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1-氯-3-甲基-2-丁烯的化學(xué)性質(zhì)與制備方法

2025/1/7 10:35:57 作者:流風(fēng)

1-氯-3-甲基-2-丁烯,英文名為1-Chloro-3-methyl-2-butene,常溫常壓下為無色至淡黃色液體,具有較強(qiáng)的揮發(fā)性和較高的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性,它不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的乙醚。1-氯-3-甲基-2-丁烯在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料,它可借助氯原子的離去性質(zhì)在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)烯丙基單元,在香料分子合成與基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

1-氯-3-甲基-2-丁烯的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氯原子和不飽和雙鍵單元,它可在常見的親核試劑例如醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類化合物的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的烯丙基醚類衍生物或者烯丙基胺類衍生物。

烯丙基化反應(yīng)

1-氯-3-甲基-2-丁烯的烯丙基化反應(yīng)

圖1 1-氯-3-甲基-2-丁烯的烯丙基化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中將氫氧化鈉(60%分散,1.2當(dāng)量)加入到5-溴吲哚(1eq)的無水DMSO溶液中,所得的反應(yīng)混合物在室溫(r.t)下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)。在相同溫度下攪拌1小時(shí)后,往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入1-氯-3-甲基-2-丁烯。在相同溫度下攪拌3小時(shí),往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加水,所得的反應(yīng)混合物用二氯甲烷進(jìn)行萃取處理。有機(jī)層用鹽水洗滌,在無水Na2SO4上干燥,過濾除去干燥劑并將所得的反應(yīng)混合物在減壓下蒸發(fā)。用乙酸乙酯-正己烷在硅膠柱上進(jìn)行色譜純化即可得到烯丙基化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

有專利報(bào)道了一種1-氯-3-甲基-2-丁烯的制備方法,包括以下步驟,在密閉的反應(yīng)裝置中加入3-甲基-2-丁烯-1-醇,然后在-30~25℃的條件下通入氯化氫氣體進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)完畢后,分去水層得到產(chǎn)品目標(biāo)產(chǎn)物分子1-氯-3-甲基-2-丁烯。本發(fā)明以3-甲基-2-丁烯-1-醇和和氯化氫為原料,制備過程中無需使用有機(jī)溶劑和催化劑,簡化了后處理工藝,減少了環(huán)境污染,提高了生產(chǎn)效率和安全性。[2]

參考文獻(xiàn)

[1]  Leow, Jo Lene; et al, Singapore Patent, Patent Number:WO2011014128.

[2] 戎有明. 一種1-氯-3-甲基-2-丁烯的制備方法:CN201711006829.2[P].

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