簡述
2,3-二氯丙腈的分子式為C3H3Cl2N，分子量為123.97，屬于醫(yī)藥中間體，可以用做生產(chǎn)除草劑噻吩磺隆的原料與合成芳基吡咯腈類殺蟲劑蟲螨腈的主要原料，通常對水無危害性。常溫常壓下，2,3-二氯丙腈的外觀為無色液體，相對密度約為1.35。其他物理數(shù)據(jù)如沸點約為62℃，閃點為83.9℃，折射率則為1.452。
制備方法
采用丙烯腈，液氯為原料，在無溶劑情況下，在催化劑作用下直接通氯氣可以合成2,3-二氯丙腈，產(chǎn)品收率為 96.6%，純度≥92.0%[1]。在離子液體氯化1-乙基-3-甲基咪唑(EmimCl)體系中丙烯腈氯化合成2,3-二氯丙腈，該體系中2,3-二氯丙腈收率可達89.96%，且離子液體重復使用多次活性沒有明顯下降[2]。
應用
2,3-二氯丙腈是合成2-氯代丙烯腈的關鍵中間體。2-氯代丙烯腈是一種多用途的精細化學品，主要用作有機合成和農(nóng)藥合成的關鍵中間體合 成。2-氯代丙烯腈的工藝流程分為兩步：第一步是丙烯腈與氯氣發(fā)生加成反應生成2,3-二氯丙腈，第二步是將2,3-二氯丙腈在適當?shù)臈l件下進行消去反 應，脫去一個氯化氫分子，生成2-氯代丙烯腈[3]。
農(nóng)藥技術領域，2,3-二氯丙腈可用于合成噻吩類藥物。例如，以2,3-二氯丙腈和2-巰基乙酸甲酯為原料，在甲醇鈉作用下環(huán)合制得3-氨基噻吩-2-羧 酸甲酯，再經(jīng)"一鍋法"重氮化，氯磺化和氨化反應制得3-氨基磺?；绶?2-羧酸甲酯，進一步與光氣反應轉(zhuǎn)化為相應的異氰酸酯后與2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪縮合可制得噻吩磺隆[4]。又或者，氮氣保護下先用金屬鈉和甲醇配成甲醇鈉溶液，然后滴加巰基乙酸甲酯，再滴加2,3-二氯丙腈，反應結束后負壓蒸出甲醇，然后向蒸余物中加入冰水可以得到灰白色針狀晶體，離心出料，干燥得99%以上2-羧甲基-3-氨基噻吩，收率達到85%以上[5]。
參考文獻
[1]趙邦斌,趙國平.2,3—二氯丙腈的合成研究[J].精細化工中間體, 2000, 030(004):14-15.
[2]鄭賓國,李雪輝,劉軍壇,等.離子液體氯化1-乙基-3-甲基咪唑中2,3-二氯丙腈的綠色合成研究[J].天然氣化工：C1化學與化工, 2006, 31(5):3.DOI:CNKI:SUN:TRQH.0.2006-05-005.
[3]李雪輝,鄭賓國,趙荊感.離子液體催化丙烯腈氯化合成2,3-二氯丙腈[J].催化學報, 2006(2):106-108.DOI:10.3321/j.issn:0253-9837.2006.02.004.
[4]周新建,李梅芳.噻吩磺隆的合成[J].現(xiàn)代農(nóng)藥, 2014(02):27-29.DOI:10.3969/j.issn.1671-5284.2014.02.008.
[5]蘇朝輝,周康倫,凌朵朵,等.一種農(nóng)藥及醫(yī)藥中間體的合成新工藝:CN201210428666.8[P].