背景及概述

四氫萘酮類化合物是一類重要的化工和藥物中間體，作為起始原料被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥化工及材料領(lǐng)域。6-羥基-1-四氫萘酮為其代表性化合物。下面是關(guān)于6-羥基-1-四氫萘酮的性質(zhì)，用途，制法和安全信息的介紹。

性質(zhì)

外觀：6-羥基-1-四氫萘酮為白色至淡黃色的結(jié)晶固體。

溶解性：可溶于酒精、醚、氯仿和二甲基亞砜，不溶于水。

用途

四氫萘酮類化合物是一類重要的化工和藥物中間體，作為起始原料被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥化工及材料領(lǐng)域。比如以6-羥基-1-四氫萘酮為原料合成的6-甲氧基-α-萘滿酮，可以合成甾體類女用口服避孕藥18-甲基炔諾酮以及三烯高諾酮等。

化學(xué)試劑：6-羥基-1-四氫萘酮主要用作化學(xué)試劑，用于有機(jī)合成反應(yīng)中的氧化劑和還原劑。

熒光染料：6-羥基-1-四氫萘酮可用作熒光染料，常用于熒光顯微鏡和熒光標(biāo)記的實(shí)驗(yàn)中。

制法

6-羥基-1-四氫萘酮可以通過苯酚與1-萘酮在堿性條件下反應(yīng)制得[1]。

圖1 6-羥基-1-四氫萘酮合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

1)將50g氫氧化鈉溶解于1330mL水中，待溶解完全后將氫氧化鈉水溶液降至室溫，加入到2000mL三口瓶中。然后加入1 ,6-二羥基萘200g，開啟攪拌，10min后1 ,6-二羥基萘溶解完全。將三口瓶用氮?dú)庵脫Q3次后，加入20g(濕重)Raney Ni催化劑，再用氮?dú)庵脫Q3次，之后通入氫氣，并用氫氣置換3次后，設(shè)定反應(yīng)溫度為40℃，使體系在氫氣氛圍下反應(yīng)16h。

2)反應(yīng)結(jié)束后停止攪拌，靜置降溫至室溫，抽出上層反應(yīng)液，三口瓶中剩余催化劑循環(huán)使用。將上層反應(yīng)液通過硅藻土過濾，然后加入300mL乙酸乙酯進(jìn)行萃取，分液保留水相。將水相用2N鹽酸調(diào)節(jié)pH到3～4，析出灰色固體，然后采用布氏漏斗過濾，得到6-羥基-1-四氫萘酮180g，收率為89％，經(jīng)檢測(cè)純度為95％。

安全信息

6-羥基-1-四氫萘酮的毒性較低，但仍需注意使用時(shí)的安全操作，避免吸入或接觸皮膚和眼睛。6-羥基-1-四氫萘酮對(duì)環(huán)境無害，但應(yīng)正確處置廢棄物。在儲(chǔ)存時(shí)，應(yīng)避免與易燃物質(zhì)接觸，存放在干燥、通風(fēng)良好的地方。

參考文獻(xiàn)

[1]CN115322082A - 一種四氫萘酮類化合物的制備方法