明漢,左宜贊,等. 乙炔二聚反應(yīng)制備乙烯基乙炔研究進(jìn)展[J]. 化工進(jìn)展,2011,30(5):942-947.

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