N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸是一種丙氨酸衍生物，具有微弱的堿性和較好的化學穩(wěn)定性，它不溶于水和乙醚但是可溶于丙酮和二甲基亞砜。N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸主要用作生物化學基礎化學試劑，有文獻報道它可借助苯環(huán)上氟原子的離去性質(zhì)應用于受體香草素拮抗劑Nobilamides A-H的制備。

制備方法

N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸可由L-丙氨酰胺和氟代硝基苯類物質(zhì)通過芳香親核取代反應制備得到，N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸結構中含有兩個強吸電子性質(zhì)的硝基單元和氟原子，其結構中的氟原子具有較好的離去性質(zhì)，該物質(zhì)可在室溫環(huán)境下通過親核取代反應制備得到。

芳香親核取代反應

圖1 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸的芳香親核取代反應

在一個干燥的反應燒瓶中將1%的N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸（200 μL）在丙酮中的溶液和1.0 M NaHCO3 （40 μL）進行混合。然后將所得的反應混合物在45℃下加熱1 h，反應結束后將所得的反應混合物冷卻至室溫，然后往上述反應混合物中緩慢地加入2.0 M HCl （20 μL）將所得的反應混合物進行酸化處理。然后將所得的反應混合物用乙酸乙酯和水進行萃取，分離出有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子，值得說明的是該物質(zhì)的極性很大，如果柱層析效果不佳可通過重結晶和打漿的方式進行純化。[1]

化學應用

N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸結構中的苯環(huán)上氟原子可在強親核試劑例如有機胺類物質(zhì)等的作用下發(fā)生芳香親核取代反應，N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸借助該類反應廣泛地應用于氨基酸類生物活性分子地合成與結構改性研究領域。

參考文獻

[1] Gao, Yu-Qi; Guo,Molecules,2015,20,325-334.