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2,6-二氯-4-氨基苯酚的性質(zhì)與農(nóng)藥應(yīng)用

2024/10/12 11:03:25 作者:流風(fēng)

2,6-二氯-4-氨基苯酚,英文名為4-Amino-2,6-dichlorophenol,常溫常壓下為米色或淺棕色固體粉末,它難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如二氯甲烷和醇類溶劑。2,6-二氯-4-氨基苯酚是一種多取代苯胺類化合物,它具有類似于苯酚和苯胺的理化性質(zhì),主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子原料,在農(nóng)藥分子結(jié)構(gòu)改性研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用,例如有專利報道該物質(zhì)可用于農(nóng)藥氟鈴脲的生產(chǎn)工藝中。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

2,6-二氯-4-氨基苯酚結(jié)構(gòu)中含有活性氨基單元和醇羥基基團(tuán),表現(xiàn)出極其高的化學(xué)反應(yīng)活性,其氨基單元可在酰氯或者酸酐的作用下發(fā)生?;磻?yīng),它也可以在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)。

2,6-二氯-4-氨基苯酚的親核取代反應(yīng)

圖1 2,6-二氯-4-氨基苯酚的親核取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將3,6-二氯-4-環(huán)丙基吡啶化合物(6.44克,34毫摩爾)、2,6-二氯-4-氨基苯酚(6.13克,34毫摩爾)和碳酸銫(11.22克,34毫摩爾)加入到130毫升N,N-二乙基乙酰胺中,然后將所得的反應(yīng)溶液被加熱至90°C并在該溫度下攪拌反應(yīng)大約16小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)溶液冷卻至室溫,然后往其中緩慢地加入400毫升水,用乙酸乙酯(200毫升×3)萃取反應(yīng)混合物三次,用飽和氯化鈉溶液(250毫升)洗滌。分離出有機(jī)層并將其在無水硫酸鈉上干燥,過濾,在減壓下濃縮。所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

農(nóng)藥應(yīng)用

2,6-二氯-4-氨基苯酚可用作農(nóng)藥分子的基礎(chǔ)合成原料,它可借助氨基單元和醇羥基基團(tuán)的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于農(nóng)藥分子氟鈴脲的生產(chǎn)工藝中,氟鈴脲是一種苯甲酰脲殺蟲劑,具有很高的殺蟲和殺卵活性,而且速效,尤其防治棉鈴蟲。該農(nóng)藥主要用于棉花、馬鈴薯及果樹防治多種鞘翅目、雙翅目、同翅目昆蟲。

參考文獻(xiàn)

[1] ZHENG SUXIN,中國發(fā)明專利,專利號:CN111484481.

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