簡(jiǎn)述
2,3-二氯丙腈的分子式為C3H3Cl2N，分子量為123.97，屬于醫(yī)藥中間體，可以用做生產(chǎn)除草劑噻吩磺隆的原料與合成芳基吡咯腈類(lèi)殺蟲(chóng)劑蟲(chóng)螨腈的主要原料，通常對(duì)水無(wú)危害性。常溫常壓下，2,3-二氯丙腈的外觀為無(wú)色液體，相對(duì)密度約為1.35。其他物理數(shù)據(jù)如沸點(diǎn)約為62℃，閃點(diǎn)為83.9℃，折射率則為1.452。
制備方法
采用丙烯腈，液氯為原料，在無(wú)溶劑情況下，在催化劑作用下直接通氯氣可以合成2,3-二氯丙腈，產(chǎn)品收率為 96.6%，純度≥92.0%[1]。在離子液體氯化1-乙基-3-甲基咪唑(EmimCl)體系中丙烯腈氯化合成2,3-二氯丙腈，該體系中2,3-二氯丙腈收率可達(dá)89.96%，且離子液體重復(fù)使用多次活性沒(méi)有明顯下降[2]。
應(yīng)用
2,3-二氯丙腈是合成2-氯代丙烯腈的關(guān)鍵中間體。2-氯代丙烯腈是一種多用途的精細(xì)化學(xué)品，主要用作有機(jī)合成和農(nóng)藥合成的關(guān)鍵中間體合 成。2-氯代丙烯腈的工藝流程分為兩步：第一步是丙烯腈與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2,3-二氯丙腈，第二步是將2,3-二氯丙腈在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行消去反 應(yīng)，脫去一個(gè)氯化氫分子，生成2-氯代丙烯腈[3]。
農(nóng)藥技術(shù)領(lǐng)域，2,3-二氯丙腈可用于合成噻吩類(lèi)藥物。例如，以2,3-二氯丙腈和2-巰基乙酸甲酯為原料，在甲醇鈉作用下環(huán)合制得3-氨基噻吩-2-羧 酸甲酯，再經(jīng)"一鍋法"重氮化，氯磺化和氨化反應(yīng)制得3-氨基磺?；绶?2-羧酸甲酯，進(jìn)一步與光氣反應(yīng)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的異氰酸酯后與2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪縮合可制得噻吩磺隆[4]。又或者，氮?dú)獗Ｗo(hù)下先用金屬鈉和甲醇配成甲醇鈉溶液，然后滴加巰基乙酸甲酯，再滴加2,3-二氯丙腈，反應(yīng)結(jié)束后負(fù)壓蒸出甲醇，然后向蒸余物中加入冰水可以得到灰白色針狀晶體，離心出料，干燥得99%以上2-羧甲基-3-氨基噻吩，收率達(dá)到85%以上[5]。
參考文獻(xiàn)
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[2]鄭賓國(guó),李雪輝,劉軍壇,等.離子液體氯化1-乙基-3-甲基咪唑中2,3-二氯丙腈的綠色合成研究[J].天然氣化工：C1化學(xué)與化工, 2006, 31(5):3.DOI:CNKI:SUN:TRQH.0.2006-05-005.
[3]李雪輝,鄭賓國(guó),趙荊感.離子液體催化丙烯腈氯化合成2,3-二氯丙腈[J].催化學(xué)報(bào), 2006(2):106-108.DOI:10.3321/j.issn:0253-9837.2006.02.004.
[4]周新建,李梅芳.噻吩磺隆的合成[J].現(xiàn)代農(nóng)藥, 2014(02):27-29.DOI:10.3969/j.issn.1671-5284.2014.02.008.
[5]蘇朝輝,周康倫,凌朵朵,等.一種農(nóng)藥及醫(yī)藥中間體的合成新工藝:CN201210428666.8[P].