理化性質(zhì)

2-溴丙酰溴，英文名：2-Bromopropionyl bromide，CAS號(hào)：563-76-8，分子量：215.871，密度：2.1±0.1g/cm3，沸點(diǎn)：154.6±13.0°C at 760 mmHg，分子式：C3H4Br2O，閃點(diǎn)：66.5±6.4°C，為淡黃色透明液體，易溶于丙酮，避免潮濕、光照、空氣，應(yīng)儲(chǔ)存密封的主藏器內(nèi)，并放在陰涼，干爽的位置。

簡(jiǎn)介

2?溴丙酰溴別名溴化?2?溴丙酰，對(duì)粘膜和呼吸道有刺激性，反復(fù)與皮膚接觸，可失去皮膚脂肪，而干燥發(fā)裂成鱗片狀。對(duì)眼睛有較強(qiáng)的刺激性?？梢杂米麽t(yī)藥、農(nóng)藥中間體。目前，2?溴丙酰溴的制備方法是由丙酸溴化而得，將丙酸和赤磷加入反應(yīng)鍋內(nèi)滴加溴素，然后過(guò)濾、濾液常壓分餾，得2?溴丙酰溴^[1]。

應(yīng)用^[2~4]

1、專利CN201711221177.4介紹了一種合成培南類抗生素的新型手性輔基的制備方法，其特征在于：包括如下步驟：a)由氯甲酸三氯甲酯與化合物(I)，經(jīng)?；磻?yīng)得到化合物(II)；b)化合物(II)與三甲基-1-氯硅烷反應(yīng)使化合物(II)上的氨基活化，氨基活化后再與2-溴丙酰溴反應(yīng)得到最終產(chǎn)物(III)。所制備的產(chǎn)品質(zhì)量好、收率高。

2、專利CN201710770384.9關(guān)于匹莫苯丹關(guān)鍵中間體的制備方法中，介紹的合成路線第一步的取代反應(yīng)，將100g乙酰苯胺和150g2-溴丙酰溴原料攪拌下加入到3L的DMSO溶劑中，加入60g三氯化鐵催化劑，保持反應(yīng)溫度為-15~-10℃，攪拌反應(yīng)2h~3h，緩慢將反應(yīng)液倒入碎冰中，攪拌下析出固體后過(guò)濾，濾餅水洗后干燥得化合物I 190g，純度為97%，測(cè)熔點(diǎn)為122℃。

3、專利CN201710890871.9介紹了一種索菲布韋中間體的制備方法，在步驟一中在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將原料4-苯基-2-惡唑烷酮(50g，0.31mol)溶于干燥的四氫呋喃(1000mL)中，冷卻到-50℃，慢慢滴加正丁基鋰(2.5M，135mL，0.34mol)，控制內(nèi)溫不高于-40度。滴完，在-50℃左右攪拌30分鐘。然后滴加入2-溴丙酰溴(72.9g，0.34mol)，控制內(nèi)溫不得高于-40℃，加完后在-50℃左右攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完畢，以飽和氯化銨水溶液(200mL)淬滅，乙酸乙酯(500mL)萃取兩次。合并有機(jī)相，無(wú)水硫酸鈉干燥，濃縮。所的粗品加入正己烷(500mL)打漿，過(guò)濾，干燥得中間體3-(2-溴乙酰)-4-苯基-1,3-惡唑烷-2-酮。

參考文獻(xiàn)

[1]昌邑市豐潤(rùn)精細(xì)化工有限公司. 一種2-溴丙酰溴的制備裝置:CN202220738800.3[P]. 2022-07-19. 

[2]山東睿鷹先鋒制藥有限公司. 一種合成培南類抗生素的新型手性輔基的制備方法:CN201711221177.4[P]. 2019-06-04.

[3]天津長(zhǎng)蘆華信化工股份有限公司. 匹莫苯丹關(guān)鍵中間體的制備方法:CN201710770384.9[P]. 2017-12-29.

[4]上海泓博智源醫(yī)藥股份有限公司. 一種索菲布韋中間體的制備方法:CN201710890871.9[P]. 2018-01-12.