背景及概述

氨基酸衍生物N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸是一種重要的化合物，它可以通過L-賴氨酸與(Boc)2O反應得到。

性質(zhì)

外觀：N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸為白色或類白色結(jié)晶粉末；

可溶性：在常見有機溶劑中溶解，如甲醇、乙醇和二氯甲烷。

圖1 N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸性狀圖

用途

N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸可以作為L-賴氨酸的保護基，在某些反應條件下保護L-賴氨酸的胺基或羧基，以防止不必要的反應發(fā)生。

制備方法

方法一

首先，在一個100mL圓底燒瓶中加入0.025mmol的L-賴氨酸，然后用50mL水和1,4-二氧六環(huán)按2:1的體積比攪拌溶解。接下來，緩慢加入0.05mmol的NaOH，繼續(xù)攪拌0.5小時后加入0.05mmol的(Boc)2O。將反應體系在常溫下攪拌過夜。停止反應后，蒸發(fā)溶劑，將殘余物轉(zhuǎn)移到燒杯中，使用1N的HCl調(diào)節(jié)pH至約3，然后用3×50mL乙酸乙酯進行萃取。將有機層合并，經(jīng)過無水Na2SO4干燥，減壓除去溶劑，得到一種無色油狀液體。最后，將該液體加入乙醚和石油醚(體積比為8:1)的混合溶劑中，劇烈攪拌得到一種白色固體，經(jīng)過抽濾和干燥即可得到N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸[1]。

方法二

在一個50mL圓底燒瓶中加入1.0g賴氨酸、7.5g二碳酸二叔丁酯(BOC酸酐)、1.1g氫氧化鉀和不少于20g的乙醇，在磁力攪拌器上25-30℃下攪拌反應3小時。然后，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上去除乙醇，加入20g乙酸乙酯和20g水進行三次洗滌，上層有機層用硫酸鈉干燥，然后在1-10℃下攪拌析晶15小時，過濾并烘干，最終得到1.54g白色固體，即N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸。該方法的摩爾收率為65.0％(以賴氨酸計)。

安全信息

N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸屬于化學品，使用時需注意安全操作措施，并遵循相關(guān)的安全指南。它可能對皮膚、眼睛和呼吸系統(tǒng)有刺激性，接觸后要立即用大量清水沖洗。在處理和儲存時，要避免與氧化劑、強堿和強酸接觸，避免大面積儲存，避免高溫和火源。請按照正確的方法處理和處置不需要的或過期的化學品，以減少環(huán)境污染的風險。

參考文獻

[1] Magnesium/hydrazinium monoformate: a new hydrogenation method for removal of some commonly used protecting groups in peptide synthesis.Tetrahedron Letters, 2002 , vol. 43, # 2 p. 311 - 313