丙炔，英文名Propyne，常溫常壓下為無色易燃?xì)怏w，有輕微的甜味，與空氣混合明火、受熱可爆。丙炔是一種炔烴類衍生物,可用作有機合成中間體，多用于精細(xì)化學(xué)品的加工和生產(chǎn)，例如該物質(zhì)可以碳碳三鍵的水合反應(yīng)用于丙酮的生產(chǎn)，也可以借助不飽和鍵和鹵素原子的加成反應(yīng)生成相應(yīng)的鹵代烴衍生物。[1]

合成方法

由碘甲烷或硫酸二甲酯與乙炔鈉反應(yīng)或與乙炔的Grignard試劑反應(yīng)而得。

應(yīng)用

丙炔可用作有機化學(xué)中間體，可用于簡單化學(xué)品例如丙酮，丙醇的生產(chǎn)過程中。此外，作為一種炔烴，丙炔常用于點擊反應(yīng)中，例如銅催化的疊氮-炔基Husigen環(huán)加成反應(yīng)，得到相應(yīng)的五元三唑來衍生物。該反應(yīng)具有高效性和相對快速的動力學(xué)，已廣泛應(yīng)用于生物結(jié)合和有機合成，包括生物分子（如蛋白質(zhì)、聚糖、脂質(zhì)、核酸）的標(biāo)記/成像、生物活性分子類似物庫的生成等。

圖1 丙炔的應(yīng)用

在一個干燥的10毫升反應(yīng)燒瓶中，于室溫下，將抗壞血酸鈉（55.6毫克，0.281毫摩爾）和五水硫酸銅（19.1毫克，76.5微摩爾）加入疊氮化物（1.11毫摩爾）和在t-BuOH/H2O（5毫升，1：1）中的溶液。往所得的反應(yīng)混合物中通入丙炔氣體，使得整個反應(yīng)裝置充滿了丙炔，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)18小時后，用H2O稀釋反應(yīng)混合物。再用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次，合并所有的有機層并用鹽水洗滌合并的有機相。將有機層用無水Na2SO4進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下濃縮除去有機溶劑，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

儲存條件

丙炔應(yīng)該儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應(yīng)與氧化劑、鹵素分開存放，切忌混儲，采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。

參考文獻(xiàn)

[1] Carlson, Angela S. ; et al ACS Medicinal Chemistry Letters (2019), 10(9), 1296-1301

[2] Brodney, Michael A.; Journal of Medicinal Chemistry (2015), 58(7), 3223-3252