丙炔是一種氣態(tài)的烷基炔烴類(lèi)物質(zhì)，它具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，該物質(zhì)易燃并且具有爆炸危險(xiǎn)，主要用作有機(jī)化工基礎(chǔ)生產(chǎn)原料，在炔烴官能團(tuán)化反應(yīng)的基礎(chǔ)研究和大宗化工溶劑例如丙酮和丙醇的生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

丙炔是一種氣態(tài)的末端炔烴，具有常見(jiàn)的烷基炔烴類(lèi)物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在金屬鈀催化的作用下和芳基鹵化物等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的內(nèi)炔烴類(lèi)衍生物。丙炔的末端炔基（-C≡CH）含有一個(gè)較為酸性的氫原子，其酸性比烷烴中的氫原子強(qiáng)，在強(qiáng)堿性條件下該物質(zhì)可以發(fā)生拔氫反應(yīng)生成丙炔負(fù)離子。丙炔可以與鹵素（如氯或溴）發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵代產(chǎn)物，值得說(shuō)明的是在溶劑的影響下這些反應(yīng)的產(chǎn)物具有不同的立體化學(xué)性質(zhì)。

偶聯(lián)反應(yīng)

丙炔在金屬鈀催化下，可以與芳基鹵化物等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，生成內(nèi)炔烴類(lèi)衍生物。這種反應(yīng)通常用于合成復(fù)雜有機(jī)分子和藥物中，具有高度的選擇性和高效性。

圖1 丙炔參與的偶聯(lián)反應(yīng)

在氬氣環(huán)境下，在反應(yīng)瓶中加入芳基碘化物(1.00 g, 8.62 mmol)，金屬鈀催化劑和有機(jī)堿三乙胺作為溶劑，然后將上述所得的反應(yīng)混合物用丙炔進(jìn)行填充使得反應(yīng)混合物在丙炔的氛圍下，將所得的反應(yīng)混合物加熱至90度并將其在該溫度下加熱反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后用水洗滌反應(yīng)混合物，然后將所得的反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去揮發(fā)性物質(zhì)。所得的殘余物采用硅膠柱層析純化，即可得到偶聯(lián)的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

用途

丙炔是合成多種有機(jī)化合物的重要前體，通過(guò)不同的化學(xué)反應(yīng)，它可以轉(zhuǎn)化為烯烴、烷烴、芳烴及其衍生物。例如丙炔是制備丙酮（CH?-CO-CH?）和丙醇（CH?-CH?-CH?OH）的重要原料，這些化合物廣泛應(yīng)用于涂料、塑料、藥物和其他化工產(chǎn)品的生產(chǎn)中。

參考文獻(xiàn)

[1] Journal of the American Chemical Society,2018,140,7267-7281.